Toshkent kimyo-texnologiya instituti shahrisabz filiali oziq-ovqat mahsulotlar texnologiyasi va sanoat uzumchiligi fakulteti

Ko‘p geteroatomli besh a’zoli geterosiklik birikmalar
Bu sinf birikmalarinig tuzilishida ikki va undan ko‘p geteroatom bo‘ladi. Ularni umumiy nomda azollar deyiladi. Halqadagi bir geteroatom azot, ikkinchi geteroatom kislorod bo‘lsa – oksazol; azot bo‘lsa imidazol, oltingugurt bo‘lsa tiazol deyiladi.




P

irazol. Pirazol hosilalarini nomlashda raqamlash iminoguruhdan boshlanib, ikkinchi azot tomon yo‘naltiriladi.


O

linish usullari. Pirazollar asosan ikki usulda: asetilen birikmalariga diazometan biriktirib va diketonlarga gidrazin ta’sir ettirib olinadi.
A



setilasetonga gidrazin bilan ta’sir ettirilganda 3,5-dimetilpirazol hosil bo‘ladi:

3. Pirazol natriyning spirt bilan aralashmasi yordamida qaytarilganda pirozolni hosil qiladi. Pirazol kattalitik qaytarilganda pira’zolidin hosil bo‘ladi:

Pira’zolinning asosli xossasi pirazolga qaraganda kuchli bo‘lib, oson oksidlanadi.

Bir getroatomli olti a’zoli geterosiklik birkmalar

1

. Piridin. Benzol halqasidagi bitta SN-guruhni azot atomiga almashinishidan piridin hosil bo‘ladi.
2,6-holatlarda -holat deb, 3,5-holatlarda -holat deb, 4-holat -holat deb ataladi.

Piridinni bir almashgan hosilalarining 3-ta izomeri; ikki almashgan hosilalarining 6 ta izomeri mavjud.

M

onometilpiridinlarni pikolinlar, dimetilpiridinlarni lutidinlar va uch metilpiridinlarni esa kollidinlar deb ham ataladi.


Olinish usullari.
1

. Bayer akroleinni ammiak bilan o‘zaro ta’sir ettirish orqali 3- metilpiridin hosil bo‘ladi.
3

. Asetilen bilan ammiak aralashmasi 300-400⁰C haroratda katalizator ustidan o‘tkazilganda asosan 2- va 4-metilpiridindan tashkil topgan aralashma hosil bo‘ladi.

4

. Keyingi yillarda piridin va uning gomologlarini asetilenga nitrillarni bosim ostida, kompleks katalizatorlar ishtirokida ta’sir ettirish orqali olish usuli yaratildi:
Namunaviy masala:1-masala: 0,4 mol noma’lum geterosiklik birikma yonganda 44,8 litr karbonat angidrid, 18g suv va 5,6 g azot hosil bo’lgan bo’lsa, noma’lum moddani aniqlang.(geterosiklik birikma tarkibida kislorod bo’lmagan.)
1)Karbonat angidriddagi C atomining miqdorini topamiz
0,4 mol___44,8 litr CO₂ 112/22,4=5 mol C atomi
1 mol____x=112 litr CO₂
2) H₂O ning miqdorini topamiz
0,4 mol_____18 g suv 45:18=2,5 mol H₂O
1 mol_______x=45 g suv 2,5∙2=5 mol H atomlari
3) Azotdan azot atomlarining miqdorini topamiz
0,4 mol_______5,6 g 14:28=0,5 mol N₂
1 mol________x=5,6/0,4=14g 0,5∙2=1 mol N atomlari
4) C,H,N atomlari nisbati 5:5:1 bundan butun sonlarni tiklaymiz