O`zbekiston respublikasi oliy va o`rta maxsus ta’lim vazirligi «organik kimyо»

Nazorat savollari:
1.Quyidagi uglevodorodlarning tuzilish formulalarini yozing: butadien-1,2, butadien-1,3, izopren, diallil, tsis-pentadien-1,3, tsis-tsis-geksadien-2,4, trans-trans-geksadien-2,4.
2.Allil bromid va 3-brombuten-1 dan natriy metali ta’sirida qanday dien sintez tqilish mumkin.

3. 
   Dien uglevodorodga xlorning birikishidan 2,5-dixlorgeksen-3 hosil bo’ladi. Dastlabki dien formulasini yozing va nomlang.
   
4. 
   2-metilbutadien-1,3 ning vodorod, brom, vodorod bromid bilan reaktsiyalarini yozing va hosil bo’lgan birikmalarni nomlang.
   
5. 
   Tabiiy kauchukni quruq shaydashdan molekulyar formulasi C₅H₈ bo’lgan uglevodorod olindi. Bu uglevodorodni 2-metil­butadien-1,3 ekanligini qanday isbotlash mumkin.
   

Adabiyot:

1. 
   O.Ya.Neyland Organicheskaya ximiya. M.: «Visshaya shkola». 1990. S. 130-143.
   
2. 
   A.N.Nesmeyanov, N.A.Nesmeyanov Nachala organicheskoy ximii. Kniga 1. M.: 1969. S. 286-302.
   
3. 
   Dj.Roberts, M.Kaserio Osnovi organicheskoy ximii. chast’ 1. M.: «Mir», 1978. S. 286-305.
   
4. 
   A.Terney Sovremennaya Organicheskaya ximiya. T. 1. M.: «Mir», 1991. S. 495-535.
   
5. 
   Q.N. Axmedov, X.Y. Yildoshev Organik kimyo usullari. I-qism. T.: «Universitet». 1998. 53-55 b.
   

Ma’ruza №7. Alkinlar, nomlanishi va olish usullari
Alkinlarning nomlanishi va izomerlanishi. Uch bog’ni hosil qilish usullari. sp-gibridlanish tushunchasi asosida uch bog’ni tushuntirish. Alkinlarning fizik xossalari
Molekulasida uch bog’ tutgan uglevodorodlar alkinlar yoki atsetilen uglevodorodlar deyiladi. Alkinlarning gomologik qatori atsetilendan boshlanadi. Umumiy formulasi CnH_2n-2.
Atsetilen qatori birikmalarida izomerlanish butindan boshlanadi va uch bog’ning sholati bilan farq qiladi. C₅H₈ dan boshlab esa izomerlanish uglerod skeleti bilan bog’liq bo’ladi.
Sistematik nomenklaturada atsetilen uglevodorodlarini nomlash uchun tiyingan uglevodorodlaning -an qishimchasi -in ga almashtiriladi. Uzun zanjir tanlab olinadi va uch bog’ chetga yaqin tomondan nomerlanadi.
Ratsional nomenklaturada nomlash uchun atsetilen gomologlarini atsetilenning hosilasi deb qaraladi:

Alkin radikallarini nomlash uchun uning nomiga -il qo`shimchasi qishiladi:

Oddiy atsetilen birikmalar tabiatda erkin sholda uchramaydi. Ammo murakkab poliinlar isimliklarning gullarida uchraydi:

Atsetilen va uning gomologlari sintez qilib olinadi. Sanoatda atsetilen metan va etandan sintez qilinadi:

Metallarning karbidlaridan suv ta’sir ettirib olinadi:
CaC₂ + H₂O  Ca(OH)₂ + CH  CH
Mg₂C₃ + 4H₂O  CH₃-C  CH + Mg(OH)₂
Galogenalkanlarga KOH + spirt eritmasini ta’sir ettirib olish:
CH₃-CHBr-CH₂Br + 2KOH (spirt)  CH₃-CCH + 2KBr + 2H₂O
Atsetilenning gomologlari atsetilendan yoki alkilatsetilendan olinadi:
H - C  C-H + NaNH₂  H - C  C-Na +NH₃
H-C  C-Na + I-CH₂CH₃ H - C  C-CH₂CH₃ + NaI
Alkilatsetilenning galogenalkan bilan reaktsiyasi PdCl₂ katalizatorligida olib borilsa, atsetilenning yangi gomologi hosil bo’ladi:

Iotsich kompleksi yordamida olish. Buning uchun atsetilenga Grin’yar reaktivi ta’sir qilinadi:
2CH₃MgI + H - C  C-H  IMg - C  C - MgI + 2CH₄
Sintez qilingan kompleksga galogenalkan qishib qizdiriladi:
IMg - C  C - MgI + 2C₂H₅I  C₂H₅ - C  C - C₂H₅ + 2MgI₂
Etin, propin, butinlar gaz, C₅H₁₀ dan boshlab esa suyuq moddalar. Atsetilenning ionlanish energiyasi (IE) 11,4 eV etilenga (10,4 eV) nisbatan katta bo’lib, bu undagi elektron kuchlik bog’langanligini bildiradi. Atsetilen molekulasi qutblangan emas, ammo unga biror alkil gurush kiritilsa, u qutblanadi va dipol momentga ega bo’ladi:

Atsetilen birikmalarining d_^ ва n_D²⁰ lari alkenlarga nisbatan yuqori. C₂H₂ suvda yaxshi eriydi (1,15:1), atsetonda 25:1 va DMFA 33,5:1. Bosim ostida 1shajm atsetonda 300 shajm C₂H₂ eriydi. C₂H₂ tutab yonadi. C₂H₂ kislorod oqimida yonganda alanganing issiqligi 3150⁰ etadi. U qirqish ishlarida ishlatiladi. Atsetilen termodinamik qarorsiz modda u turtkidan portlaydi.