I bob. Organik kimyoning tuzilish nazariyasi 1-§. Organik kimyo tarixi. Organik birikmalarning o‘ziga xos xususiyatlari

Fizik xossalari: Murakkab efirlarning eng oddiy vakillari suvdan yengil,
xushbo‘y hidli, uchuvchan suyuqliklardir. Quyi kislotalarning metil va etil
murakkab efirlarining suyuqlanish va qaynash temperaturalari, karbon kislotalarnikiga
nisbatan past bo‘ladi.
Kimyoviy xossalari. Murakkab efirlarning eng muhim xossasi ularning
gidrolizi, ya’ni suv bilan o‘zaro ta’sirlashishidir. Bu jarayon ham kislotali,
ham ishqoriy sharoitda sodir bo‘ladi. Farqi shundaki, kislotali gidroliz qaytar,
ishqoriy gidroliz esa qaytmas jarayondir. Efirlar gidroliz reaksiyada tegishli
kislota va spirt hosil bo‘ladi.
Etilasetat Sirka kislota H C + H2O
H
H
C
O
O C C
H
H
H
H
H H C
H
H
C
O
O H
+
112
Sirka kislota Etanol
+ H2O
C
H
H
H
H
H H O C C
H
H
H
H
H
H C
H
H
C
O
O H
+
Etilasetat Natriyasetat H C + NaOH
H
H
C
O
O C C
H
H
H
H
H H C
H
H
C
O
O Na
+
Natriyasetat Etanol
+ NaOH
C C
H
H
H
H
H H O C C
H
H
H
H
H
H C
H
H
C
O
O Na
+
Ishlatilishi. Murakkab efirlar xushbo‘y hidga ega bo‘lgani uchun oziq-ovqat
va atir-upachilik sanoatida ishlatiladi. Yana ular salqin ichimliklar, konfetlar va
boshqa ovqat mahsulotlari ishlab chiqarishda qo‘shimcha sifatida ishlatiladi.
Ularning ayrim vakillari loklar tayyorlashda erituvchi sifatida ishlatiladi.
Mavzuga oid masala va mashqlar.
1. Quyidagi keltirilgan murakkab efirni nomini yozing. CH3COOC4H9
2. Keltirilgan moddalarning struktur tuzilishini yozing va ular tarkibidagi
uglerod atomlarining gibriblanishini ko‘rsating.
1)metil metanoat
113
2)metil propionoat
3)etil etanoat
3. Murakkab effirlarning gidroliz reaksiyalariga taalluqli bo‘lgan jarayonlarni
tanlang.
1) CH3 C
O
O H
+ CH3 OH CH3 C
O
O CH3 + H2O
2) CH3 C
O
O CH3
+ H2O CH3 C
O
O H
+ CH3 OH
3) OH
+ NaOH
ONa
+ H2O
4) CH3 C
O
O H
+ Na2CO3 CH3 C
O
O Na
2 2 + CO2 + H2O
1) CH3 C
O
O H
+ CH3 OH CH3 C
O
O CH3 + H2O
2) CH3 C
O
O CH3
+ H2O CH3 C
O H
+ CH3 OH
3) OH
+ NaOH
ONa
+ H2O
4) CH3 C
O
O H
+ Na2CO3 CH3 C
O
O Na
2 2 + CO2 + H2O
1) CH3 C
O
O H
+ CH3 OH CH3 C
O
O CH3 + H2O
2) CH3 C
O
O CH3
+ H2O CH3 C
O
O H
+ CH3 OH
3) OH
+ NaOH
ONa
+ H2O
4) CH3 C
O
O H
+ Na2CO3 CH3 C
O
O Na
2 2 + CO2 + H2O
1) CH3 C
O
O H
+ CH3 OH CH3 C
O
O CH3 + H2O
2) CH3 C
O
O CH3
+ H2O CH3 C
O
O
H
+ CH3 OH
3) OH
+ NaOH
ONa
+ H2O
4) CH3 C
O
O H
+ Na2CO3 CH3 C
O
O Na
2 2 + CO2 + H2O
1) CH3 C
O
O H
+ CH3 OH CH3 C
O
O CH3 + H2O
2) CH3 C
O
O CH3
+ H2O CH3 C
O
O H
+ CH3 OH
3) OH
+ NaOH
ONa
+ H2O
4) CH3 C
O
O H
+ Na2CO3 CH3 C
O
O Na
2 2 + CO2 + H2O
1) CH3 C
O
O H
+ CH3 OH CH3 C
O
O CH3 + H2O
2) CH3 C
O
O CH3
+ H2O CH3 C
O
O H
+ CH3 OH
3) OH
+ NaOH
ONa
+ H2O
4) CH3 C
O
O H
+ Na2CO3 CH3 C
O
O Na
2 2 + CO2 + H2O
1) CH3 C
O
O H
+ CH3 OH CH3 C
O
O CH3 + H2O
2) C
O
O CH3
+ H2O CH3 C
O
O H
+ CH3 OH
3) OH
+ NaOH
ONa
+ H2O
4) CH3 C
O
O H
+ Na2CO3 CH3 C
O
O Na
2 2 + CO2 + H2O
1) CH3 C
O
O H
+ CH3 OH CH3 C
O
O CH3 + H2O
2) CH3 C
O
O CH3
+ H2O CH3 C
O
O H
CH3 OH
3) OH
+ NaOH
ONa
+ H2O
4) CH3 C
O
O H
+ Na2CO3 CH3 C
O
O Na
2 2 + CO2 + H2O
1) CH3 C
O
O H
+ CH3 OH CH3 C
O
O CH3 + H2O
2) CH3 C
O
O CH3
+ H2O CH3 C
O
O H
+ CH3 OH
3) OH
+ NaOH
ONa
+ H2O
4) CH3 C
O
O H
+ Na2CO3 CH3 C
O
O Na
2 2 + CO2 + H2O
1) CH3 C
O
O H
+ CH3 OH CH3 C
O
O CH3 + H2O
2) CH3 C
O
O CH3
+ H2O CH3 C
O
O H
+ CH3 OH
3) OH
+ NaOH
ONa
+ H2O
4) CH3 C
O
O H
+ Na2CO3 CH3 C
O
O Na
2 2 + CO2 + H2O
4. Quyidagi o‘zgarishlarni amalga oshirish uchun qanday reaksiyalar ketma-
ketligidan foydalanish zarur.
a) CH4
CH3OH
C2H2 ? CH3 C
O
O H
CH3 C
O
O ? CH3 C
O
O H
CH3 C
O
O CH2 CH3
114
b) CH3 CH3 CH3 CH2Cl CH3 CH2OH CH3 C
O
O H
CH3 C
O
O C5H11
C5H11 O H CO2
CH2OH CH3 C
O
O H
CO2
5. Etil spirti, propanol-2, sirka kislotasi va chumoli kislotasidan foydalanib,
necha xil murakkab efirlarni olish mumkinligini daftaringizga yozing.
6.Etilatsetatning gidroliz reaksiyasini yozing.
7. Metil formiatga kaliy ishqori ta’sir etish reaksiya tenglamasini yozing.
8. 40% natriy ishqorining 200 g eritmasi metilatsetat bilan ta’sirlashuvidan
necha gramm spirt hosil bo‘ladi.
9. 56% kaliy ishqorining 100 g eritmasi etilformiat bilan ta’sirlashuvidan
necha gramm spirt hosil bo‘ladi.
10. 28% kaliy ishqorining 400 g eritmasi propilatsetat bilan ta’sirlashuvidan
necha g spirt hosil bo‘ladi.
29-§. YOG’LAR. OLINISHI VA XOSSALARI
Yog‘larning tuzilishi. Yog‘lar glitserinning organik kislotalar bilan
hosil qilgan murakkab efirlari sanaladi. Glitserin uch atomli spirt bo‘lgani
uchun, bir vaqtda o‘ziga 3 ta organik kislotani biriktiradi.
CH2
CH
CH2
O
O
O
H
H
H
C
O
C17H35
H O
C
O
C17H35
H O
C
O
C17H35
H O
+
CH2
CH
CH2
O
O
O
C
C
C
O
O
O
C17H35
C17H35
C17H35
+ 3 H2O
115
Yog‘larning tabiatda tarqalishi. Yog‘larning fizikaviy xossalari. Yog‘lar
tabiatda keng tarqalgan. Ular o‘simlik va hayvonlar organizmining muhim
tarkibiy qismi hisoblanadi.
Hayvonlar organizmidagi yog‘lar qattiq yog‘lar hisoblanadi. Bu
yog‘lardagi glitseringa birikkan kislotalar to‘yingan kislotalar bo‘ladi.
O’simlik yog‘lari suyuq yog‘larga misol bo‘la oladi. Suyuq holatda
bo‘lganligi uchun, bunday yog‘larni moylar deb ham atashadi. Ularning
suyuqlanish va qaynash temperaturalari qattiq yog‘larnikidan past bo‘ladi.
Glitseringa birikkan to‘yinmagan kislota tarkibida qo‘shbog‘lar sonining
ortishi, yog‘ning qaynash va suyuqlanish temperaturalari pasayishiga olib
keladi.
Yog‘lar suvda erimaydi. Ular boshqa organik moddalar singari organik
erituvchilarda yaxshi eriydi. Bunday erituvchilarga benzin
va tetraxlormetanni misol qilish mumkin.