Tema: Tábiy birikpeler ximiyası pániniń maqseti hám wazıypaları Joba: Kirisiw Tiykarģi bólim

2.2. Fenollar hám polifenollar. Olardıń tábiy dárekleri.
Fenollar, uglerodlar sıyaqlı polimerler hám monomer jaǵdaylarda ósimliklerde ushraydı. Aqirģi waqıtta oligamer fenol birikpeleri de anıqlanǵan. Sonday eken, olardı 3 gruppaǵa bólıw múmkin. Monomer fenol birikpeleri ozıniń aromatik sheńberinde bir hám odan artıq kóp gidroksil toparına iye bolǵan aromatik elementler fenollar atın alǵan. Olar 1, 2, 3 atomli hám kóp atomli, yaǵniy 2- den kóp gidroksil toparın ıyelewi múmkin.


гидрохинон резорцин
oksigidroxinon
pirrogallol floroglyusin


Bir, eki hám úsh atomli fenollar.
Ádetde ápiwayı fenollar sap aglikon jaǵdayında ósimliklerde kem ushraydı. Kóbinese olar glyukozidlanģan boladı. Monomer, lekin quramalı dúzılıske iye bolǵan fenollardan gossipol, ellag kislotası sıyaqlı elementlerdı mısal etip keltiriw múmkin.
Quramalı fenollar:

gossipol ellag kislotasi

Bir qatar alkoloidlar da fenol birikpeleri qatarına kiredi:

лентазоцин



Морфин папаверин





Сальсолидин Сальсолин



d-тубокурарин гидрохлорид

Kórinip turıptı, olda, fenol birikpelerin ózin túrli túrdegi dúzilisi quramalılıǵı menen klassifikatsiya qılıwda (klaslaw) qıyınshılıq tuwdırģan.


2.3. Ósimlik fenol birikpelerin klasslaniwi.
Sol sebepli tábiy fenol birikpelerin házirgi zaman sinflanishi olardıń biogenetik principlerine tiykarlanǵan. Fenol birikpeleriniń biosintezi oyda sawlelendiriwinde C6 -C1 qatarı eń ápiwayı fenollarni yaǵniy aramatik halqa hám biqinidan bir uglerod atomi bar birikpelerdi qamtıp alǵan.
Ekinshi qatarı C6 -C3 aromatik halqada hám biqinidan 3 uglerod shınjırınan shólkemlesken hám úshinshi qatar C6 -C3-C6 - 2- ta aromatik halqa 3- ta uglerodlıq shınjır menen baylanısqan birikpelerdi ózine qamtıp alǵan.
Qalǵan fenol birikpeler (polimer fenol birikpeleri de) sol tiykarǵı strukturalardan ekilemshi reaksiyalar (eterifikatsiya, glikozidlash, metillash, β-oksidlew, dekorboksillash, atsillash, oksidleniw- kondensatsiya reaksiyaları ) nátiyjesinde payda boladı.
Bul sinflash, ózin salıstırmalılıǵına qaramastan, ósimliklerde keń tarqalǵan hám tez-tez ushırasıp turatuǵın fenol elementların ajıratıp kórsetiwge múmkinshilik beredi.
C6 -C1 fenol birikpeler qatarı (oksibenzoy kislotaları hám olardıń tuwındıları)
Áwelem bar S6 -S1 qatarına oksibenzoy kislatalardan n-oksibenzoy, salitsil-, β-rezorsin-, vanilin kislatalar kiredi:

n-oksibenzoy m-oksibenzoy o-oksibenzoy
kislotasi kislotasi kislotasi
о-протокатехин пирокатехин резорцин
кислотаси кислотаси кислотаси



резорцин сирен кислота галл кислота кислота
Joqarıda keltirilgen kislotalar tábiyaatda keń tarqalǵan. Ádetde olar ósimlik organizminde qant qaldıqları menen baylanısqan halda ushraydı.
Sap halda gall kislotasi shay, sumax, geran hám bir qatar ósimliklerde ushraydı. Joqarıda keltirilgen fenol elementlrr glikozidlanģan halda bolıwı olardı eriwsheń ishlewshi (teńin) elementlerın tiykarın quraydı. Bul elementlerdıń eń ápiwayısı glyukogallin statyası bolıp tabıladı. Ol reven (rovoch) ósimliginde úlken muǵdarında ushraydı.
Glyukogallin formulası:





Meta-digallkislotasi

Kóp ósimliklerde gall kislotasınıń dimeri ushraydı: m-digall kislotası.

Oksibenzoy, protokatexin, ferul kislotaları paporotnik o'simligini 46 túrden ajıratıp alınǵan. Kópshilik ósimliklerdiń miywelerinde n-oksibenzoy, vanilin, protokatexin kislotaları glyukozidlari anıqlanǵan. Ulıwma, n-oksibenzoy kislotası sap hám baylanısqan halda 120 dan artıq ósimlikler túrlerinen ajıratıp alınǵan.
Bir tárepden oksibenzoy kislotaların karboksil toparı hám ikkichi tárepden fenil gidroksili arqalı payda bolǵan quramalı efir baǵın E. Fisher usınısı boyınsha “depsid- bog'”deb atalǵan hám bunday baǵ tutatuǵın birikpelerdi depsidlar dep ataladı. Bul termin hámme fenol korbon kislotalarınıń tuwındılarına tiyisli.

(-) epikatexin -3-0-gallat



(-)- epigallailkatexin -3-0-gallat

Kók shay japıraģiniń tiykarǵı fenol elementlerı qatarına kiretuǵın elementlerden (-) epikatexin -3-galloil efiri hám (-) epigalloilkatexin -3-galloil efiri esaplanadı.

Juwmaq
Tábiy birikpeler tábiyatta keń tarqalǵan bolip, biologiyalıq processda zárúrli rol oynaydı. Bularǵa belgili bolǵan barlıq tábiy elementler atap aytqanda uglevodlar, alkoidlar, vitaminlar, antibiotlar, aminokislotalar, osimlik pigmenleri hám t.b. kiredi.
Ulıwma aytqanda ósimlik hám de tiri organizmler tárepinen payda bolatuģin barlıq birikpeler tábiy birikpeler túrine kiredi.
Tábiy birikpelerdi úyrenıw nátiyjeleri organikalıq hám de biologiyalıq ximiyanıń tazadan jańa bilimler menen hám de kónikpelerdiń házirgi zaman usılları menen toldirdi. Konfarmatsion analiz, organikalıq birikpelerdiń stereo ximiyasın úyrenıw nátiyjede payda bolǵan desek mubolaģa bolmaydi.
Sol sebepli de tábiy birikpeler ximiyası organikalıq ximiyanıń ajıralmaytuǵın bólegi bolip ģana qalmay, ózine tán qásiyetlerine de iye. Bul tarawda ilimiy izertlewlerdi ámelge asırıp atırǵan ilimpazlar tábiy birikpelerdi dúzilisin úyrenıw processinde olardı sturukturasinan organikalıq birikpelerdi sturukturalari kelip shıqqan halda úyrenıp, biosintez hám de biogeniz máselelerine da itıbarın qaratıw kerek boladı. Tábiy birikpelerdi gruppalarǵa bóliwde tekǵana olardıń ximiyalıq belgileri menen olardıń fiziologikalıq aktivligi hám basqa qásiyetleri de itıbarǵa alınadı. Vitaminlar, aktibioginlar, alkaloidlar hám basqa hár túrlı xarakter degi birikpelerdiń ónim bolıwı joqarıdaǵı pikirimizge jarqın mısal bolaladi.
Geterotsiklik birikpeler organikalıq elementlar qatarına kiredi hám tábiyaatda kóp tarqalǵan bolıp, sanaatda keń kólemde qollanıladı. Házirgi waqıtta eń zárúrli hám keń kólemde qollanilayotgan dári elementlardıń 60 % ten kóp muǵdarı geterotsiklik birikpeler bolıp tabıladı. Halqada hár qıylı geteroatomlarning bolıwı elementtıń ayriqsha ximiyalıq ózgesheliklerdi kórinetuǵın etiwine alıp keledi.