O`zbekiston respublikasi oliy va o`rta maxsus ta’lim vazirligi «organik kimyо»

Adabiyot:

1. 
   O.Ya.Neyland Organicheskaya ximiya. M.: «Visshaya shkola». 1990. S. 615-634.
   
2. 
   A.N.Nesmeyanov, N.A.Nesmeyanov Nachala organicheskoy ximii. Kniga 1. M.: 1969. S. 484-508.
   

Ma’ruza № 28. Uglevodlar
Uglevodlarning turlari. Monozalar va ularning turlari. Monozalarning tuzilishi va xossalari. Di- va polisaxaridlar
Uglevodlar -«uglerod» va «voda» sizlaridan tuzilgan, umumiy formulasi ko’pincha CH(H₂O)_m . Uglevodlar monosaxaridlarga, di- va oligosaxaridlarga, polisaxaridlarga bilinadi:

Ular tabiatda keng tarqalgan moddalar bo’lib, isimliklarning, mevalarning tarkibida bo’ladi. Monosaxaridlar gidrolizga uchramaydigan qandsimon moddalardir. Tabiatda kiproq besh va olti uglerodli monosaxaridlar pentoza va geksozalar uchraydi. M-n, pentozalar-ksiloza, arabinoza, riboza va h.k. geksozalar-glyukoza, fruktoza, mannoza va h.k. Ularning tarkibidagi 1 ta uglerod al’degid yoki keton gurushini izida tutadi, qolgan uglerod atomlarida esa 4 ta yoki 5 ta gidroksil gurushlari bo’ladi. M-n, ribozaning tuzilish formulasi quyidagicha:

Keltirilgan birikmalarning ichida riboza, 2-dez-oksiriboza, glyukoza-al’dozalardir. Fruktoza esa -ketozadir. Ular ta’mi shirin moddalar bo’lib, uzumda va shirin mevalarda kip bo’ladi.
Monosaxaridlar ochiq uglerod zanjirli va yopiq (tsiklik) zanjirli tuzilishga ega bo’ladi. Buni D glyukoza misolida kirish mumkin:

L-qatoriga mansub glyukoza va uning izomerlarini sham olish mumkin, m-n, -L(-)-glyukopiranozaning formulasi quyidagiCHa kirsatiladi:

D- qatori monosaxaridlar D () glitserin al’degididan , L-qatori monosaxaridlari L ()glitserin al’degididan oksinitril sintezi yordamida olinishi mumkin. Masalan buni quyidagi misolda kirish mumkin:

Monosaxaridlar di- va polisaxaridlarni kislotalar yoki enzimlar katalizatorligida gidroliz qilib yoki kip atomli spirtlarni oksidlab olish mumkin:
(C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O  nC₆H₁₂O₆
Monosaxaridlar suvda yaxshi eriydigan kristall moddalar bo’lib shirin ta’mga ega. Ularning tarkibida asimmetrik uglerod atomlari bo’lgani uchun ular optik faol birikmalardir. M-n, glyukoza ochiq formada 16 ta, yopiq formada esa 32 ta optik izomerlar shaklida bo’ladi. Kimyoviy jishatdan monosaxaridlar sham al’degid (yoki keton), sham kip atomli spirt xossalarini namoyon qiladi. M-n monosaxaridlardagi al’degid gurushini qaytarib kip atomli spirt olish mumkin:

Oksidlanganda glyukon kislotasi hosil bo’ladi:

Glyukoza fenilgidrazin bilan al’degid gurush hisobiga fenilgidrazon va ozazon hosil qiladi.
Glyukozani metil yodid bilan metillab pentametilglyukoza (5 ta gidroksil gurush hisobiga pentametil oddiy efiri), sirka angidrid bilan atsetillab pentaatsetilglyukoza olish mumkin:

Glyukoza yoki boshqa geksozalar zimaza fermenti ta’siri ostida bijg’ib etil spirtini hosil qiladi:

Geksozalar spirtli bijg’ishdan tashqari atseton, butanol, limon kislotasi, sut kislotasi, moy kislotasi hosil qilib sham bijg’ishi mumkin. Bunda shar bir jarayon uchun aloshida ferment ishlatiladi.
Pentozalardan lavlagi qandi arabinoza, somon va shulshada bo’ladigan ksiloza va biologik ashamiyati katta bo’lgan shujayra yadrosida bo’ladigan ribozalarning tuzilishini keltiramiz:

Geksozalardan D-glyukoza, D-fruktoza, D-mannozalar formulalarini keltiramiz:

Glyukoza va fruktoza uzum va boshqa shirin mevalar tarkibida, mannoza esa arpada va apel’sin pichog’ida bo’ladi. Glyukoza va fruktoza mushim ozuqa shisoblanadi.
Disaxaridlarda 2 ta monosaxarid qoldig’i bo’lib, u gidrolizga uchraganda 2 ta monosaxarid hosil bo’ladi. M-n, saxaroza gidrolizlanganda glyukoza va fruktoza monosaxaridlari hosil bo’ladi. Monosaxaridlar al’degidlar yoki ketonlar shamda spirtlarning kimyoviy xossalarini izida namoyon qiladi. Disaxaridlar esa kip atomli spirtlarga ixshash xossalarga ega.
Polisaxaridlar. Polisaxaridlar-gidrolizlanganda juda kip miqdorda monosaxarid hosil qiladigan uglevodlarga aytiladi. Bunday polisaxaridlardan kraxmal, tsellyuloza va inulinni misol qilib keltirish mumkin.
Kraxmal-mushim ozuqa mashsuloti bo’lib,u -D-glyukoza qoldiqlaridan tashkil topgan yuqori molekulyar birikmadir. Uning formulasini quyidagiCHa kirsatish mumkin:

Shuning uchun kraxmal gidrolizlansa -D glyukoza hosil bo’ladi.
Tsellyuloza esa yog’ochning tarkibiy qismi bo’lib,.u -D-glyukoza qoldiqlaridan tashkil topgan yuqori molekulyar birikmadir. Demak, uning elementar zvenosida -D-glyukoza qoldig’i mavjud:

Tsellyulozaning molekulyar massasi 20000000 dan yuqori, uning makromolekulasi Chiziqli tuzilishga ega. Kraxmalning molekulyar massasi tsellyulozanikidan Qo’shimcharoq va tuzilishi tarmoqlangan bo’ladi.
Kraxmal unda 74%, guruchda 78%, kartoshkada 16% bo’ladi. Kraxmaldan sham, tsellyulozadan sham gidroliz qilib glyukoza, glyukozadan esa bijg’itish bilan etanol olinadi:
C₆H₁₂O₆  2C₂H₅OH+2CO₂
Inulin deb ataluvchi polisaxaridning elementar zvenosida D-fruktoza qoldig’i mavjud. U topinambur isimligi ildizida kip bo’ladi.
Tsellyulozadan gidroksil gurushiga kimyoviy reaktsiyalar olib borib karboksimetiltsellyuloza, atsetiltsellyuloza, nitrotsellyuloza kabi mushim moddalar olinadi. M-n: