O`zbekiston respublikasi oliy va o`rta maxsus ta’lim vazirligi «organik kimyо»

Ma’ruza № 5. Alkenlarning xossalari va ishlatilishi
Alkenlarning fizik va kimyoviy xossalari. Elektron tuzilishi. Uglerod-uglerod bog’ining tabiati Elektrofil reagentlarningbirikishi. Elektrofil birikish.reaktsiyasining mexanizmi. ( va  - komplekslar). Markovnikov qoidasi. Elektrofil birikishning fazoviy kimyosi. Alkenlarga radikal birikish (Karash effekti). Alkenlarni gidrogenlash va oksidlash reaktsiyalari. Ishlatilishi
Etilen, propilen va butilenlar oddiy sharoitda itkir shidli gaz moddalar. C₅ dan boshlab suyuq moddalar. Etilen qutblanmagan modda, propilenning dipol momenti 0.30 D, izobutilenniki esa 0,49 D ga teng. Tsis- va trans- izomerlar fizik doimiyliklari bilan bir-biridan farq qiladi.
Alken molekulasidagi elektronni tortib olish energiyasi ionlanish energiyasi (IE) deyiladi. Bu jarayonni quyidagicha yozish mumkin:

Umuman, -orbitalning elektronlari atom yadrosidan uzoqroqda joylashgan bo’lib, sharakatchan va -orbitalning energiyasidan Qo’shimcha. Shuning uchun alkenlarning IE alkanlarnikidan Qo’shimcha. Etilen uglevodorodlarda uglerod sp² gibridlanish sholatida bo’ladi. Bitta 2s va 2 ta 2r orbitallari gibridlanadi va 3 ta ekvivalent gibridlangan sp²-orbitallarni hosil qiladi. Gibridlangan orbitallar teng yonli uchburchak shaklida bo’lib, uchburchakning markazida uglerod atomi yotadi va orbitallar uchburchakning uchlariga yinalgan bo’lib, orasidagi burchak 120^o ga teng. Etilen molekulasi hosil bo’lganda uglerod atomining sp² gibridlangan orbitali ikkinchi uglerod atomining sp² gibridlangan orbitalini maksimal qoplaydi va -bog’ini hosil qiladi. Uglerod atomlarining sp² orbitallari vodorod atomlarining 1s orbitallarini qoplaydi va C-H -bog’larni hosil qiladi va bir tekislikda yotadi.

Gibridlanmagan 2r orbitallarning gantel kirinishdagi shaklining bir qismi etilen molekulasi yotgan tekislik ustida va ostida yotadi va bir-birini qoplab, -bog’ni hosil qiladi:

Qo`sh bog’ning uzunligi 0,133 nm va C-H bog’ uzunligi 0,108 nm ga teng.

Alkenlar elektrofil reagentlar bilan -, -komplekslar hosil qilib reaktsiyaga kirishadi:

Alkenlar ftor, xlor, brom, yod bilan oson reaktsiyaga kirishadi. Ftor reaktsiyaga shiddatli kirishadi, shatto portlash riy berishi mumkin. Yod bilan reaktsiya sekin boradi. Bromlash alken molekulasida qish bog’ borligini isbotlash uchun sifat reaktsiya shisoblanadi. Reaktsiyada bromning rangi o’zgaradi:

Alkenlar H-elektrofillar bilan oson reaktsiyaga kirishadi. Nosimmetrik alkenlarga H-X birikkanda vodorod vodorodi kip uglerod atomiga, galogen esa vodorod kam uglerod atomiga birikadi (Markovnikov V.V.):

Reaktsiya ikki bosqichda boradi. Birinchi bosqichda proton alkenga birikadi va ikilamchi karbokation hosil bo’ladi:

Ikkinchi bosqichda nukleofil bilan ta’sirlashadi va reaktsiya mashsulotini beradi:

Peroksidlar ishtirokida HBr propilenga teskari birikadi (Karash effekti):

Alkenlarni gidrogenlash. Alkenlarni vodorod bilan Rt, Pd, Ni ishtirokida qaytarilsa alkanlar hosil bo’ladi:

Alkenlarni oksidlash. Alkenlarni oksidlaganda oksidlovchilarning kuchli yoki kuchsiz ekanligiga qarab shar xil birikmalar hosil bo’ladi. Havo kislorodi hisobiga oksidlanganda gidroperoksidlar hosil bo’ladi:

Etilen havo kislorodi bilan kumush katalizator ishtirokida oksidlansa etilen oksidini beradi:

Etilen va uning gomologlari nadkislotalar bilan oksidlansa sham oksidlar hosil bo’ladi:

Alkenlarni kaliy permanganatning eritmasi bilan oksidlansa glikollarni beradi:

Alkenlar ozon bilan ta’sirlashib ozonidlarni beradi. Ozonidlar suv bilan oson parchalanib, al’degid va ketonlarni hosil qiladi:

Etilen va uning gomologlaridan polimerlar olish mumkin: