Глицирризин кислотаси, структураси, ҳисобланган структуралари

 
 
7. E=2.4 Zs=1.11 % 
8. E=2.9 Zs=0.48 % 

---

107 
 
 
9. E=3.1 Zs=0.34 % 
10. E=3.8 Zs=0.15 % 
 
 
11. E=3.9 Zs=0.11 % 
12. E=3.9 Zs=0.11 % 
 
 
13. E=3.0 Zs=0.07 %
 
37-rasm. GK-ning 13ta eng barqaror shakllari, ularning nisbiy energiyasi E- 
va konformatsion holatlarining zichligi (Zs) barcha mumkin boʻlgan holatlar, % 
hisobida (E- nisbiy energiyasi (kkal/mol), Zs- konformatsiya zichligi). 

---

108 
Makrosiklning mumkin boʻlgan yopilishi eng barqarorlardan ≈ 6,8 
kkal/molga oshadi. Ya‘ni shunga oʻxshash konformatsiyalarning ehtimolligi
≈ 7,4·10
-6
teng. Uglerodlar orasidagi bogʻlanadigan kislota qoldiqlarining masofasi 
3,8-4,0 Å boʻlib, bir vaqtning oʻzida ikkita vodorod bogʻ hosil qilish uchun bu 
kislota qoldiqlarining karbonil va gidroksil guruhlar yoʻnalishi juda noqulay 
boʻladi. S va ayniqsa D va E sikllar oʻta buzilgan boʻlib, kislotali guruhlarni 
tekislikka kiritib boʻlmaydi (38-rasm). 
E
D
C
B
A
1
3
4
6
30
20
17
18
10
9
11
8
14
15
21
1`
2`
5`
5”
1”
6”
R=4.2A
О
2.6A
О
2.6A
О
38-rasm. GK aglikon qismining karboksil guruhi (uglerod C30) va ikkinchi 
uron qoldigʻi (uglerod C6
´
) bilan birlashgandagi makrotsiklning gipotetik 
makrotsikli. 
Sterik kuchlanganlikni energetik baholash gaz fazada alohida molekula 
uchun oʻtkazilgan. Suv muhitida vodorod bogʻlanishga suv molekulalari raqib 
boʻlib, bularga oʻxshash makrotsikllar ehtimolligi yanada kamayadi. Shuning 
uchun makrotsiklning birlashishini vositachi yordamida modellashtirish mumkin: 
GK uchun oksoniy ionlari yoki GKMAT uchun ammoniy ionlari orqali oʻtadi. 
Shunda kislotali guruhlar yaxshi ifodalangan manfiy zaryadli deprotonlashgan 
shaklga oʻtadilar (39-rasm). 

---

109