I. B. Isabayev, F. U. Suvanova, Q. H. Majidov

2.5.3.8. Yog’ kislotalarining ba’zi o’ziga xos (spetsifik) 
moddalar bilan reaktsiyalari 
Azot tetraoksidi to'yinmagan yog' kislotalarining qo'shbog’lari joyiga birikadi. 
I.V. Yegorov tadqiqotlariga ko'ra, azot tetroksidi 0
0
C ga qadar sovutilgan olein 
kislotasining neft (petrol) efiridagi eritmasiga ta'sir etganida ushbu eritmada 
erimaydigan moysimon modda hosil bo'ladi. Bu modda nitrogidroksioktadekan 
kislotasi azotli efirining ikkita izomeridan tashkil topgandir: 
Bu reaktsiya erkin radikal zanjirsiz tarzda quyidagi sxema bo'yicha amalga 
oshadi: 

---

166 
Ushbu modda yopiq shisha ampulada konsentrlangan xlorid kislotasi bilan 
130-140
0
C haroratda qizdirilganda, azot tetroksidi elementlari birikkan uglerod 
atomlari orasidagi bog'lanish uzilishi bilan parchalanadi. Bunda mono va dikarbon 
kislotalari - pelargon va azelain kislotalari hosil bo'ladi. 
I.V.Egorov ma'lumotlariga ko'ra, bu parchalanish quyidagi reaktsiya 
natijasida sodir bo'ladi: 
Yuqorida tavsiflangan azot tetraoksidining monoalken kislotalari bilan 
bo’lgan birikmalari parchalanishi natijasida hosil bo'lgan kislotalarning tarkibiga 
ko'ra ularning molekulalaridagi qo’shbog’larning joylashuvini aniqlash mumkin. 
Simob oksidi tuzlarining, masalan simob atsetatning metil efiri metanolli 
eritmasidagi olein kislotalasiga yoki shunga o'xshash to'yinmagan yog' 
kislotalariga ta’sirida qo’shbog’lar to’yinadi va murakkab metallorganik birikma 
hosil bo'ladi: 
CH
3 
- (CH
2
)
7 
– CH = CH - (CH
2
)
7 
- COOCH
3 
+ Hg(CH
3
COO)
2 
+ CH
3
OH
→ 
→
CH
3
-(CH
2
)
7
-CH(OCH)
3
-CH(HgOCOCH
3
) - (CH
2
)
7
COOCH
3 
+ CH
3
COOH 
Ushbu reaktsiya mexanizmi quyidagicha ifodalanishi mumkin (elektrofil 
birikish):

---

167 
Bu reaksiyadan to'yinmagan kislotalarni to'yinganlardan ajratish uchun 
foydalaniladi. Agar reaktsiyaga olein kislotasining efiri emas, balki erkin kislota 
kirishayotgan bo’lsa, u holda reaktsiyaning yakuniy mahsuloti simob tuzining 
metalloorganik birikmasi bo’ladi. Pal’mitin yoki stearin kislotalari kabi yuqori 
molekulyar to'yingan yog' kislotalarining simobli tuzlaridan metalloorganik 
birikmaning simobli tuzi metanol va etanolda eruvchanligi bilan ajralib turadi. Shu 
sababli Twitchell usuli bo'yicha suyuqlanish harorati yuqori va past bo’lgan erigan 
kislotalarni ajratish natijasida olingan to’yingan yog’ kislotalari va olein 
kislotasining qattiq izomerlari aralashmasiga simob atsetati bilan ta’sir ko’rsatib, 
bu aralashmani tarkibiy qismlarga (komponentlarga) ajratish mumkin. 
Simoborganik reaktsiya mahsulotlaridagi eruvchan simob tuzlarini to'yingan 
yog' kislotalarining simobli tuzlaridan ajratib, qattiq olein kislotalarini toza holda 
olish mumkin. 
Buning uchun simoborganik birikma tarkibida xlorid kislotasi bo'lgan suv 
bilan qaynatiladi: 

---

168 
Simob tuzlari polialken yog' kislotalariga ham birikadi. Qo’shbog’larni 
to'yintirish uchun ishlatiladigan simob tuzining miqdorini osonlikcha aniqlash 
mumkin. Shunga asoslanib, S. Bertram taklif qilgan yog' kislotalari va yog'larning 
simob sonini aniqlash, to'yinmaganlik darajasini tavsiflash mumkin. Simob sonini 
aniqlashda simob oksidi tuzlarining yog' kislotasi karboksil guruhi bilan 
ta'sirlashuviga yo'l qo'ymaslik uchun yog ' kislotasi efirlarini qo’llash kerak. 
Taxminan 100
0
C haroratda ikkita konyugatsiyalangan qo’shbog’lar joyida, 
ularning ikkalasi ham trans- konfiguratsiyada bo’lishi kerakligi sharti bilan,
malein angidridi birikadi. O. Dil’s va C. Alder reaktsiyalariga muvofiq birikish 1,4 
holatida bo'ladi. 
Tsis-tsis va tsis-trans konyugatsiyalangan qo’shbog’lar o'rnida 100
0
C 
haroratda malein angidridi birikmaydi. Shu sababli, malein angidridini α-
eleostearin kislotaga, tsis -9-, trans -11, va trans -13-oktadekatriyen kislotalarga 
birikish mahsuloti quyidagi tuzilishga (strukturaga) ega: 
Ushbu struktura yuqoridagi birikmaning chuqur oksidlanish mahsulotlarida 
azelain kislotasi mavjudligi bilan isbotlanadi. 
Malein angidridining har uchchala qo’shbog’lari trans -konfiguratsiyaga ega 
bo’lgan β-eleostearin kislotasi bilan o'zaro ta'sirida ikkita izomer birikish 
mahsulotlari hosil bo'ladi. Ulardan bittasi hozirgina yuqorida ko'rsatilgan tuzilishga 
ega va ikkinchisining tuzilishi quyida ko'rsatilgan: 

---

169 
Ushbu reaktsiyadan konyugatsiyalangan qo’shbog’larning konfiguratsiyasini 
aniqlash uchun foydalanish mumkin. 
Malein soni tahlil qilinayotgan yog'da trans-trans-konyugatsiyalangan 
qo’shbog’li kislotalar mavjudligini ko'rsatishi mumkin bo’lgan ko’rsatkichdir. 
Shu bilan birga, bunday kislotalarni miqdoriy aniqlash uchun malein sonidan 
foydalanish maqsadga muvofiq emas, chunki ba'zi ma'lumotlarga ko'ra, bir 
tomondan, konyugatsiyalangan qo’hbog’larning malein angidridi bilan to'yinishi 
etarli darajada bo’lmaydi, boshqa tomondan, malein angidridi tahlil qilingan 
materialda mavjud bo'lgan gidroksil guruhlari bilan reaktsiyaga kirishadi, masalan, 
gidroksikislotalardagi yoki to’liqsiz atsilgliserinlardagi gidroksil guruhlari bilan. 
Bu esa natijalarning oshirilishiga sabab bo’ladi.