Практикум по органической химии: учебное пособие

8.4. Опыт 4. Открытие фенольного гидроксила 
Характерной реакцией на фенолы и их производные является цветная реак-
ция на фенолы и их производные реакция с хлорным железом в водном или водно-
спиртовом растворе. Появление окраски объясняется образованием комплексных 
ионов С
6
Н
5
ОFе
2+
, которые имеют определенный цвет, зависящий от количества и 
расположения гидроксильных групп и их расположения в ароматическом кольце. 

---

51 
Например, фенол, резорцин дают соответственно окраски фиолетовую и сине-
фиолетовую; хингидрон дает осадок радужно - зеленых игольчатых кристаллов. 
Реактивы и оборудование: фенол, резорцин - по 0,1 г, дистиллированная вода 
- 6 мл; 1 % - ный раствор хлорного железа; пробирка - 2 шт. 
В первую пробирку помещают 0,1 г перекристаллизованного фенола, во вто-
рую - такое же количество свежеперекристаллизованного резорцина, и к ним до-
бавляют по 3 мл дистиллированной воды. Содержимое пробирок встряхивают до 
полного растворения фенола и резорцина. Затем добавляют при встряхивании по 
каплям раствор хлорного железа. Что наблюдается? Напишите схемы реакций. 
8.5. Опыт 5. Открытие карбоксильной группы 
Карбоксильную группу можно обнаружить по образованию различно окра-
шенных растворов и осадков при действии солей тяжелых металлов, а также по 
образованию сложных эфиров при взаимодействии их со спиртами. Например: 
СН
3 
― СО ОН + Н OСН
3
 CH
3 
― CO ― O ― СН
3 
+ H
2
O 
Реактивы и оборудование: салициловая, уксусная и бензойная кислоты по 
0,1 г; 0,1 М раствор едкого натра - 5 мл, фенолфталеин: 1 % - ные растворы: хлор-
ного железа; сульфата меди; хлорида кобальта; пробирки - 9 шт. 
В первую, вторую и третью пробирки помещают по 0,1 г: салициловой кис- 
лоты, уксусной кислоты и бензойной кислоты. К содержимому пробирок добавля-
ют по 1 мл дистиллированной воды, встряхивают до полного растворения этих ки-
слот, после чего добавляют по каплям 0,1 М раствор едкого натра до слабо розово-
го окрашивания по фенолфталеину. Полученный раствор каждой пробирки разли-
вают поровну в оставшиеся пробирки, затем в три пробирки, содержащие салици-
ловую кислоту добавляют соответственно от 5 д о 7 капель раствора хлорного же-
леза, от 5 д о 7 капель раствора хлорида кобальта, от 5 д о 7 капель раствора суль-
фата меди. Пробирки встряхивают. Что наблюдается? 

---

52 
С остальными растворами кислот проводят те же реакции, что и с раствором 
салициловой кислоты.