Maxsus, kasb-hunar ta’limi
Download 1.22 Mb.
|
@kimyo malumot bazasi Masharipov Tirkashev - kimyo (KHK)
- Bu sahifa navigatsiya:
- Kimyoviy xossalari.
- Biriktirib olish reaksiyalari.
- Almashinish reaksiyalari.
|
Fizik xossalari. Aromatik uglevodorodlar, odatda, suyuq va ba’zan, qattiq holda bo‘ladi. Ular o‘ziga xos o‘tkir hidli moddalardir.
Izomer birikmalarning qaynash temperaturasi bir-biridan kam farq qiladi. Bir necha kichik radikallari bor izomer birgina katta radikali mavjud bo‘lgan izomerga qaraganda ancha yuqori temperaturada qaynaydi. Radikallar bir-biriga qancha yaqin joylashgan bo‘lsa, ayni izomer yuqoriroq temperaturada qay- naydi. Shuning uchun ham ortoizomer paraizomerga qaragan- da yuqoriroq temperaturada qaynaydi. O‘rinbosari normal tuzilishga ega bo‘lgan aromatik uglevodorod o‘rinbosari izotuzilishga ega bo‘lganidan yuqoriroq temperaturada qaynaydi. Har bir yangi metilen gruppa (—CH2—) moddaning qay- nash temperaturasini taxminan 30°C ga oshiradi. Simmetrik tuzilishdagi izomerlarning suyuqlanish tempe- raturasi yuqoriroq bo‘ladi. Para- izomer orto- izomerlarga qaraganda yuqoriroq temperaturada suyuqlanadi. Aromatik uglevodorodlar suvda deyarli erimaydi, ularning bug‘lari bilan uzoq vaqt nafas olish sog‘liqqa zarardir. Benzol — rangsiz, suvda erimaydigan, o‘ziga xos hidli suyuqlik. Uning qaynash temperaturasi 80,1°C. Sovitilganda u osongina qotib, oq kristall massaga aylanadi, suyuqlanish temperaturasi 5,5°C. Aromatik uglevodorodlarning qaynash temperaturasi ularning nisbiy molekula massasi ortib borgan sari ortadi. Kimyoviy xossalari. Aromatik uglevodorodlar, benzol hal- qasida uchta qo‘shbog‘ bo‘lishiga qaramay, biriktirib olish reaksiyasidan ko‘ra almashinish reaksiyasiga moyildir. Undan tashqari, benzol halqasi ancha barqaror hamdir. Aromatik uglevodorodlarning bunday o‘ziga xos xususiyatlari „aromatik xususiyat“ deyiladi. Keyingi yillarda olib borilgan ilmiy tadqiqot ishlari aromatik uglevodorodlarning xossalari boshqa sinf birikmalarining xossalaridan tubdan farq qilmay, balki faqat o‘ziga xos xususiyatlari bilangina farqlanishini ko‘rsatdi. Biriktirib olish reaksiyalari. 1. Aromatik uglevodorodlar vodorodni faqat katalizator ishtirokida yoki yuqori tempe- raturada biriktirib oladi va natijada siklogeksan yoki uning gomologlari hosil bo‘ladi. CH HC CH HC CH CH 3H2 H2C H2C CH2 CH2 CH2 CH2 2. Benzol boshqa to‘yinmagan birikmalar kabi ozonni bi- riktirib oladi va oson portlovchi moddaga — triozonidga ayla- nadi. Suv ta’sirida bu ozonid uch molekula glioksal hosil qiladi. Almashinish reaksiyalari. 1. Benzolga katalizator ishtirokida xlor va brom ta’sir ettirilsa, benzol halqasidagi vodorodlar navbatma-navbat galogenlarga oriyentatsiya qoidasiga ko‘ra almashinadi, bunda xlorbenzoldan, asosan, paradixlorbenzol hosil bo‘ladi: + Cl2 Cl + Cl2 FeCl3 FeCl3 Cl + HCl Cl + HCl Cl 2. Benzolga nitrolovchi aralashma (konsentrlangan nitrat va sulfat kislotalar aralashmasi) ta’sir ettirilganda benzolning vodorod atomlari nitrogruppaga almashinadi. Nitrolash davom ettirilsa, bunda ham keyingi nitrogruppa oriyentatsiya qoidasiga binoan o‘rin almashinadi; nitrobenzoldan meta-dinitrobenzol hosil bo‘ladi: HONO2(H2SO4) NO2 —H2O NO2 HONO2 —H2O NO2 NO2 Bu reaksiyada sulfat kislota katalizator hamda suvni tortib oluvchi modda vazifasini o‘taydi. O‘rin almashinish reaksiyasiga benzol gomologlari unda ham osonroq kirishadi. Masalan, metilbenzol (toluol) C6H5—CH3 benzolga nisbatan ancha oson nitrolanadi: O2N—OH+H—C HC CH—CH3 C—H+HO—NO2 CH C—H+HO—NO2 H SO 2 4 -3H2O O2N—C HC C—CH3 C—NO2 CH C—NO2 metilbenzol 1-metil- 2,4,6-trinitrobenzol Keltirilgan misollardan ko‘rinadiki, toluol benzolga nisba- tan almashinish reaksiyasiga ancha oson (hatto qizdiril- masdan) kirishadi. U bilan birga, bitta emas, balki uchta 2,4,6-holatda turgan vodorod atomlari o‘rin almashinadi. De- mak, metil gruppasi benzol yadrosiga ta’sir qiladi. Bu metil gruppasi elektron zichlikni benzol yadrosi tomon siljitishi bilan tushuntiriladi. Natijada undagi elektron bulutlarning bir tekis joylashishi buziladi va 2,4,6-holatlardagi elektron zichliklar ortadi, vodorod atomlari oson o‘rin almashinadi. Benzol va uning gomologlari havoda tutab yonadi: 6 6 2 2 2 2C N + 15O 12CO + 6H O Benzol hosilasi stirol polimerlanish reaksiyasiga ham kiri- shadi. Bu uning molekulasi yon zanjirida to‘yinmagan vinil radikali borligi bilan tushuntiriladi. Reaksiya natijasida polistirol hosil bo‘ladi. nCH2=CH (—CH2—CH—)n C 6 H 6 C6H6 stirol polistirol Download 1.22 Mb. Do'stlaringiz bilan baham: 
|