Maxsus, kasb-hunar ta’limi

Olinish usullari. Aromatik halqaga gidroksil gruppa kiritib bir atomli fenollar olish usullari ko‘p. Bu usullardan ko‘p- chiligi sanoatda qo‘llaniladi.

1. 
   Sulfokislota tuzlariga ishqor qo‘shib suyuqlantirish yo‘li bilan olish mumkin:
   

qizdirish
C₆H₅SO₃Na + NaOH  C₆H₅OH + Na₂SO₃

2. 
   Galogenli aromatik birikmalar gidroliz qilinganda fenol- lar hosil bo‘ladi. Keyingi yillarda texnikada fenol olish uchun xlorbenzolni gidrolizlash usulidan foydalanilmoqda:
   

C₆H₅Cl + H₂O  C₆H₅OH + HCl
Xlorbenzoldagi xlor atomi kam qo‘zg‘aluvchan bo‘lgani uchun gidroliz mis tuzlari ishtirokida o‘yuvchi natriyning 8 foizli eritmasida avtoklavda olib boriladi.

3. 
   Birlamchi aromatik aminlarga nitrat kislota ta’sir ettirish bilan ham olish mumkin. Bunda oraliq modda sifatida aromatik diazobirikma hosil bo‘ladi:
   

NH₂ N₂Cl OH

3
HNO

+ HCl
+ H₂O

+ N₂ + HCl

Fenol gomologlarini ham xuddi yuqoridagi usullar yorda- mida olish mumkin.

Fizik xossalari. Fenollar suvda yomon eriydigan, o‘ziga xos hidli, rangsiz moddalardir. Fenollar antiseptik, teriga tushsa, kuydiradi. Quyi fenollargina suvda eriydi, hamma fenollar spirtda, efirda va benzolda yaxshi eriydi, suv bilan kristallgidratlar hosil qiladi.
Kimyoviy xossalari. Fenollarda reaksiyaga kirisha oladigan gidroksil gruppa bor. Uning benzol halqasiga bevosita bog‘lan- ganligi fenolning aromatik xossasi yanada kuchliroq bo‘lishiga olib keladi. Shunga ko‘ra kislorod atomining erkin elektronlar jufti aromatik halqaning p-elektronlari bilan o‘zaro ta’sirla- shadi. Bunday o‘zaro ta’sirlashish natijasida erkin elektronlar jufti aromatik halqa tomon siljiydi, aromatik halqa elektron bulutining zichligi ortadi. Gidroksil gruppa kislorod atomining elektron bulutining zichligi kamayishi oqibatida vodorod ato- mining dissotsilanishi osonlashadi.
OH O^–


_  + H ⁺

Fenollarning kislotali xossalari spirtlarnikiga va suvnikiga qaraganda kuchli, karbonat kislotaga va karbon kislotalarga qa- raganda kuchsiz. Sirka kislotaning dissotsilanish doimiysi 1,8 · 10^–5, karbonat kislotaniki — 4,9 · 10^–7, fenolniki — 1,3 · 10^–10 va suvniki — 1,8 · 10^–14. Shuning uchun fenollar o‘yuv- chi natriy eritmasi bilan reaksiyaga kirishib, fenolatlar hosil qiladi, ammo natriy karbonatdan karbonat angidridni siqib chiqara olmaydi. Karbonat kislota fenolatlarga ta’sir etganda fenol hosil bo‘ladi:

C₆H₅—OH + NaOH  C₆H₅O–Na + H₂O C₆H₅O Na⁺ + CO₂ + H₂O  C₆H₅OH + NaHCO₃

1. 
   Spirtlardan farqli ravishda fenollar faqat ishqoriy metallar bilan emas, balki ishqorlar bilan ham reaksiyaga kirishadi:
   

2 C₆H₅OH + 2Na  2 C₆H₅ONa + H₂ C₆H₅OH + NaOH  C₆H₅ONa + H₂O

2. 
   Fenolning oddiy efirlarini olish uchun amalda feno- latlarga alifatik yoki aromatik galogenli hosilalar mis kukuni katalizatorligida ta’sir ettiriladi.
   

C H ONa + I — C H  C H —O—C H
+ NaI

6 5 2 5 6 5 2 5

C H ONa + I — C H  C H —O—C H
+ NaI

6 5 6 5 6 5 6 5

3. 
   Fenolatlarga kislota xlorangidridlari yoki angidridlari ta’sir ettirilsa, murakkab efirlar hosil bo‘ladi:
   

6 5 3 6 5 3
C H —ONa + Cl— C—CH  C H —O—C—CH + NaCl
O O
Fenol — kristall modda (suyuqlanish harorati 43°C, qay- nash temperaturasi 181°C), o‘ziga suv biriktirib olib, 16°C da suyuqlanadigan gidrat (C₆H₅OH · H₂O) hosil qiladi. Fenol suvda xona haroratida 8% gacha eriydi. U teriga tushsa
kuydiradi, eritmasi zaharlidir. Fenol kuchli antiseptik modda bo‘lganligidan tibbiyotda ilgari vaqtlarda ishlatilib kelinar edi, hozir esa bu maqsadda kam qo‘llaniladi.
Texnikada fenol toshko‘mir smolasidan, sintetik usullar yordamida xlorbenzoldan, benzolsulfokislotadan olinadi; ben- zol propilen bilan alkillanganda hosil bo‘lgan modda — kumol- dan ham fenol hosil bo‘ladi.
Fenol texnikada plastik massalar (formaldegid bilan kondensatlanish), dori-darmonlar (salitsil kislota va uning hosila- lari), bo‘yoqlar, portlovchi moddalar (pikrin kislota) ishlab chiqarishda keng ko‘lamda ishlatiladi.