Пособие Техн бав в печать doc

Очищенная L-аскорбиновая кислота 
Биотрансформация 
Диацетонкетогулоновая кислота 
α-сорбоза 
Биотрансформация 
 
a 
 б 

---

43
Технология включает 5 стадий:
1) получение D-сорбита из D-глюкозы методом каталитического восста-
новления глюкозы водородом при давлении 8–10 МПа и температуре 135–
140°C; 
2) получение α-сорбозы из D-сорбита путем биохимического глубинного 
окисления; 
3) получение диацетонсорбозы из сорбозы путем обработки сорбозы аце-
тоном в присутствии серной кислоты; 
4) окисление диацетонсорбозы в диацетонкетогулоновую кислоту с по-
мощью КМnО
4
или других сильных окислителей; 
5) образование аскорбиновой кислоты в среде органического раствори-
теля (хлороформа или дихлорэтана) в присутствии соляной кислоты, после чего 
техническую аскорбиновую кислоту перекристаллизовывают в чистый продукт. 
Ферментативный синтез. Ферментативный двухстадийный синтез ис-
пользуется компаниями «BASF», «Merck», а также китайскими производителя-
ми. Структурная схема процесса представлена на рис. 6.13, а, а химизм – на 
рис. 6.13, б. 
Известен способ получения аскорбиновой кислоты с помощью микроор-
ганизмов. Питательной средой выступают глюкоза и дрожжи (≈ 200 мг/г 
биомассы) либо грибы рода Fusarium или рода Aspergillus и бактерии Strepto-
cocсus thermopiles. 
Витамин С выпускают в различных формах – в виде порошков, гранул, 
аскорбатов натрия и кальция (рис. 6.13, а) [6]. 

Получение витамина группы D 
Под этим термином понимают несколько соединений, относящихся к 
стеринам; наиболее активными из них являются эргокальциферол (D
2
) (рис. 
6.14) и холкальциферол (D
3
) [5]. 
Витамин D регулирует содержание кальция и неорганического фосфора в 
крови, участвует в минерализации костей. Его хронический дефицит приводит 
к развитию рахита у детей и разрежению костей у взрослых (остеопороз). Каль-
циферолы содержатся в продуктах животного происхождения – рыбьем жире, 
печени трески, яйцах. При избытке витамина D у детей и взрослых (гипер-
витаминоз) развивается интоксикация. Витамин D не разрушается при кулинар-
ной обработке, очень чувствителен к свету, действию кислорода. 
Витамин D
2
получают по технологической схеме, сходной с представ-
ленной на рис. 6.5. 
HO
Рис. 6.14. Строение витамина D
2 

---

44
Способ получения витамина Е
Строение витамина Е представлено на рис. 6.15. Витамин Е (α-токо-
ферол) в чистом виде был впервые выделен в 1936 г. из зародышей пшеницы.
Одним из способов получения является экстракция из массы ростков и 
зерна. Токоферолы регулируют интенсивность свободнорадикальных реакций, 
протекающих в живых организмах, предотвращают окисление ненасыщенных 
жирных кислот в липидах мембран, влияют на биосинтез ферментов. При недо-
статке этого витамина нарушаются функции размножения живых организмов, 
поражаются кровеносные сосуды. Токоферолы присутствуют в растительных 
маслах (соевом, хлопковом, подсолнечном), а также в крупах и хлебе [5].
Основные функции витамина Е в организме человека: 
– действует как антиоксидант; 
– участвует в биосинтезе гема; 
– препятствует тромбообразованию; 
– участвует в синтезе гормонов; 
– поддерживает иммунитет; 
– обладает антиканцерогенным действием. 
Способ получения витамина Е включает взаимодействие 2,3,5-триметил-
гидрохинона с изофитолом в присутствии галогенида цинка, который является 
донором протонов, а также в присутствии аминосоединений при повышенной 
температуре с последующей этерификацией при использовании ацетангидрида 
(с возвратом катализатора конденсации). 
В производстве витамина Е галогениды (бромиды и хлориды цинка) ис-
пользуют совместно с кислотами Льюиса. Альтернативной технологией полу-
чения витамина Е является экстракция из отходов лесной промышленности 
(ели, сосны, пихты и др.) в присутствии бензола при повышенной температуре. 
O
R"'
"R
HO
R'
R` R`` R``` 
α…………..СН
3
….СН
3
….СН
3
β…………..СН
3
……Н…..СН
3 
γ…………….Н…...СН
3
....СН
3
σ……………Н……..Н…..СН
3 
Токол…… ...Н……..Н…….Н 
Рис. 6.15. Строение токоферолов 

---

45
Краткие сведения о витамине К 
Витамин К открыт в 1929 г. как антигеморрагический фактор, необходи-
мый для нормализации или ускорения свертывания крови. По химической 
природе витамин К является хиноном с боковой изопреноидной цепью. 
Существует два ряда витаминов группы К – филлохиноны (К
1
-ряд, рис. 6.16, а) 
и менахиноны (К
2
-ряд, рис. 6.16, б). Филлохиноны и их производные содер-
жатся в зеленых частях растений и поступают в организм с пищей; менахи-
ноны образуются как результат деятельности микрофлоры кишечника или при 
метаболизме нафтохинонов в тканях организма. При недостатке витамина К на-
блюдается повышение кровоточивости, особенно при порезах. Основные источ-
ники поступления витамина К – укроп, шпинат и капуста [5]. 
Витамин К
3
– препарат «Викасол» используется для предотвращения 
внутренних кровотечений. 
O
O

a 
O
O
б 
Рис. 6.16. Строение витаминов К
1 
(а) и К
2
(б)