B. Abidov, О. G‘. Azimov, U. А. Ziyamuhamedova neft-gaz sintezi asoslari

ORGANIK MODDALARNING SINTEZ QILINISH METODLARI

1. 
   
   Galogenlanish reaksiyalari
   

Organik birikma tarkibida uglerod-galogen bog‘lanish yuzaga chiqib, galogenli hosilalar paydo bo‘ladigan reaksiyalar galogenlanish reaksiyalari deb ataladi.

Galogenlanish reaksiyalarini quyidagi usullar bilan amalga oshirish mumkin:

1. 1) vodorod atomlari o‘rnini galogenga almashtirish (bevosita

   
   

galogenlanish);

2. ON guruhini galogenga almashtirish;

   
   

3. tarkibida karbonil bo‘lgan birikmalardagi kislorodni galogenga almashtirish;

   
   

4. bir tur gal ogen o‘rniga boshqa tur gal ogen kiritish.

   
   

2. Biriktirib olish reaksiyalari:

   
   

2. karrali bog‘lanishga galogen kelib qo‘shilishi;

   
   

3. karrali bog‘lanishga vodorod galogenid kelib qo‘shilishi;

   
   

Bevosita galogenlanishni bironta erkin holdagi galogen galo-

genlar aralashmasi (Br + Cl) yoki erkin galogen yaratiladigan generator ta’siri natijasida amalga oshiriladi. Alkanlarda vodorod atomlarini galogenga almashtirish erkin - radikal mexanizmga muvofiq sodir bo‘ladi:

Cl₂ ^hv ^ Cl* + Cl*

Cl* +CH₄ ^ CH₃ + HCl CH₃ + Cl₂ ^ CH₃Cl + Cl*

Aromatik uglevodorodlarning galogenlanishi ko‘pchilik hollarda ion-mexanizmga muvofiq sodir bo‘ladi. Aromatik uglevodorod so- vuq sharoitda katalizator ishtirokida galogenlanganida galogen atomi aromatik yadro tomonga tortiladi; katalizator ishtirokisiz yorug‘da yoki isitilsa galogen atomi aromatik birikmadagi yonaki zanjirga boradi:

140

С₆Н₅СНз

С₆Н₅СНз


^CL2

sov. katal


СН₄ (Cl) СН₃ + HCl

CL

2


t. yoriqda

сн₅ сн₂сі +На

Spirt molekulasida gidroksilning galogenga almashinishi quyi- dagi jadvalga muvofiq sodir bo‘ladi: ROH + HX RX + H₂O (bu yerda X - galogen Cl, Br, J)

ROH + PCl ^ RC + POCl₃ + На 3ROH + PJ₃ ^ 3RJ + H₃P0₄

Galogenning kelib qo‘shilish reaksiyasi past haroratda va hech qanday tashqi ta’sirsiz amalga oshadi:

R - CH = CH - R' + Br R - CH -CH - R'

^a I

Br Br

va radikal yoki ion xarakterga (mexanizmga) ega bo‘lishi mumkin.

Iod - hammadan oson qo‘shiladi, xlor esa eng qiyin qo‘shiladi.

Vodorod galogenidlarning qo‘shilishi galogenlarning qo‘shi- lishiga qaraganda sustlik bilan sodir bo‘ladi. Vodorod iodid eng oson qo‘shilgani holda vodorod xlorid birmuncha qiyinchi- lik bilan qo‘shiladi. Alkenlar bilan vodorod galogenlar orasidagi reaksiyalarga (Markovnikoz qoidasiga muvofiq) vodorod atomi atrofida vodorod atomlari eng ko‘p bo‘lgan (ya’ni yuqori darajada gidrogenlargan) uglerod atomiga borib qo‘shiladi: