Практикум по органической химии: учебное пособие

22. Лабораторная работа №18. Сульфирование
Сульфирование - введение сульфогруппы (-SО
3
H) в органические соедине-
ния, приводящие к образованию S- C связи. Сульфирование органических соеди-
нений протекает как прямым, так и косвенным путем. К прямому сульфированию 
относится: замещение водорода в алифатических или ароматических соединениях 
сульфогруппой, присоединение сульфогрупп по кратной связи олефинов. К кос-
венному относится замена сульфогруппой других атомов или атомных групп. В 
качестве сульфирующих агентов применяют: олеум 100-115 %-ная серная кисло-
та, концентрированная серная кислота, моногидрат, хлорсульфоновая кислота 
ClSO
3
H,
 хлористый сульфирил SО
2
CI
2
. 
Реакция сульфирования относится к реакциям электрофильного замещения. 
Сульфированию подвергаются арены, фенолы, гетероциклические и оксиаромати-
ческие (фенолы) углеводороды, алканы, алкены, циклоалканы и др.
Сульфокислоты- жидкости или твердые вещества, хорошо растворимые в 
воде, имеющие кислую реакцию среды. Из реакционной массы преимущественно 
выделяют в виде натриевых, кальциевых или бариевых солей. Так как бариевые 
соли сульфокислот растворимы лучше сульфонатов, на этом основано их отделе-
ние от серной кислоты. 
Ход реакции сульфирования зависит от условия и ее проведения.

---

128 
Например: 
 
Сульфокислоты нашли применение в качестве полупродуктов в синтезе кра-
сителей, лекарственных средств, поверхностно-активных веществ, фенолов и др. 
22.1. Опыт 1. Получение сульфаниловой кислоты 
Сульфаниловую кислоту получают по методу закипания первичного амина в 
присутствии избытка серной кислоты по схеме: 
 
Реактивы и оборудование: свежеперегнанный анилин - 2мл; концентриро-
ванная серная кислота –2,5 мл; пробирка - 1шт.; песочная баня – 1шт.; термометр 
на 250 – 360 
0
С.