O`zbekiston respublikasi oliy va o`rta maxsus ta’lim vazirligi «organik kimyо»


Download 1.67 Mb.
bet42/53
Sana09.03.2023
Hajmi1.67 Mb.
#1255357
1   ...   38   39   40   41   42   43   44   45   ...   53
Bog'liq
25365 Органика

Irin almashishning yinalishi. Aromatik yadroda irin almashinish reaktsiyalari quyidagi qoidaga biysinadi:
1. Kirib keluvchi gurushning aromatik yadrodagi irni yadrodagi irinbosar(lar) xarakteri bilan belgilanadi;
2.Irinbosarlar ikki gurushga bilinadi: a) Birinchi gurush irinbosarlari, bular yadroga kirib keluvchi zarrachani o’ziga nisbatan orto-, para- sholatlariga yinaltiradi, bular:-OH, -NR2, -NHR, -NH2, -OR, -NHCOR, CH3, -R, -Cl, -Br, -I. b) ikkinchi gurush irinbosarlari, bular kirib keluvchi zarrachani meta- holatga yinaltiradi: -N+R3, -NO2, -CN, -SO3H, -CX3, -CHO, -COR, -COOH, -COOR
Yinaltirish (orientatsiya) sababi: agar biz elektrofil almashinishda reaktsiya mashsuloti - va у-komplekslar orqali hosil bilishini eslasak va ularda elektron taqsimlanishini kirsak:

у -kompleks hosil bo’lgan vaqtda musbat zaryadni neytrallashda irinbosarlar sham ishtirok etadi. Agar irinbosarda elektron jufti bilmasa (CH3-,R-, kabilar) u sholda bular hosil bo’lgan musbat zaryadni neytrallash uchun C-C bog’ elektronlarini induktiv ta’siri hisobiga sodir bo’ladi.
Galogenlarning yinaltirish ta’siri. Aromatik yadroda irinbosar galogen bo’lganda, u kuchli manfiy induktsion va kuchsiz musbat mezomer ta’sirga ega. Reaktsiya vaqtida esa mezomer ta’sir kuchli ta’sir qiladi.
Meta yinaltirish. Yuqorida keltirilgan irinbosarlarning kiplarida  bog’ bor bo’lib, ular kuchli manfiy mezomer ta’sirga ega. qolgan irinbosarlar esa musbat zaryadlangan bo’lib, kuchli manfiy induktsion ta’sir qiladi.
Aromatik yadroda ikkinchi gurush irinbosari bo’lsa o- va p-holatga yinalgan elektrofilning shujumi у -kompleks zaryadini yanada oshishini talab qiladi, bu esa irin almashinishning itish sholati energiyasini yuqori bilishini talab qiladi. Agar elektrofil zarrachaning shujumi m-holatga yinalgan bo’lsa bunda irin almashinish reaktsiyasi amalga oshishi mumkin:

Ikkinchi tur irinbosari aromatik yadro elektron buluti zichligini o’ziga tortib elektrofil almashinishni qiyin­lashtiradi.

Download 1.67 Mb.

Do'stlaringiz bilan baham:
1   ...   38   39   40   41   42   43   44   45   ...   53




Ma'lumotlar bazasi mualliflik huquqi bilan himoyalangan ©fayllar.org 2024
ma'muriyatiga murojaat qiling