I bob. Organik kimyoning tuzilish nazariyasi 1-§. Organik kimyo tarixi. Organik birikmalarning o‘ziga xos xususiyatlari

25-§. KETONLAR. OLINISHI VA XOSSALARI
Ketonlarning umumiy formulasi CnH2nO, ya’ni bir xil uglerod atomlariga
ega bo‘lgan aldegid va ketonlar bir-biriga nisbatan izomer moddalardir. Masalan,
C3H6O formulaga quyidagi aldegid va keton mos keladi.
Karbonil guruhini ikkita uglevodorod radikali bilan bog‘lanishidan
hosil bo‘ladigan birikmalar ketonlar deyiladi.
100
CH3 CH2 C
O
H
propanal
CH3 C CH3
O
aseton
Nomenklaturasi. Oddiy ketonlarning nomlari karbonil guruh bilan
bog‘langan radikallar nomiga “keton” so‘zini qo‘shish bilan hosil qilinadi.
Agar radikallar har xil bo‘lsa, radikali kichik bo‘lganidan boshlab aytiladi va
oxirida keton so‘zi qo‘shiladi. Masalan:
CH3 C CH3
O
dimetilketon
CH3 C C2H5
O
metiletilketon
C2H5 C C2H5
O
dietilketon
Ketonlarning izomeriyasi yon radikallardagi uglerodlar soni o‘zgarishi
bilan boradi.
CH3 CH2 CH2 CO CH3 CH3 CH2 CO CH2 CH3
metilpropilketon dietilketon
Olinishi:
Alkinlarni gidratlanishi.
1. Alkinlarning (asetilendan tashqari) gidratlanishidan ketonlar olinadi.
R C C H + H2O R C CH3
O
Hg+2
2. Bitta uglerodi ikkita galogen tutgan digaloid alkanlarni (galogenlar chetki
uglerod atomlarida bo‘lmagan birikmalar) gidrolizlash yo‘li bilan ham olinadi:
CH3 CCl2 CH3 + H2O CH3 CO CH3 + 2HCl
Fizik xossalari.
Ketonlarning quyi vakillari aldegidlar kabi suvda yaxshi eriydi va o‘ziga
xos yoqimsiz hidga ega bo‘ladi.
101
Kimyoviy xossalari.
Ketonlar ham aldegidlar kabi birikish, oksidlanish reaksiyalariga kirishadi.
Reaksiyaga kirish qobiliyati aldegidlarga nisbatan sustroq.
Birikish reaksiyalari. Ketonlar katalizator ishtirokida vodorodni biriktirib
ikkilamchi spirtlar hosil bo‘ladi:
R C
O
R'
+ H2 R CHOH R '
Ketonlar faqat kuchli oksidlovchilar (KMnO4 yoki K2Cr2O7) ta’sirida
oksidlanadi.
Aseton(dimetilketon) CH3 CO CH3 56,5° C da qaynaydigan, o‘ziga xos
hidli, rangsiz suyuqlik. Aseton yog‘ochni quruq haydashdan hosil bo‘lgan sirka
kislotaning kalsiyli tuzidan olinadi. Ilgari bu usul aseton olishda yagona
hisoblanar edi. Hozirda sanoatda aseton olishning bir necha samarali usullari
kashf qilingan. Masalan, asetonni to‘g‘ridan to‘g‘ri sirka kislotaning o‘zidan
ham olish mumkin. Buning uchun CH3COOH bug‘lari (Al2O3) katalizatorlar
ustidan o‘tkaziladi. Aseton sanoatda keng qo‘llaniladi. Undan xloroform va
yodoform olishda, kislotalar, asetat ipagi ishlab chiqarishda erituvchi sifatida
ko‘p miqdorda foydalaniladi.