Практикум по органической химии: учебное пособие

Контрольные вопросы 
1. Какими качественными реакциями определяют углерод, водород, азот, 
серу, галоиды и фосфор? Напишите их. 
2. В какой цвет окрашивается пламя спиртовки в присутствии галоидов и по-
чему? 
3. Чем объяснить, что проба Бейльштейна не чувствительна на фтор, а для 
других галоидов ориентировочна? 
4. При сгорании 9,67 мг метана выделяется 26,53 мг диоксида углерода и 
21,56 мг воды. Чему равен процентный состав углерода и водорода? 
5. Какие функциональные группы вам известны? 
6. Как отличить двойную связь от тройной? 
7. Как отличить карбоксильную группу от карбонильной? 

---

54 
8. Как отличить спиртовую гидроксильную группу от фенольной? 
9.Почему отходы, образующиеся после реакции серебряного зеркала, необ-
ходимо выливать в соляную кислоту? 
10. Что такое реактив Лукаса? 
11. Какие качественные реакции на амино-, имидо- группы, сложные и про-
стые эфиры вам известны? 
9. Лаботорная работа №5. Алканы, алкены, диены, алкины 
9.1. Предельные углеводороды (алканы) 
Предельными углеводородами называют – углеводороды, в молекуле кото- 
рых атомы углерода связаны между собой простой (ординарной) связью, а все ос-
тальные валентности насыщены атомами водорода. Они образуют гомологический 
ряд с общей формулой C
n
H
2n+2
. Родоначальником гомоло-гического ряда является 
метан. 
За свою инертность в химическом отношении предельные углеводороды по-
лучили название парафины. 
По современной номенклатуре (ИЮПАК) согласно которой выбирается наи-
более длинная цепь, нумерация начинается с того конца, где ближе располагается 
заместитель. Цифрой указывают при каком углеродном атоме находится замести-
тель или заместители, а затем наиболее длинную цепь. Если заместители находятся 
на равных расстояниях от конца цепи, то нумерацию начинают с более разветв-
ленного конца.
Например: 
СН
3
СН
СН
СН
СН
СН
2
3
СН
СН
3
3
С
2
Н
5
СН
3
СН
2
СН
2
СН
СН
3
СН
С
2
Н
5
СН
2
СН
2
СН
3
2
1
3
4
5
6
2
1
3
4
5
6
7
8
2,3-диметил-4-этилгексан 4-метил-5-этилоктан 

---

55 
В алканах атомы углерода находятся в Sp
3
– гибридизации и образуют четы-
ре прочных сигма – связи. В связи с этим при обычных условиях весьма инертны. 
Поэтому реакции могут протекать в особых условиях за счет разрыва связей С – С 
или С – Н. Несмотря на то, что связь С – С энергетически менее прочна чем С – Н, 
реакции легче протекают с разрывом С – Н. Это объясняется тем, что связи С – Н 
пространственно более доступны для химических реагентов, тогда как связи С – С 
менее доступны, так как они расположены глубже в молекуле. 
В зависимости от характера разрыва связей в алканах различают в основном 
два типа реакций: реакции замещения водорода (с разрывом С – С - Н связи); реак-
ции расщепления ( с разрывом С – Н - связи или С – С – связи). 
Ввиду насыщенности всех связей углерод в молекулах алканов не способны 
к реакциям присоединения.