Практикум по органической химии: учебное пособие

25.4 Опыт 4. Окисление глюкозы аммиачным раствором оксида серебра
(реакция «серебряного зеркала») 
Реактивы и оборудование: глюкоза, 0,5 %-ный раствор; нитрат серебра 0,2 
моль/л раствор; аммиак 2 моль/л раствор; «едкий» натр 2 моль/л раствор. 
В пробирку помещают каплю раствора нитрата серебра, 2 капли раствора ед-
кого натра и приливают по каплям раствор аммиака до растворения образовавше-
гося осадка гидроксида серебра. Затем добавляют 3 капли раствора глюкозы и 
слегка подогревают содержимое пробирки над пламенем горелки до начала почер-
нения раствора, дальше реакция идет без нагревания и металлическое серебро вы-
деляется на стенках пробирки в виде блестящего зеркального налета.

---

142 
Реакция протекает по схеме: 
Н
ОН 
С 
С 
О 
О 
Н 
ОН 
Н 
ОН 
НО 
Н 
[ о ] НО 
Н 
Н 
ОН
Н 
ОН 
Н 
ОН
Н 
ОН 
СН
2
ОН
СН
2
ОН 
глюкоза 
глюконовая
кислота 
25.5 Опыт 5. Образование озазона глюкозы 
Реактивы и оборудование: глюкоза, 0,5 %-ный раствор; солянокислый фе-
нилгидразин; уксуснокислый натрий; микроскоп; водяная баня; предметное стек-
ло; пипетка; микролопатка. 
В пробирку помещают на кончике микролопатки солянокислый фенилгидра- 
зин и столько же уксуснокислого натрия, а затем 2 капли раствора глюкозы. Ставят 
пробирку в заранее нагретую до кипения водяную баню. Примерно через 40 -
46 мин. нагревания в кипящей бане в пробирке образуется желтый крис-
таллический осадок озазона глюкозы. 
Осадок после охлаждения исследуют под микроскопом при увеличении
X 120 (окуляр X15, объектив Х8). Для этого часть кристаллов переносят пипеткой 
на предметное стекло.
Кристаллы озазона глюкозы имеют характерную форму длинных иголок, 
соединенных в виде снопов (см. рисунок 14).

---

143 
Рисунок 14 – Кристаллы озазона 
Кристаллы рекомендуется зарисовать в лабораторном журнале. 
Так как свободный фенилгидразин плохо растворим и воде, то обычно при-
меняют уксуснокислую соль, которая, растворяясь в воде, легко гидролизуется и 
образует свободный фенилгидразин, вступающий в реакцию с глюкозой. Для этого 
берут раствор фенилгидразина в 50 %-ной уксусной кислоте. 
Так как свободный фенилгидразин очень непрочное соединение и легко раз-
лагается при хранении, применяют его хлористоводородную соль, которая более 
устойчива. Для перевода прочного солянокислого фенилгидразина в легко гидро-
лизующуюся уксуснокислую соль и вводят в реакцию уксуснокислый 
натрий. Образование уксуснокислого фенилгидразина и последующий гидролиз 
его с образованием свободного фенилгидразина протекают следующим образом: 
С
6
Н
5 
─ NH ─ NH
2 
 HCl + СН
3
СООNa  С
6
Н
5 
─ NH ─ NH
2 
 СН
3
СООН + NaCl 
Реакция протекает по схеме: 
а) образование фенилгидразона глюкозы: 
СНO +Н
2
N
NН
С
6
Н
5
(СН
2
ОН)
4
СН
2
ОН
СН
N
NН
С
6
Н
5
(СН
2
ОН)
4
СН
2
ОН
О;
2
+Н
фенилгидразон глюкозы
б) дегидрирование соседней с карбонилом группы — СНОН; при действии 
на моносахарид избытка фенилгидразина в уксуснокислом растворе при нагрева-
нии группа — СНОН окисляется до карбонильной группы: 
СН
N
NН
С
6
Н
5
СНOН
(СН
2
ОН)
3
СН
2
ОН
NН
+NН
2
С
6
Н
5
СН
N
NН
С
6
Н
5
С
О
(СН
2
ОН)
3
СН
2
ОН
+NН
3
; +С
6
Н
5
NН ;
2

---

144 
в) образование фенилозазона глюкозы — образовавшееся карбонильное, со-
единение взаимодействует еще с одной молекулой фенилгидразина и дает кри-
сталлическое производное под названием озазон, в данном случае фенилозазон 
глюкозы: 
СН
N
NН
С
6
Н
5
СO
(СНОН)
3
СН
2
ОН
NН
+NН
2
С
6
Н
5
СН
N
NН
С
6
С
(СНОН)
3
СН
2
ОН
О
2
-Н
Н
5
N
NН
С
6
Н
5
фенилозазон глюкозы 
Имеются и другие схемы механизма образования озазонов. 
Озазоны представляют собой хорошо кристаллизующиеся, труднораствори- 
мые вещества желтого цвета. Реакция образования озазонов сахаров применяется 
для идентификации сахаров.