Baqo umarov

yoki ju d a  k am  ta rm o q lan g an  u zu n  zanjiridan iborat b o 'lib , g lukoza qoldiqlari 
1-g lik o zid  v a 4 -  h o la td ag i  glikoz  kislorod  a to m la ri  o rq ali  b o g 'la n g a n :
A m ilopektin ( C jH ^ O ,) ,.  M olekulalari glukoza qoldiqlari  zan jirid an  iborat. 
Lekin u larn in g  zanjiri tarm o q lan g an  tuzilishga ega. A m ilopektin m olekulasida 
ta x m in a n  4000 g lukoza va 0,4%   g ach a fosfat kislota  q o ld ig 'i b o 'la d i:
A m ilo p e k tin   issiq  su v d a  erim ay d i,  lek in   b o 'k ib   k ley ster  hosil  qiladi. 
A m ilo p ek tin   io d  b ila n   b in afsh a  rang beradi.

Q a n d  m o d d asin in g  organizm dagi funksiyasi b ilan  tan ish g an im izd an   keyin 
k raxm al  h a q id a   h a m   m u fassalro q   to 'x ta lish n i  lo zim   to p d ik . 
U z o q   v aq t 
d a v o m id a   kishi  o rg a n izm i  sem izligini  k raxm al  v a  x a m ir o v q a tla r  belgilaydi 
d eb  fikr b ild irish g an .  Bu  fikr  h a m ish a   h a m   t o ‘g ‘ri  b o 'la v e rm a g a n ,  b u g u n g i 
k u n d a   s o g 'lo m   hayot  m ez o n i  m a k a ro n   m a h su lo tla ri,  g u ru c h ,  k a rto sh k a , 
n o n   va dukkakli  o 'sim lik la r desak adashm aym iz.  O qsil va yog‘  m ah su lo tld a ri 
ju d a   qiyin  h a z m  b o 'la d i  va  o rtiq c h a  iste ’m ol  q ilin g an   yog'  tirik  o rg a n iz m d a  
zaxira sifatida yig'iladi,  kishi  o 'zi bilan yog'larni bagaj sifatida k o 'ta rib  yuradi, 
a m m o   p o lis a x a rid la r  vakili  k rax m al  o rg a n iz m d a   y ig ’ilsa  h a m ,  u   te z d a  
p a rc h a la n a d i  va  b u   p a rc h a la n ish n in g   oxirgi  m a h s u lo ti  g lu k o z a   sifa tid a  
ic h a k la rd a n   q o n g a   so 'rila d i.  D em a k ,  o d d iy   u g lev o d lar  tez  h az m   q ilin a d i, 
p o lisax arid   k o 'rin ish id a g i  uglev o d lar u z o q ro q   v a q t  d av o m id a  g id ro lizlan ad i 
va so 'n g ra hazm  b o 'lad i va qon tarkibidagi q an d  m o d d asin in g  keskin ortishi va 
pasayishi  kabi  depressiv  h o latg a  ch ek   q o 'y a d i.  Y a ’ni  p o lisa x a rid la r  vakili 
b o 'lg a n   k rax m aln in g   is te ’m ol  qilinishi  o rg a n iz m   u c h u n   b a rq a ro r  en erg etik  
h o la tn i  yaxshilaydi,  oziq  m a h su lo tig a  b o 'lg a n   eh tiy o jim izn i  ikki  m a rta g a  
k am aytiradi,  arteriyam iz tozaligini oshiradi.  Bu  m a ’lu m o tlam i b ilg an im izd an  
keyin biz  o 'z -o 'z im iz g a   q a n c h a  va q an d ay  sh a k ld a  n o n  va n o n   m a h su lo tla ri 
yoki  g u ru ch   is te ’m ol  qilishim iz  kerak deg an   savolga ja v o b  q id iram iz,
B u n in g   u c h u n   b u g 'd o y   va  u n   m a h s u lo tla ri  ta rk ib i  va  sifati  h a q id a  
to 'x ta lish im iz  foydadan  holi  em as.  N o n   iste ’m ol  qilishim izda sh u n i  hisobga 
o lish  lo zim k i,  b u g 'd o y d a n   te g irm o n d a   u n   to rtis h  ja ra y o n id a   n o y o b   o zu q a 
m a h su lo tla rin in g  b ir q ism ini  y o 'q o ta m iz .
Aslida bug'd o y  tashqi qobiqdan (otrub), endosperm a va b u g 'd o y  m urtagidan 
ib o ra t.  B u g 'd o y n in g   ta sh q i  q o b iq   p a rd a sid a   k o 'p   m iq d o rd a   v ita m in la r, 
m ik ro elem en tlar,  k letch atk a va o z  m iq d o rd a oqsil  m oddasi  m avjud.  B u g 'd o y  
m u rta g i  esa  m ik ro e le m e n tla r,  В  va  E   v ita m in la r,  k le tc h a tk a g a   bo y d ir. 
E n d o sp erm a m assa jih a tid a n  b u g 'd o y  b o sh o g 'in in g  80  % foizini tashkil  etadi, 
u ning tarkibida o'sim lik  oqsili (gfyuten) va kraxm al bo 'lad i.  B u g'doyning m an a 
sh u   qism i  o q   u n   olish  u c h u n   ish latilad i.  B u g 'd o y   m u rtag i  ta rk ib id ag i  n o d ir 
o ziq  m a h su lo tla ri  u n n i e h g a n im iz d a   k ep a k  sifatid a ajratib  o lin ad i  v a ch o rv a 
m o llarig a  b erila d i.  N im a   b o 'lis h id a n   q a t’iy  n a z a r  n o n   m a h su lo ti  fo y d ad an  
h oli em as va h e ch  q a c h o n  to'yim liligini y o 'q o tm a y d i.  M asalan ,  d a g 'a l u n d a n  
ta y y o rlan g an   n o n   m a h su lo tin in g   b ir  b o 'lag i  ta rk ib id a g i  k le tc h a tk a   m iq d o ri 
sakkiz  b o 'la k   o q   n o n d ag i  k le tch atk ag a   t o 'g 'r i  keladi.  S h u n in g   u c h u n   h a m , 
te g irm o n d a   to rtilg a n   u n d a n   p ish irg a n   n o n   e lev ato rd ag i  sa n o a t  te g irm o n i 
u n id a n  tay y o rlan g an   n o n d a n  k o 'ra  foydali  va to 'y im lid ir.  F ik rim izn in g  isboti 
u c h u n   quyidagi  m a ’lu m o tla r b ila n  ta n ish ib  chiqaylik.  B u g 'd o y d a n  u n  to rtish  
jaray o n id a u n in g  tarkibidagi  m ik ro elem en t va  v ita m in la m in g  k a tta  m iq d o rd a 
y o 'q o tilis h i  o lim la r  to m o n id a n   an iq lan g an :  c h u n o n c h i,  tia m in   (v itam in

В,)  -  86  %,  riboflavin  (В2)  -  70  %,  nikotin  kislota  (B 3)  -  80  %.  tem ir  -  84 
%,  piridoksin  (B 6) 
60  %, 
pantoten  kislota 
50  %,  biotin 
90  %, 
kletchatka  -  68  %,  xrom   -  87  %,  kalsiy -  50  %,  fosfor -  78  %,  m is — 75  %, 
rux  -  71  %,  m agniy  -  72  %,  m arganets  -  71  %  yo'qotiladi.
G likogen  (hayvon  k ra x m a li)  (C 6H 10O s) D.  O ziq  m odda  sifatida  hayvon 
organizm ida  m uhim   o 'rin  tu tad i.  O rganizm   to 'q im alarid a glikogendan  bir 
q ato r m urakkab  o'zg arish lar natijasida  sut  kislota  ham   hosil  b o 'lad i:
Glikogen hayvonlaming barcha to'qim alarida, ayniqsa, jigar va m uskullarda 
k o 'p  uchraydi.  Glikogen m olekulalari am ilopektin  m olekulalaridek tuzilgan, 
am m o u amilopektinga qaraganda ko'proq  tarmoqlanganligi bilan farq qiladi.
Inulin  —  D -fruktoza  polimeri.  G eorgina,  sikoriy,  to p in am b u r  (er  noki) 
ildizida bo'ladi.
Selluloza (kletchatka).  O 'sim lik hujayra qobiqlarining asosini tashkil etadi. 
Eng toza tabiiy selluloza bu  paxta tolasidir (90% -dan ortiq), yog'och tarkibida 
50% dan 70% gacha selyuloza bo'ladi.
Selluloza m olekulalari  1,4-holatda bog'langan  am iloza m olekulalari  kabi 
glukoza qoldiqlaridan iborat.  Lekin am iloza makrom olekulalari  a-D -g lu k o za 
qoldig'idan  tuzilgan bo'lsa.  selluloza  m olekulalari  (i-D -glukoza qoljlig'idan 
tarkib topgan.  Selluloza  molekulasidagi glukoza qoldiqlarining u m u m iy soni 
6000  dan  12000  gacha  bo'ladi.  U  m a ’dan  kislotalar ta ’sirida  gidrolizlanib, 
P-D -glukoza hosil  qiladi:
S elluloza,  asosan,  ip   v a k a n o p   g az la m alar  tay y o rla sh d a ,  h a r  xil 
qog'ozlar ishlab chiqarishda eng m uhim  m anbadir.  Selluloza viskoz
2
, atsetat 
va  boshqa  s u n ’iy  va  sintetik  tolalar  ishlab  chiqarishda  dastlabki  xom ashyo 
hisoblanadi.  U sirka kislota yoki sirka angidridi bilan reaksiyaga kirishib,  m ono- 
,  di-,  triatsetilselluloza efirlarini  hosil  qiladi.  Bular orasida diatsetil selluloza 
m uhim  ahamiyatga ega bo'lib, juda k o 'p  m iqdorda ishlab chiqariladi va atsetat 
ipagi  u ch u n   xom ashyo  hisoblanadi:
(C6H 10O
5
)n 
+  n H20  
glikogen
2  n C H 3- C H - C O O H
(СбН|о05)п 
+  n  H20
n С6Н |20б 
P-D-glukoza
selluloza
diatsetilselluloza

Triatsetilsellulozadan yonmaydigan  kinotasm alar va tiniq plastik massalar
tayyorlanadi.
S '
O -C O C H 3
(С 6Н 7
0
2> ^
0
- С
0
СНз
О -С О С Н з
triatsetilselluloza
Г  
Л
o - n o 2 
(C 6H 7
0
2)  -  o - n o 2
■ ^ O -N O
j
trinitroselluloza
Selluloza nitrolanganda kolloksilin deb ataluvchi  m ono- va dinitrobirikmalar 
aralashmasini hosil  qiladi.  Uning spirt va efir aralashmasidagi eritmasi  kollodiy 
nomi  bilan  tibbiyotda  ishlatiladi  — tananing jaro hatlan gan   qism iga  kollodiy 
surtilsa, tezda spirt va efir bug'lanib ketadi va kolloidiy yarani  tashqi  muhit va 
infeksiyalar ta ’siridan  himoya qiluvchi yupqa qatlam hosil  qiladi.  Kolloksilindan 
sellu lo id   va  n itro sellu lo z ali  lak lar  tay y o rla sh d a  ham   fo y d a la n ad ilar. 
Sellulozaning to ‘liq nitrat  efiri  — trinitroselluloza  (piroksilin)  tutunsiz porox 
ishlab chiqarishda  ishlatiladi.
S ellu lo z a n in g   yana  bir  m u h im   hosilasi  —  se llu lo z a   k san to g en a ti 
[C6H 70 2( 0 H ) 2-0 - C ( S )- S N a ]n  viskoza  ipagini  olishda  xom ashyo  sifatida 
katta  ahamiyat kasb etdi.  Ksantogen kislota tuzlari va hosilalariga k&intogenatlar 
deyiladi.
H O - C - O H  
----- ►  H O - C - S H   ----- ►
  R - O - C - S H  
------►  R - O - C - S N a
II 
II 
II 
II
O
S
S
 
s
k a rb o n a t 
d itio k arb o n at 
k sa n to g e n  
n atriy
k islo ta 
k islota 
k islo ta  
ksan to g en ati
[ ( С в Н в О д Ь О - j : - S N a ] „
S
selluloza ksantogenati
K arboksim etilselluloza  [C (.H 70 2( 0 H ) 2- 0 - C H 2C 0 0 N a ] ri  natriyli  tuzi 
sintetik yuvuvchi  vositalaming xossalarini  yaxshilash  uchun  ularga qo'shiladi. 
Shuningdek,  tozalangan  karboksim etilselluloza  tish  pastalari  va  kinofoto- 
m ateriallar tayyorlashda  ishlatiladi.
Lignin.  Yog'osh tarkibida 25  % gacha lignin uchraydi.  Bu polimer murakkab 
tuzilishi  bilan  ajralib turadi.  Juda  ko'p  sonli  m etoksi-  va gidroksil  guruhlari 
tutgan  С,  H  va  О  elem entlaridan  tarkib  topgan  birikm aning  m olekulyar 
massasi  10000 gacha bo'ladi.  Ligninning gidrolizi yoki yum shoq oksidlovchi 
ta ’sirida oksidlash bilan  polioksibenzoy aldegidi va polioksibenzoy kislotalari 
ajratib  olingan.H aqiqatga yaqin  bo'lgan  gipotezalardan   birining  xulosasiga

k o 'ra   lignin  igna  barglilar  tarkibida  uchraydigan  koniferin  glikozidi  k o 'ri- 
nishidagi koniferil spirtining polimerlanishi, oksidlanishi va kondensatlanishi 
natijasida hosil bo'ladi.
Lignin jud a barqaror tabiiy polimerlardan hisoblanadi,  m ikroorganizm lar 
ta ’sirida juda sekin parchalanadi. Tuproq tarkibidagi gumusning hosil bo'lishida 
tirikorganizm lar  tarkibiga kiruvchi oqsillar,  uglevodlar,  lip idlar  va boshqa 
oshlovchi  m oddalar bilan  birga lignin  ham   katta aham iyat  kasb  etadi.
koniferil spirti
Tayanch  iboralar
Uglevodlar.  M o n o -,  di-  va  polisaxaridlar.  A ldozalar,  ketozalar.  T rioza, 
tetroza,  pentoza  va  geksozalar.  Stereoizom erlar. 
F isherning  proyeksion 
formulasi. Xeuorsning perspektiv formulasi. G lukozaning yarim atsetcl  shakli. 
G likozid  gidroksili.  Oligosaxaridlar.  Shakarqam ish  shakari  -  saxaroza,  sut 
shakari  -  laktoza,  solod  shakari 
m altoza,  sellobioza.  Q aytaruvchi  va 
qaytarm aydigan  disaxaridlar.
G om opolisaxaridlar.  G eteropolisaxaridlar.  K raxm al,  dekstrin,  r.miloza, 
am ilopektin.  G likogen  -  hayvon  kraxmali.  Selluloza (kletchatka).  Selluloza 
atsetati.  M o n o -,  di-  va  trinitrotselluloza.  Kolloksilin,  kollodiy.  Piroksilin. 
K santogenatlar.  KM S  -  karboksim etilsellulozaning natriyli tuzi.  Lignin.
Nazorat savollari
1.  G lukozaning tarkibi  C .H .,0 .  ekanligi  aniqlangan.  Tajribada  siz  buni 
isbotlay olasizm i?
2.  Quyidagi  m onosaxaridlarning ochiq va halqali  form ulalarini yozing:  L 
-glukoza,  L -m an n o za,  L-fruktoza.

3. a - va p-galaktoza; a - va -fruktozalaming proyeksion formulalarini yozing.
4.  G lukozaning a - va  p-shakllari bir-biridan qanday farq qiladi?  U larning 
halqali  perspektiv  form ulalarini  yozing.
5.  F ruktozaning quyidagi birikm alar bilan o 'z aro  reaksiya tenglam alarini 
yozing:  a)  sianid  kislota,  b)  gidroksilam in,  d)  sirka  angidrid.
6.  G lukozaning quyidagi  birikm alar bilan  o 'z aro   reaksiya tenglam alarini 
yozing:  a)  metil  iodidi,  b)  fenilgidrazin,  d)  oksidlovchilar.
7.  Nega  glukoza “kum ush ko'zgu” reaksiyasiga  kirishadi, am m o  fruktoza 
bu  reaksiyaga kirishmaydi?
8.  G lukozaning  to 'liq   oksidlanish  reaksiya  tenglam asini  yozing.
9.  Q anday sharoitda glukozadan sut  kislotasi  hosil  bo'ladi?
10.  Glukozaga faol vodorod ta ’sir  ettilganda olti  atom li spirt hosil bo'ladi. 
Shu reaksiya tenglam asiini yozing va spirtni  nomlang.
11.  D isaxaridlarning qaysi  biri  “ kumush  k o'zgu” reaksiyasiga  kirishadi?
Г2.  K raxm aldan  kalsiy glyukonati  olish  reaksiya tenglam alarini yozing.
13.  Q anday reaksiyalar yordam ida sellulozadan  m is glyukonati  olinadi?
14.  Qaysi  reaktiv yordam ida  sizga berilgan  glitserin,  glukoza  va  etanolni 
aniqlay olasiz?
15. Glukoza sirka kislota xlorangidridi bilan  1:5  nisbatda reaksiyaga kirishadi. 
Buni  nim a bilan  izohlaysiz?  Reaksiya tenglam asini yozing.
16.  Bijg'ish yo'uli bilan glukozadan 46 kg etil spirti olindi.  Reaksiya unum i 
90  %  ni  tashkil  etsa,  qancha glukoza sarflangan?
17. Tirik organizmdagi  dissimilatsiya jarayonida  10 mol glukozaning  5 
moli  suv  va  karbonat  angidridgacha  parchalandi.  Ajralib  сЫ ййап  karbonat 
angidrid  hajm ini  (n.sh.da)  aniqlang.
18.  Tarkibida  25  %  kraxmal  tutgan  504 kg  kartoshka qayta  ishlanganda 
qancha glukoza ajratib olinadi?
.  19. Tarkibida 50  %  selluloza tutgan 500 kg yog'oshdan gidroliz reaksiyasi 
natijasida 75 kg  glukoza olindi.  Reaksiya unum ini hisoblab toping.
20.  900  g  uzum   shakaridan  (C 6H 120 6)  necha  ml  (p  =   0,8  g /s m 3) 
bo'lgan   etil  spirti  olish  m um kin?
21.  1  mol selluloza  bilan  2  mol  nitrat kislotaning reaksiya  tenglam a­
sini yozing.  Reaksiya  unum i  90 %  ekanligini hisobga olib, qancha kolloksilin 
hosil  bo'lishini  toping.
22.  lO O gtrinitrotselluloza  olish uchun necha g selluloza va  nitrat kislota 
sarflanadi?
23. Selluloza  bilan  200  g  sirka  angidridi  1:2  nisbatda  reaksiyaga kirishdi. 
Q ancha reaksiya m ahsuloti olindi?
24.  18 g glukoza bilan yangi tayyorlangan kum ush oksidining am m iakdagi 
eritm asi  reaksiyaga kirishganda qancha  sof  kum ush ajralib chiqadi?

Adabiyotlar
1.  Грандберг  И .И . О рганическая хим ия.-  М осква.-  “Д р о ф а ”.-  2002
С. 453  - 4 8 3 .
2.  P irm uxam edov  I.  O rganik ximiya.-  T oshkent.-  “ M ed itsin a” .-  1987.- 
339-373-  betlar.
3.  В ивю рский  В.Я.  Вопросы,  упражнения и задачи  по органической 
химии  с  ответам и  и  р еш ен и ям и ,-  М осква,-  “ В ладос” ,-  С.  71  —  75.
4.  Л адингтон Э .,  Д ейль Г.  Гамлеш ко  И.  К лю чи  к здоровью .- Тула.- 
И зд -во  “ И сточн и к ж и зн и ” .-  2003  .-  С. 47  — 57.
GETEROHALQALI  BIRIKMALAR 
GETEROHALQALI  BIRIKMALARNING  SINFLANISHI
Uglerod atom laridan tashqari begona atom lar tutgan organik birikmalarga 
geterohalqali birikm alar deyiladi.  Tarkibida N , О va S atom lari tutgan  halqali 
b irik m a la r  m u h im   ah a m iy a tg a  ega.  Ayni  shu  a to m la r  b ila n   uglerod 
atom larining  halqali  birikm alar  hosil  qilishining  sababi,  bu  atom larning 
birikmalandagi valent burchaklari  gibridlangan С atom i  valent burchaklariga 
juda yaqin  ( ^ -g ib rid la n is h   a  =   109° va ^ -g ib rid la n is h   a  =   120").  N atijada 
hosil bo 'lg an  geterohalqalarda  ichki  kuchlanish  alitsiklik birikm alam ikidan 
katta  farq  qilm aydi  va  m olekulalam ing geom etrik  konfiguratsiyasini  keskin 
o ‘zgartirm aydi.  B ulardan  tashqari,  N ,  О  va  S  atom larining  atom   radiuslari 
C H j-guruh hajmiga juda yaqin.
G e te ro h alq ali  birikm alam ing  xossalari 
u lar  tarkibidagi  g e t;ro a to m  
tabiatidan  tashqari  halqadagi  kimyoviy  bog'larning  tabiatiga  ham   bog'liq. 
O datda,  q o 'sh b o g '  tutm agan  geterohalqali birikm alar fizikaviy va  kimyoviy 
xossalari jihatidan tegishli alitsiklik birikmalarga o'xshaydi.
Geteronalqali birikmalaming shunday katta guruhi borki, ularning tarkibida 
tutash tizim  hosil qilgan  qo'shbog'lar mavjud.  Bu  ko'rinishdagi geterohalqali 
birikmalar  o'zining barqarorligi va reaksion qobiliyati bilan benzolga o'xshaydi. 
Shuning uchun bu xildagi organik m oddalar  aromatik geterohalqali birikmalar 
degan  um um iy  nom   bilan  ataladi.  Bu  b o 'lim da  biz,  asosan,  an a  >hunday 
birikm alarga to'xtalam iz.
BESH  A’ZOLI  GETEROHALQALI  BIRIKMALAR
G eterohalqali  birikm alar to'yingan  va  to'yinm agan  uch,  to 'r t,  besh,  olti 
va  hokazo  a ’zoli,  oddiy  yoki  tutash,  shuningdek,  bir,  ikki,  uch  va  k o ‘p

geteroatom li  bo'lishi  m um kin.  Asosiy  geterohalqali  birikm alar  arom atik 
xarakterga ega bo'ladi.
G eteroh alqalarda  atom lar  geteroatom dan  boshlab  raqam lanadi.  B unda 
geteroatom   soat  strelkasiga  teskari  yo'nalishida  sanaladi.  B undan  tashqari, 
birikm a  geteroatom   holatiga  nisbatan  ham   nom lanishi  m u m k in.  B unda 
birikm alar  nom i  funksional  guruhlarning  yunon  harfi  tartibi  ( a - ,  (3-,  y-) 
bilan  ham   belgilanadi:
I 
I
H 
H
piridin 
a-metilpirrol 
1,3,4-triazol
K ondensirlangan  geterohalqali  birikm alardan  eng  m uhim i  purindir.  U 
ikki geteriatom li  pirim idin (olti a ’zoli) va imidazol  (besh a ’zoli)  halqalaridan 
tarkib  topgan:
I
purin 
H
Besn  a ’zoli  geterohalqali  birikm alarga  pirrol,  tiofen,  furan  va  ularning 
hosilalari;  kondensirlangan geterohalqali birikmalarga esa indol va geteroauksin 
kiradi.
Furan
B irin c h i  m a rta   - f u rilk a rb o n   k is lo ta   q u ru q   h a y d a lg a n d a ,  u n in g  
dekarboksillanishidan  hosil  qilingan:
С
^
с о
о
н
-  
Ф
 
+ C 0 !
a-furilkarbon kislota 
furan
S huningdek,  furan  furfuroldan  h am   olinadi:
|| 
n 
CaO  + NaOH  г 
n 
|
^ 0  
350-360°C
+  CO
‘ H 
furan
furfurol

F uran  qatoridagi  birikm alar  o ‘rin  alm ashinish,  birikish,  kislorodning 
alm ashinishi va halqa ochilishi  bilan boradigan  reaksiyalarga  kirishadi.
O'rin  almashinish  reaksiyalari
F uranda  o 'rin  alm ashinish reaksiyasi  a-holatdagi  uglerodda ro ‘y beradi:
^
 
+  B r j _ " в г ^ т ^ в г  
-  H B r 
*
 
^ С Г ^ В г
I 
J l  
+  c 3h 5n - s o 3  -  —
 
O
L
о  
о  
s
a-bromfuran
О 
SOjH-CjHjN 
Birikish  reaksiyalari
Vodorod  100-150°C va  1 , 0 -   1,5  ■
  107  Pa bosimda katalizatorlar ishtirokida 
furanga birikadi:
ф
 
+ 2H> 
—
 
^
 
furan 
tetragidrofuran
Geterohalqalarning o'zaro bir-biriga  o'tishi
F uran, tiofen va pirrol  300°C da alum iniy oksidi  katalizatori ta ’sirida bir- 
biriga aylanadi  (Yu.K. Y u r’yev reaksiyasi).
0
^
0
T) 
H20  
N
H2O ^ H 2S 
NH3 
i 2S
О
Halqaning oshilishi
Furan xlorid kislota bilan to ‘yintirilgan metanolda qizdirilganda (metanoliz) 
halqa oshilishi  hisobiga qahrabo dialdegid asetaliga aylanadi:
I-------
1
 
4CH3OH 
CH30  
.O C H
3
I 
I 
--------------- ►
 
C H -C H
2
- C H 2- C f f
XT 
HCI 
CH30  
OCH
3

Furfiirol
F u rfu ra l  fu ra n n in g   m u h im   h o silasid ir.  U   q o g 'o z ,  sh elu x a ,  k u n g a b o q a r, 
g ‘o ‘z a  c h a n o q la ri  va  b o sh q a  c h iq in d ila r  tark ib id ag i  p e n to z a la rn i  m in e ra l 
k islo ta lar t a ’sirida gidrolizlab  olinadi.
U m n g  kim yoviy xossalari  a ro m a tik   a ld e g id la m in g  x ossalariga  o 'x sh a y d i. 
F u rfu ro ld a g i  fu ran   yadrosi  a ro m a tik   xossa  n a m o y o n   qiladi.  U   n itro la sh , 
xlorlash va bo sh q a  ‘  o 'rin  olish  reaksiyalariga kirishadi.
H 
H
-зигг  Г
1
H C J ' C H O  
O ^ X H O
pentoza 
furfural
F u rfu ro ld a n   bevosita  plastik  m a ssa lar  ishlab  c h iq a rish d a   ish latilad ig an  
p o lim e rla r  sin tez  q ilin ad i.  B u n d an   ta sh q a ri  p o lia m id la r  o lish d a   x o m ash y o  
b o 'lg a n   a d ip in   k islo ta  va g e k sa m e tile n d ia m in   sin te z   q ilish   u c h u n   h a m  
fo y d alan ilad i.
Tiofen
Rangsiz suyuqlik,  84°C da qaynaydi, suvda erim aydi.  Benzol hidiga o'xshash 
hidga  ega. T io fen  oz m iq d o rd a to s h k o 'm ir sm olasida b o 'la d i.  T io fen   q ah ra b o  
k islo ta n in g   natriy li  tu zig a  P 2S3  t a ’sir  e ttirib   olinadi:
H2C -C O O N a  
+ P 2S3
I 
---------->
H2C -  COONa
S a n o a td a  tio fen  b u ta n  va o ltin g u g u rt b u g 'id a n  o lin a d i:
H2C - C H 3 
560-700°C 
я-■
I 
+  4 S 
-------------- ►
  ^  
I 
+  3 H2S
H2C -  CH3 
s
butan 
tiofen
T io fe n   elektrofil  o 'r in   a lm a sh in ish   reaksiyalariga  k irish ad i.  T io fe n n in g  
k im y o v iy   x o ssa la ri  b e n z o ln in g   k im y o v iy   x o ssa la rig a   o 'x s h a y d i.  U n in g  
b irik m a la ri  tib b iy o td a ishlatiladi.
Pirrol
R an g siz su y u q lik ,  130°C  d a  qay n ay d i.  U   suvda  y o m o n ,  s p irtd a   va  efird a 
y axshi  eriy d i.  P irro l  to s h k o 'm ir   sm olasi  v a  suyak  m oyi  (q u ru q   h ay d ab  
o lin a d ig a n   m oy)  ta rk ib id a   b o 'la d i.  P irro l  tark ib id ag i  im in   g u ru h i  v o d o ro d i

kuchsiz kislota xossalariga ega.  U kaliy va natriy kabi  metallarga almashinib, tuz 
hosil  qiladi:
+ 
'А
  H2
Pirrol  Pt yoki  Ni  katalizatori ishtirokida gidrogenlanganda, to 'rtta vodorod 
atom ini  biriktirib pirrolidinga aylanadi:
Pirrol birikmalari xlorofill va gemoglobin  molekulalari asosini tashkil etadi. 
G em oglobin  oqsil  m odda  hisoblangan  globin  va  prostetik  guruh  -  gem dan
valentli  tem ir  ioni  b o ‘lgan  beqaror  kompleks  birikm a.  G em oglobin  qizil 
qon tanachalarida bo'ladi.  U  kislorodni o'pkadan tirik organizm  hujayralariga 
tashuvchi transport vositasi sanaladi. Aniqroq qilib aytganda, gem oglobinning 
oqsil  qism i  em as,  balki  gem  m olekulasi  kislorodni  tashiydi.  1935-  yilda  E. 
F isher gem  tuzilishini  aniqladi  va  uni  sintez  qildi.  G em oglobin  m olekulasi 
tuzilishini  quyidagicha  ta sa w u r  etish  m um kin.
Xlorofillning  tuzilishi  ham   G .  Fisher  tom onidan  aniqlangan.  Xlorofill 
sintezini  birinchi  m arta  G arvard  universiteti  professori  R.B.  Vudvord  1958- 
1960-  yillarda  am alga  oshirdi.  G em oglobin  m olekulasidan  farqli  ravishda 
xlorofill  molekulasidagi  markaziy ion sifatida  Fe(II)  o 'm in i  M g(II)  egallagan:
U to'yinm agan fitol spirt  C 20H 39O H  qoldiqlaridan  iborat.  O 'sim liklarning 
xrom oplastlarida  xlorofill  plastin  oqsili  bilan  birikib,  xlorplastin  xrom opro- 
teidini  hosil  qiladi.  U lar o'sim liklarda boradigan fotosintez jarayonida ishtirok 
etadi.  Xlorofill va gemoglobin  oziq-ovqat  m ahsulotlari tarkibida bo'ladi.
H
H
pirrol
pirrolidin
iborat.  G em   — protoporfirin  bilan  koordinatsion  bog'  orqali  bog'langan  ikki
h
,
c
 
c h
 = CHj