O`zbekiston respublikasi oliy va o`rta maxsus ta’lim vazirligi «organik kimyо»

Nazorat savollari:

1. 
   Aminobirikmalar qanday xossani namoyon qiladi. Nima uchun.
   
2. 
   Aminlar nima asosida birlamchi, ikilamchi va uchlamchi deb ataladi.
   
3. 
   Goffman reaktsiyasi bilan faqat birlamchi amin olish mumkinmi. Bekman qayta gurushlanishi bilanchi. Javobingizni reaktsiya tenglamalarini yozib izoshlang.
   
4. 
   Goffman reaktsiyasining mexanizmi qanday.
   
5. 
   Bekman, Lossen va Kurtsius qayta gurushlanishlaridagi umumiylik nimadan iborat.
   
6. 
   Bekman qayta gurushlanishining sanoat ashamiyati nimada.
   
7. 
   Birlamchi, ikilamchi va uchlamchi aminlarda asoslik xossasi qanday o’zgaradi.
   
8. 
   Aminlarning qaynash sharoratlarida qanday qonuniyat kuzatiladi.
   

Adabiyot:

1. 
   O.Ya.Neyland Organicheskaya ximiya. M.: «Visshaya shkola». 1990. S. 388-395.
   
2. 
   A.N.Nesmeyanov, N.A.Nesmeyanov Nachala organicheskoy ximii. Kniga 1. M.: 1969. S. 222-226.
   

3.+.N. Axmedov, X.Y. Yildoshev Organik kimyo usullari. I-qism. T.: «Universitet». 1998. 88-106 b.
Ma’ruza №24. Aminlarning xossalari. Diaminlar
Aminlarning tuzilishi va asosliligi, aminlarning reaktsiyalari, diaminlar, aminlarning ishlatilishi
Aminlar ammiakka ixshagan, asosli xossaga ega bo’lgan moddalar bo’lib, ammiakka nisbatan zasharliroqdir. Quyidagi kimyoviy reaktsiyalar uning asos ekanini, ammiakka ixshashligini kirsatadi;
CH₃NH₂  H₂O  CH₃-N^H₃OH^-
CH₃NH₂  HCl  CH₃-N^H₄Cl^-
CH₃)₄N^Cl^-  AgOH  (CH₃)₄N^OH^- + AgCl
Aminobirikmalarning ammiakka ixshab asosli xossa namoyon qilishi ularning tarkibidagi azot atomida taqsimlanmagan elektron juftning mavjudligidir:
B u elektron juft fazoda shunday irin egallaydiki, aminobirikmalar tarkibidagi azot piramida chiq- qisida joylashadi, uning valent burchaklari 106-108⁰ ni, ya’ni tetraedrik burchakka yaqin burchakni tashkil qiladi. Bundan shunday xulosa chiqadiki, azotning elektron orbitalari xuddi uglerod atomining elektron orbitalariga ixshab, sp³- gibridlangan sholda bo’ladi. Azot atomi taqsimlanmagan elektron hisobiga tirtinchi bog’ hosil qilib, tirt almashgan ammoniy tuzlarini hosil qilganda optik faol enantiomerlar hosil bo’ladi:

Aminobirikmalarning asosliligini ifodalash uchun ammoniy ionlarining kislotalilik konstantalaridan PK_VN^  -lg PK_VN^ foydalaniladi. Ammiakka nisbatan birlamchi aminlar, birlamchi aminlarga nisbatan esa ikilamchi aminlar kuchli asoslardir. Ikilamchi aminlardan uchlamchi aminlarga itganda asoslilik fazoviy sababga kira biroz kamayadi. Quyidagi jadvalda tiyingan aminobirikmalarning asosliliklari keltirilgan.
Jadval
Ammiak va tiyingan aminlarning asosliliklari

Birikma	PKVN^(N2O)	Birikma	PKVN^(N2O)
	9,25 10,6 10,7 9,8		10,5 11,0 10,8

Aminobirikmalarning kimyoviy xossalari, asosan azot atomidagi taqsimlanmagan elektron juftning mavjud ekani bilan belgilanadi. Boshqa kimyoviy xossalar esa >N-H va

C-N bog’larining reaktsiyalari bilan bog’liq. M-n:
Aminlar kislota xlorangidridlari bilan almashingan amidlar hosil qiladi;

Bu reaktsiyada metilamin nukleofil reagent vazifasini bajaradi. Reaktsiya esa karbonil uglerod atomidagi nukleofil almashinishdir:

Birlamchi aminlarning al’degid yoki ketonlar bilan reaktsiyasi sham shunga ixshash mexanizmda boradi. Reaktsiya natijasida iminlar yoki azometinlar hosil bo’ladi:

Ikilamchi aminlar bilan tiyinmagan aminlar (enaminlar) va aminallar hosil bo’ladi:
Birlamchi va ikilamchi aminlar nitroniy tuzlari bilan N-nitroaminlar hosil qiladi:

Birlamchi va ikilamchi aminlar juda kuchsiz NH-kislotalar shisoblanadi. Ular metallorganik birikmalar bilan metallarning alkilamidlarini hosil qiladi:

Aminlarning birlamchi, ikilamchi yoki uchlamchi ekani ularning nitrit kislota bilan reaktsiyasida kirinadi:
CH₃NH₂  HONO  CH₃OH  H₂O  N₂
(CH₃)₂NH  HONO  (CH₃)₂N-NO  H₂O
(CH₃)₃N  HONO  (CH₃)₃N^HNO₂
Birlamchi aminlar bilan xloroformning ishqorli spirt eritmasidagi reaktsiyasida qilansa shidli izonitrillar hosil bo’ladi:
R-NH₂  CHCl₃  3NaOH  R-N^C  3NaCl  3H₂O
Shuning uchun bu reaktsiyadan birlamchi aminlarni sifat jishatdan aniqlashda foydalaniladi.
Uchlamchi aminlar vodorod peroksidi bilan oksidlanganda uchlamchi aminlarning oksidlari hosil bo’ladi:
R₃N  H₂O₂  R₃NO  H₂O
Diaminlar - tarkibida 2 ta aminogurush tutgan birikmalardir. Ammo 2 ta aminogurush turli uglerod atomlarida joylashgan bo’lgandagina diaminlar qarorli bo’ladi. 1 ta uglerod atomi 2 ta aminogurushni tutib turaolmaydi. Diaminlarga misollar;
NH₂-CH₂-CH₂-NH_{2 ‘} etilendiamin, 1,2-diaminoetan
H₂N-(CH₂)₆-NH₂ geksametilendiamin
Ular digalogenalkanlarga ammiak ta’sir ettirib olinadi:
Cl-CH₂-CH₂-Cl  4NH₃  NH₂-CH₂-CH₂-NH₂  2NH₄Cl
Diaminlar-dinitrillarni yoki dioksimlarni qaytarib olinishi sham mumkin.
Diaminlar birlamchi monoaminlarga ixshab kimyoviy reaktsiyalarga kirishadi. Bunda ular bitta yoki ikkala aminogurush hisobiga reaktsiyaga kirishishi mumkin:

Ular poliamidlar (neylon) olishda ishlatiladi. Ular oraliq metallarning kationlari bilan barqaror kompleks birikmalar hosil qiladi.
M-n, etilendiaminning Cu²⁺ kationi bilan bergan kompleksi quyidagiCHa tuzilishga ega:

Shuninng uchun etilendiamin analitik reagentlar (kom- pleksonlar) olishda ishlatiladi. Metilamin, dimetilamin, trietilaminlar organik sintezda, dorivor moddalar olishda erituvchi, katalizator sifatida ishlatiladi. Geksametilendiamin poliamid tola (neylon) olishda ishlatiladi.