Практикум по органической химии: учебное пособие

8.6. Опыт 6. Открытие карбонильной группы в альдегидах и кетонах 
Для альдегидов и кетонов характерны четыре типа реакций: 
а) окисления и восстановления; 
б) присоединения; 
в) замещения; 
г) полимеризации и конденсации. 
Наиболее распространенными реакциями для альдегидов являются реакции 
восстановления металлов (меди, ртути, серебра) из их соединений в щелочной среде. 
Реактивы и оборудование: 10 % - ный раствор нитрата серебра – от 1 до 2 мл;
2 М раствор едкого натра от 1 до 2 мл; 25 %-ный раствор аммиака; альдегиды: салици-
ловый, масляный, или формальдегид - 0,5 мл; пробирка - 1 шт.; спиртовка - 1 шт. 
В сухую, совершенно чистую пробирку наливают 1 мл свежеприготовленного 
раствора нитрата серебра и добавляют 1,0 мл раствора едкого натра. Полученный 
осадок оксида серебра растворяют в 25 % - ный растворе аммиака, добавляя послед-
ний по каплям и при встряхивании пробирки. Затем добавляют от 3 до 4 ка-
пель одного из вышеуказанных альдегидов. Смесь нагревают до кипения. Если про-
бирка очень чистая, то свободное серебро осаждается на стенках пробирки в ви- 
де зеркала. Подобную реакцию дают дикетоны, многоатомные фенолы, некоторые 
ароматические амины. (Внимание! Аммиачные растворы нитрата серебра НЕ-
МЕДЛЕННО ПОСЛЕ РЕАКЦИИ вылить в соляную кислоту (отходы серебра), а 
посуду промыть водой, т.к. при стоянии образуется чрезвычайно взрывчатое грему-
чее серебро, взрывающееся самопроизвольно). Напишите схему реакции. 
Карбоксильную группу можно обнаружить действием на кетон раствора 
сульфата фенилгидразина. 

---

53 
Реактивы и оборудование: ацетон - 2 мл; 2 % - ный раствор сульфата фенилгид-
разина от 5 до 6 мл; пробирка – 1 шт.; водяная баня – 1 шт.; пробиркодержатель – 1 
шт. 
В сухую, чистую пробирку наливают ацетон, добавляют 5 мл раствора суль-
фата фенилгидразина и нагревают на водяной бане до появления желтого окраши-
вания. Напишите схему уравнения реакции. 
Формальдегид легко вступает в реакцию конденсации с фенолами или сали-
циловой кислотой в присутствии серной кислоты. 
Реактивы и оборудование: перекристаллизованная салициловая кислота - 
0,05 г; концентрированная серная кислота - 5,0 мл; формалин, пробирка или колба 
емк. 50 мл - 1 шт.; спиртовка - 1 шт.; пробиркодержатель - 1 шт. 
В пробирку или колбу помещают салициловую кислоту, добавляют концен-
трированную серную кислоту 5,0 мл (Осторожно! Кислота!) и от 2 до 3 капель 
формалина. Смесь нагревают при периодическом перемешивании (встряхивании) 
до появления красного окрашивания.