Практикум по органической химии: учебное пособие

 25.2 Опыт 2. Окисление глюкозы гидроксидом меди (II) в присутствии 
щелочи 
Реактивы и оборудование: раствор сахарата меди. 
К полученному в предыдущем опыте щелочному раствору сахарата меди до-
бавляют от 5 до 6 капель воды (высота слоя жидкости должна быть от 10 до 15 мм). 
Содержимое пробирки нагревают над пламенем горелки, держа пробирку наклон-
но так, чтобы нагревалась только верхняя часть раствора, а нижняя оставалась без 
нагрева (для контроля). При осторожном нагревании до кипения нагретая часть 
синего раствора окрашивается в оранжево-желтый цвет вследствие образования 
гидроксида меди (I) CuOH. При более продолжительном нагревании может обра-
зоваться красный осадок оксида меди (I) СuО. Химизм процесса: 
ОН 
Сu
ОН → [О] + 2СuОН + Н
2
0 
ОН 
Сu
ОН
2СuОН → Сu
2
О + Н
2
О 
Выделяющийся при восстановлении гидроксида меди Сu(ОН)
2
кислород 
идет на окисление глюкозы. Окисление моносахаридов (альдоз и кетоз) в щелоч-
ной среде протекает неоднородно и сложно, с разрывом молекулы и образованием 
более простых молекул, обладающих восстановительными свойствами, например 
формальдегида, ацетальдегида, муравьиной кислоты и других соединений. 

---

141 
25.3 Опыт 3. Окисление глюкозы реактивом Фелинга 
Реактивы и материалы: глюкоза, 0,5 %-ный раствор; реактив Фелинга. 
В пробирку вводят 3 капли раствора глюкозы и каплю реактива Фелинга 
(щелочного раствора медного алкоголята сегнетовой соли). Держа пробирку на-
клонно, осторожно нагревают верхнюю часть раствора. 
При этом нагретая часть раствора окрашивается в оранжево-желтый цвет 
вследствие образования гидроксbда меди (I) CuOH, которая в дальнейшем перехо-
дит в красный осадок оксида меди (I) Сu
2
О. 
Реактивом Фелинга проводить окисление удобнее, чем гидроксидом меди 
Сu(ОН)
2
в присутствии щелочи, так как при добавлении большего количества сер-
нокислой меди, что указано в опыте 2 может пройти побочная реакция образова-
ния избытка гидроксида меди (II) Сu(ОН)
2
и частично оксида меди (II) СuО черно-
го цвета. При окислении реактивом Фелинга сегнетова соль связывает избыток 
гидроксида меди (II) Сu(ОН)
2
и основная реакция окисления глюкозы протекает 
быстрее и более четко. 
Окисление реактивом Фелинга служит качественной реакцией на глюкозу.