O`zbekiston respublikasi oliy va o`rta maxsus ta’lim vazirligi «organik kimyо»

Nazorat savollari:

0. 
   C₅N₁₀Cl₂ galogen birikmaning izomerlarini yozing va sistematik nomenklatura bo’yicha nomlang.
   
1. 
   Propion al’degidi PCl₅ bilan reaktsiyaga kirishsa qanday digalogenli birikma hosil bo’ladi.
   
2. 
   3,3-dimetil-1,4-dixlorbuten-1 ning tuzilish formulasini yozing.
   
3. 
   Metilatsetilenni qaysi digalogenli birikmadan olish mumkin. Reaktsiya tenglamasini yozing va sharoitini kirsating.
   
4. 
   Etil bromid va propil bromid natriy metali bilan reaktsiyaga kirishganda qanday moddalar hosil bo’ladi. Reaktsiya tenglamasini yozing.
   
5. 
   Quyidagi birikmani shalqaro nomenklatura bo’yicha nomlang:
   

Adabiyot:

1. 
   O.Ya.Neyland Organicheskaya ximiya. M.: «Visshaya shkola». 1990. S.219-223, 229, 248-256.
   
2. 
   A.Terney Sovremennaya Organicheskaya ximiya. M.: «Mir». 1981. T.1. S.235-244.
   
3. 
   K.N.Axmedov, X.Y.Yildoshev Organik kimyo usullari. 1-qism T.: «Universitet». 1998. 113-148 b.
   

Ma’ruza № 12. Spirtlar
Spirtlarning turlari va nomlanishi. Spirtlarning olinish usullari. Kimyoviy xossalari. Ishlatilishi. Oddiy efirlarning nomlanishi va olinishi. Ishlatilishi
Spirtlar deb, R-OH umumiy formulaga ega bo’lgan birikmalarga aytiladi. Bu erda R-alkil gurushi bo’lib, birlamchi, ikilamchi, uchlamchi bilishi, ochiq zanjirli, shalqali, yoki qish bog’ yoki aromatik shalqa tutishi mumkin:

Tiyingan spirtlar 3 xil-karbinol bo’yicha, sistematik va tarixiy nomenklaturalar asosida nomlanadi. M-n:

Spirtlar galoidalkillarni suv yoki NaOH bilan gidroliz qilib olinadi. Suv bilan gidroliz qilinganda reaktsiya qaytar, ishqor bilan gidroliz qilinsa oxirigaCHa boradi:

Spirtlarni magniyorganik birikmalar asosida sintez qilish mumkin:

Bu usulda chumoli al’degiddan birlamchi, boshqa al’degidlardan ikilamchi, ketonlardan uchlamchi spirtlar hosil bo’ladi.
Spirtlarni olish usullaridan biri alkenlarga suv ta’sir ettirishdir. Bu reaktsiya H₂SO₄, H₃PO₄, Al₂O₃ lar ishtirokida boradi. Bunda kislota faol proton beradi va u alkenga birikib, suv molekulasining birikishiga olib keladi:

Spirtlarni al’degid va ketonlarni Ni, Pt, Pd ishtirokida vodorod bilan qaytarib olinadi:

Spirtlarni oksosintez usuli bo’yicha CO+H₂ dan olish mumkin. Bunda ishlatilayotgan katalizatorlarning tabiatiga qarab metanol va boshqa tiyingan spirtlarning aralashmasi hosil bo’ladi:

Spirtlarning reaktsiyaga kirishish qobiliyati undagi O-H gurushi va alkil radikalining tabiati bilan belgilanadi.
Spirtlar kuchsiz kislotalardir:
Spirt CH₃OH CH₃CH₂OH (CH₃)₂CHOH (CH₃)₃CHOH
PK_a 15,2 15,8 16,9 19,2
(suvdagi
eritma
uchun)
Eng kuchli kislota metanol shisoblanadi.
Spirtlar natriy metali bilan reaktsiyaga kirishib alkogolyatlarni hosil qiladi, m-n:
2С₂H₅OH + Na  2C₂H₅ONa + H₂
Alkogolyatlar kuchli asoslar bilishi bilan bir qatorda kuchli nukleofil reagentlar shisoblanadi. Ular oson alkillanadi (Vil’yamson reaktsiyasi) va atsillanadi. Reaktsiya natijasida oddiy va murakkab efirlar hosil bo’ladi:
C₂H₅ONa  C₂H₅Cl  C₂H₅OC₂H₅  NaCl
C₂H₅ONa  CH₃COCl  C₂H₅OCOCH₃  NaCl
Alkogolyatlar ta’sirida galogenalkanlardan galogenvodorodlar ajralib, etilen va atsetilen uglevodorodlar hosil bo’ladi:

Birlamchi spirtlar oksidlanib al’degidlarni, ikilamchi spirtlar esa ketonlarni hosil qiladi.

Metanol yiliga 10 mln. tonnadan ortiq ishlab chiqariladi. U boshqa erituvchilarni (oddiy va murakkab efirlarni) sintez qilishda asosiy xom ashyo shisoblanadi. Shuningdek spirtlar (etanol) Lebedev usuli bilan butadien olishda, atseton olishda (izopropil spirt), plastifikator (butanol-1) olishda ishlatiladi.