Molekulasida efir guruxi saqlovchi biologik faol moddalar

Muhim vakillari.Etilenoksid efirhidli rangsiz gaz, 10,7 ^oC da qaynaydi, . Suvda va organik erituvchilarda yaxshi eriydi.
Etilen oksid kimyoviy reaksiyaga kirishganda, asosan uning kislorod – uglerod bog’i uziladi va bo’sh qolgan bog’lari boshqa birikmalarni darxol birktirib oladi. Quyida alfa – oksidlarning ba’zi kimyoviy reaksiyalari bilan tanishib o’tamiz:

1. 
   Suv biriktirishi. Etilen oksid suv biriktirib olib, glikollar xosil qiladi. Reaksiya katalizator ( H₂SO₄ ) ishtirokida bosim ostida qizdirish bilan olib boriladi:
   

2. 
   Vodorod galogenidlarini biriktirib olishi. Etilen oksid vodorod galogenidlar bilan birikib, galogenli spirtlar xosil qiladi, masalalan:
   

3.Spirtlarni biriktirib olishi. Etilen oksid katalizator ( kislota yoki ishqor ) ishtirokida spirtlarni biriktirib, etilenglikolning mono oddiy efirlarini, ya’ni sellozolvlar xosil qiladi:

4. Alfa – oksidlar simmetrik bo’lsa, u xolda uglerod – kislorod bog’ining qaysi biri uzilishidan qa’tiy nazar, bitta modda xosil bo’ladi. Oksidlar simmetrik bo’lmasa, kislota yoki ishqorlar ishtirokida uglerod – kislorod bog’ining qaysi biri uzilishiga qarab turli birikmalar xosil bo’ladi, masalan:

5. Fosfor xloridlarni biriktirishi. Etilen oksid fosfor xloridlari ( masalan, fosfor (III) xlorid bilan oson, bazan portlab birikadi, fosfit kislotalarning xlorangidridlari xam xosil bo’ladi.

Bu reaksiyaga olingan etilen oksid va fosfor xloridlarning miqdoriy nisbatiga qarab, fosfit kislotalarning xlorangidridlari xam xosil bo’lishi mumkin:

6. Magniy organik birikmalarni biriktirishi. Etilen oksid istalgan magniy organik birikmalar bilan birikadi. Xosil bo’lgan birikmalar gidrolizlanganda spirtlar olinadi:

Bu usul yordamida istalgan birlamchi spirtlarni olish mumkin.
7.Sianid kislota ta’siri. Etilen oksidga sianid kislota ta’sir ettirilganda etilensiangidrin xosil bo’ladi:

8.Izomerlanishi. Etilenoksid 400^oC gacha yoki 150-300^oC atrofida katalizator (AI₂O₃; H₃PO₄ ) ishtirokidaqizdirilganda avval oraliq modda – vinil spirt xosil bo’ladi. Ammo bu modda beqaror bo’lganligidan u tezda izomerlanadi va sirka aldegidga aylanadi.

Propilen oksid katakitik yoki termik usulda izomerlanganda turli xil moddalarning aralashmalari, ya’ni propion aldegid, aseton va allil spirt xosil bo’ladi:

Xosil bo’lgan aralash moddalarning nisbati reaksiyaning sharoitiga bog’liq.
Etilenoksid sanoat uchun muhim mahsulotlardan biridir. Dunyo miqyosida yiliga bir necha million tonnа miqdorda ishlab chiqariladi. Sanoatda xlorgidrindan va etilenni oksidlab olinadi.

Etilenoksid organik sintezda turli xil birikmalarni olishda, jumladan erituvchilar, sintetik tolalar va sirt faol moddalar olishda keng qo‘llaniladi.

Propilenoksid-rangsiz suyuqlik, 34,5 ^oC da qaynaydi, . Propilenoksid molekulasi xiral, bir juft enantiomeri va ratsemati mavjud. Propendan xlorgidrin usuli bilan olinadi.



Propenni havo kislorodi bilan katalitik oksidlash natijasida kutilgan natija chiqmaganligi uchun molibdenning π-komplekslari ishtirokida gidroperoksidlar bilan oksidlash metodi ishlab chiqilgan. propilenoksid ham ko‘p miqdorda ishlab chiqariladi.


Epixlorgidrinmolekulasida galogen gruppasi bor epoksi birikma bo’lib, uni uch atomli spirt ( gliserindan suv ajralib chiqishi natijasida xosil bo’lgan maxsulot ) deb qarash mumkin. Ammo gliserindan suv chiqarib yuborilganda epixlorgidrin olinmay, balkiglisidol ( 1,2 – epoksipropanol-3 ) xosil bo’ladi:

Glisidol ( 1,2 – epoksipropanol – 3 ) quyuq, rangsiz suyuqlik, 163-164^oC da qaynaydi. Uning ikkita funksional gruppasi bo’lib ( epoksi va spirt gruppalari ), epoksid smolalarolishda xomashyo sifatida ishlatiladi.
Glisidol, asosan ikki xil usul olinadi.

1. 
   Monoxlorgliseringa o’yuvchi ishqor ta’sir ettirib olish:
   

2. 
   Epixlorgidringa quritilgan natriy asetat tuzi ta’sir ettirib olish:
   

Glisidol turli kimyoviy sintezlarda xomashyo bo’lib ishlatiladi.
Epixlorgidrin ( 3-xlor – 1,2 – epokspropan ) quyuq, rangsiz suyuqlik,110^OC da qaynaydi; -57,2^oCda qotadi; solishtirma og’irligi d₄²⁰ =1,1807; suvda kam, organik erituvchilarda ( spirt,keton, oddiy va murakkab efir, aromatik va xlorli uglevodorodlarda) esa yaxshi eriydi.
Etilxlorgidrin sanoatda dixlorgliseringa o’yuvchi ishqor ta’sir ettirib olinadi:

Epixlorgidrin xam epigidrin kabi ikki funksional gruppali bo’lib ( epoksi va galogen gruppalar ), turli xil kimyoviy reaksiyallarga moyildir.
Epixlorgidrin sanoatining turli soxalarida, asosan, sintetik yuqori molekulyar birikmalar ( epoksi birikmalar ) olishda ishlatiladi. Allilxloriddan xlorgidrin metodi bo‘yicha olinadi.



Epixlorgidrin molekulasida epoksid va uglerod-xlor faol bg‘lari mavjud. Epixlorgidrin glitserin sintezida oraliq mahsulot hisoblanadi. Epixlorgidrin epokisd smolalar olishda keng qo‘llaniladi. Dastlab bis-fenollar bilan ta’sirlashuv natijasida faol monomerlar hosil bo‘ladi. Monomer boshqa bis-fenol molekulasi bilan reaksiyaga kirishib oligomer va polimerga aylanadi.

Ushbu polimer faol epoksid guruhlar tutadi, shuning uchun diaminlar kabi reagentlar bilan reaksiyaga kirishib to‘rsimon polimerlar hosil bo‘ladi, ya’ni chiziqli makromolekulalar tikiladi (qotish jarayoni). Buning natijasida polimer materialning termik va mexanik pishiqligi ortadi.

Tetragidrofuran-110 ^oC da qaynaydigan, efir hidli rangsiz suyuqlik, . Suvda va organik erituvchilarda eriydi, suv bilan 64 ^oC da qaynaydigan 6 % suv tutuvchi azeotrop aralashma hosil qiladi.

Tetragidrofuran butindiol-1,4 dan yoki furanni katalitik gidridlab olinadi. Teragidrofuran har xil metallarning ionlarini yaxshi solvatlaydi va metallorganik birikmalar hosil bo‘lishini osonlashtiradi. U erituvchi sifatida va ba’zi monomerlarni olishda keng qo‘llaniladi.

Dioksan-suyuqlanish temperaturasi 11,8 ^oC bo‘lgan, 101,3 ^oC da qaynaydigan o‘ziga xos hidli rangsiz suyuqlik. Suvda va organik erituvchilarda yaxshi eriydi. Suv bilan 87,8 ^oC da qaynaydigan 18,4 % suv tutuvchi azeotrop aralashma hosil qiladi.
Dioksan etilenoksiddan yoki katalizator ishtirokida etilenglikoldan olinadi.



Dioksan bir qator noorganik birikmalar (Br₂, SO₃,ICl va boshqa) kristall holdagi donor-akseptor komplekslari hosil qiladi. Bunday komplekslar juda yaxshi bromlovchi va sulfolovchi reagentlar hisoblanadi. Dioksan→ICl kompleksi iodlash reaksiyalari uchun ishlatiladi.