Практикум по органической химии: учебное пособие

 9.2. Непредельные углеводороды (алкены) 
Алкены – это углеводороды, в молекуле которых имеются углеродные ато- 

---

57 
мы, затрачивающие на связь с соседними атомами углерода две или три валентно-
сти, т.е. образующие кратные (двойные, тройные) связи. 
По числу и характеру кратных связей алкены делятся на: этиленовые (ал-
кены, олефины) углеводороды - с одной двойной связью; диеновые (диолефины, 
алкадиены) углеводороды – двумя двойными связями и ацетиленовые (алкины) – с 
одной тройной связью. 
В химическом отношении они более реакционноспособны, чем алканы.
Этиленовые углеводороды образуют гомологический ряд с общей формулой 
С
n
H
2n, 
родоначальником которого является этилен. Так как при взаимодействии с 
хлором этилен образует маслянистое вещество (хлористый этилен) этиленовые уг-
леводороды получили еще латынское название олефины (маслоподобный), а по 
номенклатуре ИЮПАК – алкены. Согласно номенклатуры ИЮПАК выбирается 
наиболее длинная углеродная цепь, которая имеет двойную связь. Нумерация на-
чанается с того конца, где ближе находится двойная связь. Цифрой или цифрами
указывают при каком углеродном атоме находятся заместитель, его название, а за-
тем название наиболее длинной цепи, как и у алканов, с той лишь разницей, что 
окончание «ан» меняется на окончание «ен». Например:
СН
2
= СН – СН
2
– СН
3
бутен-1 
СН
3
– СН
2
– С (СН
3
) = СН
2 
2-метилбутен –1 
СН
3
– С(СН
3
)
2
– СН = СН
2
3,3-диметил-1-бутен 
Повышенную реакционную способность алкенов можно объяснить, исходя 
из их строения. В алкенах имеется одна двойная связь между двумя углеродами. 
Образование двойной связи происходит за счет  -связи и  -связи (Sp
2
- гибриди-
зация). Так как на образование  -связи значительно меньше энергии (61 
ккал/моль), чем на  -связь (81 – 83 ккал/моль), этим объясняется высокая реак-
ционная способность алкенов.
Для алкенов, в отличие от алканов, характерны реакции присоединения, 
окисления, алкилирования, полимеризации и др. Реакции присоединения и поли-
меризации в алкенах происходят по радикальному или ионному механизму. Кро-

---

58 
ме того реакции полимеризации могут протекать и в присутствии катализаторов. 
За счет разрыва двойной связи происходит присоединение галогенов, галогеново-
дородов (реакция протекает по правилу В.В.Марковникова). 
Алкены легко подвергаются окислению. При окислении в мягких условиях 
образуются гликоли (реакция Е.Е.Вагнера), в жестких условиях – кислоты, кетоны 
и т. п. Для обнаружения двойной углерод-углеродной связи в органических соеди-
нениях применяются цветные реакции с бромной водой и перманганатом калия. 
Обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия указывает на нали-
чие двойной углерод – углеродной связи.