O`zbekiston respublikasi oliy va o`rta maxsus ta’lim vazirligi «organik kimyо»

Ma’ruza № 6. Dien uglevodorodlar
Dienlarning nomlanishi, sinflanishi, izomerlanishi. Dienlarni olish usullari. 1,3-dienlar. Kon’yugirlangan qish bog’larining elektron tuzilishi. Allen turidagi dienlar. Tuzilishi. Dienlarning kimyoviy xossalari: galogenlarning, vodorod galogenidlarning elektrofil birikishi. Dien sintezi. Polimerlanish reaktsiyalari. Tabiiy va sun’iy kauchuk. Dienlarning ishlatilishi
Molekulasida ikkita qish bog’ tutgan birikmalarga dien uglevodorodlar deyiladi. Umumiy formulasi CHH_2n-2. Molekulada qish bog’ning bir-biriga nisbatan joylashishiga qarab, dienlar uch turga bilinadi.
1. Allen turidagi dien uglevodorodlar. M-n:
SSS CH₂SCH₂ allen, propadien
CH₃-CHSqCN₂ metilallen, butadien-1,2

2. Kon’yugirlangan bog’ tutgan dien uglevodorodlar. M-n:

3. Ajratilgan qish bog’ tutgan dien uglevodorodlar. Qo`sh bog’lar bir-biridan (CH₂) gurushlar orqali ajratilgan bo’ladi.
CH₂=CH-CH₂-CH=CH₂ divinilmetan, pentadien-1,4
CH₂=CH-CH₂-CH₂-CH=CH₂ diallil, geksadien-1,5
Bu tur birikmalar izining xossalari bilan alkenlarga ixshab ketadi.
Dienlar tabiatda polimer sholida uchraydi. Ayniqsa ismaloq iti, geveya daraxtining shirasida izopren kauchuk sholida uchraydi. Dienlar asosan sintez qilib olinadi.
1.Allen turidagi dienlar olishning umumiy usuli:

2.Ajratilgan qish bog’ tutgan dienlarni allil galogenidlarga metallar ta’sir ettirib olinadi:

3. Kon’yugirlangan qish bog’ tutgan dienlarni sintez qilish usullari. a) Alkanlardan degidrogenlash bilan olish:

b) Glikollardan olish:

v) Atsetilen asosida dienlar olish:

g) Propilendan va chumoli al’degididan sintez qilish.
d) Lebedev S.V. usuli bo’yicha olish:

Allen, divinil, izopren gaz moddalar. Allen molekulasi o’ziga xos tuzilishga ega bo’lib, undagi to’rtta vodorod atomlari ikkita izaro perpendikulyar tekisliklarda yotadi. Uchta uglerod atomlari shar xil gibridlanish sholatida bo’lib, to’g’ri Chiziqda yotadi:

Allen turidagi dienlar birikish va polimerlanish reaktsiyalariga oson kirishadi:

Bu dienlar iCHida kon’yugirlangan bog’ tutgan birikmalarning ashamiyati katta. Bunday dien birikmalarning ikkita qish bog’i bitta qish bog’dek reaktsiyaga kirishadi. Bu bog’larning uzunligi oddiy va qish bog’larning uzunligidan farq qiladi:

Dienlar uchun birikish reaktsiyasi xarakterli:

Reaktsiyaning borishiga erituvchi, sharorat va reagent ta’sir qiladi.
Gidrogenlash. 1,3-Alkadienlarni alkenlarga yoki alkanlargacha qaytarish mumkin.

Alkadien-1,3 ga elektrofil reagentlar oson birikadi:

Dienlarning polimerlanishi natriy metali yoki
metallorganik birikmalar ta’sirida boradi:

Tabiiy kauchuk tsis-poliizoprenning polimeridir:

Dien uglevodorodlar asosan sintetik kauchuk olish uchun ishlatiladi.