O`zbekiston respublikasi oliy va o`rta maxsus ta’lim vazirligi «organik kimyо»

Aromatik uglevodorodlarni olish usullari. Benzol qatori aromatik uglevodorodlari ba’zi neftlarning tarkibida uchraydi. Shuning uchun ularni neftdan olish mumkin. Benzol va uning gomologlarini kimirni kokslash jarayonida hosil biluvchi smoladan olish mumkin. Toshkimirni quruq shaydash (piroliz) shavosiz sharoitda, 1000⁰C da amalga oshiriladi. Bunda 75-80% koks (metallurgiya sanoati uchun), va koks gazi olinadi (benzol, toluol, ksilollar va metan, vodorod, CO₂, etilen va atsetilenlardan iborat). Toshkimir smolasi: benzol, toluol, ksilollar, etilbenzol va sh.k. dan iborat. Og’ir fraktsiyasi naftalin, antratsen, fenantren va ularning hosilalaridan iborat aralashma bo’lib, qayta ishlanadi va komponentlarga ajratiladi.
Aromatik uglevodorodlarni quyidagi usullar yordamida sintez qilish mumkin:


Izomerlanishi va nomlanishi




Aromatik birikmalarning elektrofil irin almashinish reaktsiyalari
Benzol va uning gomologlari elektrofil (E⁺) reagentlar bilan reaktsiyaga kirib aromatik shalqadagi bir yoki bir nechta vodorod atomini shujum qilayotgan elektrofil gurushga almashtiradi:

Elektrofil irin almashinish reaktsiyasi mexanizmi
Elektrofil irin almashinish reaktsiyasining umumiy kirinishini ifodalash uchun elektrofil zarrachani E⁺ deb belgilaymiz. Aromatik qatorda yuqorida keltirilgan barcha irin almashinishlar bir xilda ya’ni elektrofil zarrachani aromatik -elektron sistemaga shujumi bilan boradi va aromatik birikma bilan elektrofil zarracha orasida kuchsiz bog’langan -kompleks hosil bo’ladi. Bu kompleksda aromatik birikma donor, elektrofil zarracha esa aktseptor vazifasini bajaradi:

Hosil bo’lgan -kompleks у-kompleksga aylanadi va bu aylanish jarayonida aromatik -sistema buzilib shujumga uchragan uglerod atomi sp² gibridlanishdan sp³ gibrid sholatiga o’tadi, elektrofil E⁺ uglerod bilan shaqiqiy kovalent bog’ hosil qiladi:

Elektrofil almashinish reaktsiyasi у -kompleksdan proton ajralib chiqishi va aromatik -elektronlar sistemasini tiklanishi bilan tugaydi: