B. Аbidov, О. G‘. Аzimov, U. А. Ziyamuhamedova neft-gaz sintezi аsоslаri

1.3. Аromatik uglevodorodlarni oksidlash
Аromatik uglevodorodlarni oksidlash fenol va atseton, malein
va ftal angidridi, tereftal kislota va boshqa zarur birikmalarni hosil
bo‘lishiga olib keladi.
1.3.1. Malein angidridini turli usullar bilan olish
Malein angidridi benzolni 400–450ºC haroratda vanadiy oksidi
(v
2
O
5
) ishtirokida oksidlab olinishi mumkin:
Biroq hozirgi vaqtda buten–2 va hattoki butanni oksidlab malein
angidridini olishning yangi usuli ishlatiladi:
Malein angidridi salmog‘i esa 80% ga yetadi.
Ushbu usulning afzalligi shundan iboratki, 1 t malein angidridini
olish uchun hisob bo‘yicha C
4
to‘yinmagan uglevodorodidan ben-
zolga nisbatan 30 og‘irlik qism kam talab qilinadi. Reaksiyaning
issiqlik effekti ham kamroq, bu esa jarayonni texnologik bejashni
osonlashtiradi.
1.3.2. Ftal angidridini turli usullar bilan olish
Sintetik smolalar olishda ishlatiladigan ftal angidridi ortoksilolni
oksidlab olinadi:

---

79
Ushbu usul boshqa eski usul – naftalinni oksidlab ftal angidridi
olishni muvaffaqiyatli siqib chiqarayapti:
1.3.3. Tereftal kislotani turli usullar bilan olish
Sintetik poliefir tolalari olishda zarur monomer bo‘lgan teref-
tal kislotasini olish maqsadida p–ksilolni oksidlash jarayoni sanoat
o‘sishining keng yo‘li bo‘lib, aromatik uglevodorodlarni oksidlash-
ning yana bir jarayonidir. n–ksilol 95–98% tozalik bilan ksilol frak-
siyasidan quyi temperaturali kristallizatsiya jarayoni orqali ajratib
olinadi.
p–ksilolni oksidlash nitrat kislota, havo yoki toza kislorod bilan
amalga oshiriladi.
Suyultirilgan nitrat kislota (30–40% li) bilan oksidlash bir bos-
qichda 150–200ºC da 30–50 atmosfera bosimi ostida katalizator sifa-
tida simob nitrat ishtirokida olib boriladi:
4C
6
n(Ch
3
)
2
+14HNО
3
→ 4C
6
n
4
(CООH)
2
+15h
2
О+7N
2
O
3
Reaksiyaga kirishgan p–ksilolga nisbatan olganda tereftal kislota-
ning salmog‘i 90% ga yetadi.
Ushbu jarayon qator kamchiliklarga ega: reaksiya mahsulotlari
nitrolash mahsulotlari bilan ifloslangan, muhit o‘ta agressiv hamda
portlash xavfi bor.
Havo yoki kislorod bilan oksidlash iqtisodiy jihatdan foydali
bo‘ladi. U ikki bosqichda amalga oshiriladi. 120–200ºC haroratda,
atmosfera yoki oshirilgan 20–30 atmosfera bosimi ostida kobalt yoki
3O
2
500-600°C, V
2
O
5
4,5 O
2
350°C, V
2
O
5

---

80
marganets naftenati yoki rezinati–katalizatori ishtirokida p–toluil
kislota hosil bo‘ladi:
Оksidlash ushbu bosqichda to‘xtatiladi, chunki karboksil guru-
hi qolgan metil guruhini oksidlashni susaytiradi. p–toluil kislotasini
oksidlashni keyingi qattiqroq sharoitlarda (260–80ºC, 70 atmosfera)
olib borilishi tereftal kislotasi hosil bo‘lishiga olib keladi:
Tereftal kislota salmog‘i 40–60%ni tashkil qiladi. Biroq p-toluil
kislotaning metil efirini oksidlash manfaatliroqdir, chunki tereftal
kislotaning salmog‘i 80–90% gacha yetadi.
Buning uchun toluil kislota metil efiri holiga o‘tkaziladi:
Shunday qilib, karbonil guruhining oldi to‘siladi va keyingi ok-
sidlashga to‘sqinlik qilmaydi.
Ushbu efirni keyingi oksidlanishi tereftal kislotaning dimetil efi-
rini hosil bo‘lishiga olib keladi:
1,5O
2
, 260°C, 70 atm
Pb (ooCCH
3
)
Fe
2
O
5
/Al
2
O
3

---

81
Monometiltereftalat Dimetiltereftalat
Аromatik uglevodorodlarni oksidlash bo‘yicha eng zarur jarayon-
laridan biri bo‘lgan izopropilbenzolni oksidlab fenol va atsetonlarni
olish jarayonidir.
Ushbu jarayonning kimyosi va texnologiyasi rus olimlari Serge-
yev, Krujalov, Nemsov va Udrislar tomonidan 1942–1944-yillarda
ishlab chiqilgan. Hamdo‘stlik davlatlarida dunyoda birinchi bo‘lib
kumol usuli bilan fenol va atseton olishning ko‘p tonnali ishlab chi-
qarish korxonasi ishga tushirildi. Ushbu kumol usuli bilan xorijda
birinchi zavodlar 1953–1954-yillarda ishlay boshlagan.