O’zbekiston respublikasi xalq ta’limi vaziriligi qo’qon davlat pedagogika instituti tabiiyot va geografiya fakulteti

Ta
rt
ib

ra
q
a
m
i 
Moddaning nomi 
l 
l-l
0 
1 
Dekalin (n-pentan) 
17.7 
0 
2 
Tiofen 
16.5 
1.2 
3 
Diamilsulьfid 
16.5 
1.2 
4 
Dibutilsulьfid 
16.5 
1.2 
5 
Benzol 
16.2 
1.5 
6 
2-metilnaftalin 
13.9 
3.8 
7 
2,4-dimetiliazol 
12.0 
5.7 
8 
2,5-dimetiltiazol 
12.0 
5.7 
9 
Fenantren 
11.8 
5.9 
10 
Difenil 
11.5 
6.2 
11 
2-propil-3-metil-benztiazol 
11.1 
6.6 
12 
2-fenil-4-metiltiazol 
10.9 
6.8 

---

42 
13 
2-fenil-4,5-dimetiltiazol 
10.9 
6.8 
14 
Xrizen 
10.8 
6.9 
15 
Alkilalmashgan piridinlar 
10.5 
7.2 
16 
2-metilxinolin 
9.9 
7.8 
17 
8-metilxinolin 
9.9 
7.8 
18 
2,4-dimetilxinolin 
9.9 
7.8 
19 
2-metil-4-etilxinolin
9.9 
7.8 
20 
Benztiazol 
9.5 
8.2 
21 
Dibenztiazol 
8.8 
8.9 
22 
2-benzilpiridin 
8.6 
9.1 
23 
4-metilxinolin 
8.5 
9.2 
24 
6-metilxinolin 
8.1 
9.6 
25 
2,4-difeniltiazol 
8.1 
9.6 
26 
Xinolin 
7.5 
27 
Izoxinolin 
7.5 
10.2 
28 
2-fenilxinolin 
6.9 
10.8 
29 
Piridin
2.1 
15.6 
3.4-jadval. 
Individual aromatik
va geteroorganik birikmalarning ushlanish vaqti. Adsorbent: 
alyuminiy oksid +15% suv: elyuent: n-geksan+10%(xajm) dioksan 
№ 
Moddalarning nomi 
l (mm) 
l
0
–l (mm)
 
1 
Dekalin 
17.7 
0 
2 
Benzol
16.3 
1.4 
3 
2-metilnaftalin 
16.3 
1.4 
4 
Dibutilsulьfid 
16.4 
1.5 
5 
Diamilsulьfid 
16.4 
1.5 
6 
2-butiltiatsiklopentan 
16.5 
1.6 
7 
3-butiltiatsiklopentan
16.5 
1.6 
8 
Tiofen
16.6 
1.7 
9 
2-propil-3-metil benztiofen 
16.6 
1.7 
10 
2-fenil-4-metiltiazol 
15.9 
1.8 
11 
2-fenil-4,5-dimetiltiazol 
15.9 
1.8 
12 
2,4,6-trimetilpiridin 
14.1 
3.6 
13 
2,6-dimetilpiridin 
14.1 
3.6 
14 
2-benzilpiridin 
14.1 
3.6 
15 
2,3-dimetilpiridin 
14.1 
3.6 
16 
2,4-difeniltiazol 
13.3 
4.4 
17 
Antrattsen
12.5 
5.2 
18 
Dibenztiofen 
11.9 
5.8 
19 
Karbazol 
11.4 
6.3 
20 
2,4-dimetiltiazol 
10.5 
7.2 

---

43 
21 
Benztiazol 
10.0 
7.7 
22 
Fenantren 
10.0 
8.6 
23 
Akridin 
9.6 
8.7 
24 
8-metilxinolin 
8.5 
9.7 
25 
2,5-dimetilpiridin 
8.0 
10.2 
26 
6-metilxinolin 
7.5 
10.4 
27 
Xrizen 
7.3 
11.7 
28 
2-metilxinolin 
6.0 
12.3 
29 
2,4-dimetilpiridin 
5.4 
12.6 
30 
2-metilpiridin 
5.1 
12.6 
31 
4-metilxinolin 
5.1 
13.1 
32 
Xinolin 
4.6 
13.5 
33 
2,4-dimetilxinolin 
4.2 
13.8 
34 
2-metil-4-etilxinolin 
3.9 
13.8 
35 
4-metilpiridin 
3.9 
14.5 
36 
Piridin 
3.2 
15.2 
37 
Izoxinolin
2.5 
15.6 
Turli qatorlarga mansub, geteroorganik moddalarni alyuminiy oksidda turli 
tabiatli erituvchilarda ajratish natijasida quyidagi xulosalarni xosil qilish mumkin: 
Analiz qilinayotgan moddalarning ajralish tartibi erituvchi tabiatiga bog’liq 
xolda o’zgaradi. Xarakatlanuvchan faza sifatida alkan uglevodorodiga faol 
qo’shimcha sifatida metilen xlorid qo’shilganda geteroaromatik birikmalar 
aromatik xalqalarning ortib borish tartibida ajraladi. SHunga ko’ra tiazollarni 
ushlanish vaqti quyidagi tartibda ortib boradi. 
Alkiltiazollar < fenil(alkil) tiazollar < benztiazollar < difeniltiazollar; 
Piridinlar : alkilpiridinlar < benzilpiridinlar; 
Tiofenlar: (alkil) tiofenlar <(alkil) benztiofenlar < dibenztiofenlar. 
Bu erituvchi oqimida xinolin va uning gomologlari azot atomi elektron 
juftining o’rinbosarlar tomonidan ekranlanish darjasiga bog’liq xolda ajraladi.
Takidlanganidek, neft azotli asoslari geteroatomli komponentlarning 
murakkab aralashmasidan iborat. Bu komponentlar asos xususiyatiga ega bo’lib, 
ular neft fraktsiyalaridan azotli asoslarni ajratib olishda kislotalar bilan 
ta’sirlashadi, shu bilan birga ajratilgan kontsentratlarda suьfidlar aromatik 
uglevodorodlar xam bo’ladi. Ajratish vaqtida ularning ushlanish vaqti bir xil bo’lib 

---

44 
qolishi mumkin. Bu esa preparativ ajratishda ma’lum darajada “ifloslanishiga” olib 
kelishi mumkin.
Elyuentning faol komponentini almashtirish bilan komponentlarning ajralish 
tartibini o’zgartirish mumkin (selektivlik va komponentlar sig’imi koefitsenti 
o’zgaradi). Bu esa aloxida xolatlarda individual komponentlarni ajratib olish 
imkonini beradi.
Natijada ajratib olingan komponentlarning tuzilishini aniqlashda ximiyaviy va 
fizik-ximiyaviy usullarni qo’llash mumkin bo’lib qoladi. 
Yuqorida bayon qilingan tadqiqot natijalari, geteroorganik birikmalarni 
yupqa qatlam xromotografiyasi yordamida preparativ tadqiqotlar olib borish uchun 
zamin xozirlanganligini tasdiqlaydi. Preparativ izlanish natijalari asosida bu 
usullarni neft azotli asoslarni ajratishda qo’llash mumkin bo’ladi.
2.1 rasmda keltirilgan tadqiqot tizimining keyingi bandlaridan kelib 
chiqadigan vazifalarni hal etish neft azotli asoslarining tarkibi, tuzilishi haqida 
ma’lumot olish va nazariy xulosalar chiqarish imkonini beradi.

---

45 
3.2. Zaxarlangan alyuminokobalьtmolibden katalizatorlarini azotli asoslar 
mikrogidrogenolizida ishlatilishi.
Gidrogenoliz jarayoni uchun arzon katalizator tanlash maqsadida 
gidrotozalashda keng foydalaniladigan xamda ekspluatatsiya muddati davomida 
foydalanishga yaroqsiz holatga kelgan alyuminiykobalьtmolibden katalizatorida 
tadqiqotlar olib borildi.
Moddalarning tuzilishini aniqlashda ishlatilishi mumkin bo’lgan katalizatorlar 
ma’lum [63, 117]. Biroq xar bir katalizator o’ziga xos tanlash xususiyatiga ega 
bo’lib, sharoit o’zgarishi bilan jarayon natijasida hosil bo’layotgan birikmalar 
tarkibi ham o’zgaradi. Bu esa geterobirikma tuzilishi xaqida aniq xulosa 
chiqarishni qiyinlashtiradi. SHu sababli neftdan ajratib olingan azotli asoslarning 
tuzilishini aniqlashda ishlatilishi mumkin bo’lgan katalizatorlarni topish va 
foydalanish shart sharoitlarini tadqiq etish muhim xisoblanadi.
Mikrogidrogenoliz reaktsion, gazxromotografiya printsipida, impulьsli usulda 
va vodorod oqimida olib borildi.
Reaktorga joylashtirilgan katalizator foydalanishdan oldin 350°S xaroratda, 
10-12 soat davomida faollashtirildi. Faoliyati keskin kamaygan yoki yo’qolgan 
katalizatorlar qayta faollashtirish muddatidan so’ng ham dastlabki xossalarini 
tiklamasa gidrogenoliz jarayoni uchun yaroqsiz (zaharlangan) deb hisoblandi. 
Sanoatda qo’llaniladigan Al-Co-Mo katalizatori sharoitga bog’liq xolda 
geteroatomli aromatik birikmalarga turlicha ta’sir ko’rsatadi. Bu katalizatorining 
tanlab ta’sir etish hususiyatini o’rganish hamda geteroatomli birikmalarni 
identifikatsiyalash jarayonida qo’llash mumkin bo’lgan katalizatorlarni topish 
maqsadida zaxarlangan va zaxarlanmagan katalizatorga titan (III)-oksidi qo’shildi 
va ularning tabiati propilbenzol, piridin, xinolin gidrogenolizi jarayonida namoyon 
bo’lishi tadqiq etildi.
Alyuminiykobalьtmolibden katalizatori yarim o’tkazgichli katalizatorlar 
toifasiga mansub. SHuning uchun azotli asoslar katalizator yuzasiga 
adsorbtsiyalanganda geteroxalqadagi elektronlar zichligi o’zgaradi. Vodorod 

---

46 
birikishi natijasida gidrogenlanish maxsulotlari hosil bo’lishi, S-N va S-S bog’lar 
energiyasidagi farq tufayli S-N bog’ning uzilishi va aminobirikmalar hosil bo’lishi 
lozim. U holda piridin va xinolin mikrogidrogenolizi natijasida quyidagi moddalar 
hosil bo’lishi kerak. 
N
N
H
H
2
H
2
C
5
H
12
+ NH
3
I
N
N
С
3
H
7
NH
2
C
3
H
7
+ NH
3
H
2
H
2
H
2
II
Azotni to’la chiqarib yuborilishi oxirgi maxsulot sifatida – piridindan pentan 
(I), xinolindan propilbenzol (II) xosil bo’lishiga olib kelishi lozim. Bu xolatni 
barcha 
katalizatorlarda 
kuzatish 
juda 
qiyin, 
chunki 
xosil 
bo’lgan 
mikrogidrogenoliz maxsulotlari ikkilamchi o’zgarishlarga uchraydi, bu bevosita 
katalizator tabiatiga va jarayonni olib borish sharoiti bilan bog’liq holda o’zgaradi. 
Bu o’zgarishlarning sodir bo’lishi turli temperaturalarda (200-250, 280, 300, 
350°S) zaxarlangan va zaxarlanmagan xamda ularga 0,5 % titan (III)-oksidi 
qo’shilgan alyuminiykobalьtmolibden katalizatorlarida tekshirib ko’rildi.
Katalizatorlarda 200, 250°S da pentan, benzol, toluol o’zgarishga uchramadi, 
lekin etil- va propilbenzolning alkil o’rinbosarlarining dealkillanish mahsulotlari 
hosil bo’ldi. Xaroratning ko’tarilishi jarayon maxsulotlarining murakkablashishiga 
olib keldi.
III va IV tizimdagi ketma-ketlik kreking jarayoni yon zanjirdagi S-S 
bog’larning uzilishi bilan boshlanishini tasdiqlaydi. 250°S da aromatik xalqa 
o’zgarishga uchramaydi. Xaroratning ko’tarilishi aromatik xalqa ochilishi bilan 
bog’liq kreking maxsulotlarining hosil bo’lishiga olib keldi. Jarayon maxsulotlari 
xromatogrammasida benzol xalqasining ochilishi natijasida hosil bo’lgan geksan 

---

47 
qayd etilgan, lekin etilbenzol va uning kreking maxsuloti toluoldagi aromatik 
xalqaning ochilishi, shuningdek, aromatik xalqaning gidrogenlanishi bilan bog’liq 
mahsulotlar aniqlanmadi. Xaroratning ko’tarilishi (350-400°S) tarkibning sifatiga 
ta’sir etmagan holda ularning miqdoriy nisbatining o’zgarishiga olib keldi.
Zaxarlangan va zaxarlanmagan Al-Co-Mo katalizatorlarida uglevodorodlar 
mikrogidrogenolizi jarayonida bir xil maxsulotlar hosil bo’lishi qayd etildi.
Piridin va xinolin 250°S dan past xaroratda o’zgarishga uchramadi. 
Piridinning 250°S dagi mikrogenolizi maxsulotlari xromatogrammasida oz 
miqdorda pipiridinning hosil bo’lishi aniqlandi. Xaroratning ko’tarilishi 
xromatogrammada pipiridinga tegishli o’rinning yo’qolishiga sabab bo’ldi. Bu 
xolat, aromatik halqa gidrogenlangandan so’ng, xalqaning ochilishi sodir bo’lishini 
tasdiqlaydi. Xinolinning mikrogidrogenolizini V tizimga ko’ra ifodalash mumkin: 
Zaxarlanmagan Al-Co-Mo katalizatorlariga 0,5% miqdorida Ti
2
O
3
ning 
kiritilishi xossalariga deyarli ta’sir etmadi. Lekin zaxarlanmagan katalizatorga titan 
(III)-oksidi kiritilganda tanlovchanlik xususiyatlarining shakllanishiga olib keldi. 
Olingan mikrogidrogenoliz natijalari (xromatogramma)ga ko’ra xinolinning 
gidrogenolizi tizimi quyidagi ko’rinishda boradi.
250°S da 0,5% Ti
2
O
3 
qo’shilgan zaxarlangan Al-Co-Mo katalizatorida 
xinolindan etilbenzolning xosil bo’lishi qayd etilmadi. Geteroxalqa ochilsada, 
kreking jarayoni Ar-C bog’ga ta’sir etmaydi. SHuningdek, propilbenzolning bir 
qismi o’zgarishga uchraydi xolos. Individual propilbenzol mikrogidrogenolizida 
xam 
etilbenzolga 
tegishli 
ma’lumotlar olinmadi, bu esa xinolinning 

---

48 
mikrogidrogenolizini VI tizim bo’yicha borishini ko’rsatdi. Bu oldin olingan 
natijalarga muvofiq keladi.[63] 
Zaxarlangan Al-Co-Mo ga 0,5 % Ti
2
O
3
qo’shib qayta tayyorlangan 
katalizatorda xinolin bilan o’tkazilgan mikrogidrogenoliz jarayoni maxsuloti 
propilbenzolga asoslangan xolda dastlabki maxsulotning tuzilishi xaqida xulosa 
chiqarish imkonini beradi.

---

49