Практикум по органической химии: учебное пособие
Опыт 6. Реакция Селиванова на кетоны
Download 1.05 Mb. Pdf ko'rish
|
Федотов
|
25.6 Опыт 6. Реакция Селиванова на кетоны
Реактивы и материалы: фруктоза, 0,5 %-ный водный раствор; соляная кисло- та (p= l,l9 г/см 3 ); резорцин, 1 %-ый раствор. В пробирку помещают кристаллик резорцина, 2 капли соляной кислоты и 2 капли раствора фруктозы. Содержимое пробирки нагревают до начала кипения. Жидкость постепенно окрашивается в красный цвет. При нагревании с концентрированными минеральными кислотами, в данном случае с соляной кислотой, молекулы гексоз постепенно расщепляются, образуя смесь различных продуктов. В числе других веществ они образуют оксиметил- фурфурол, который конденсируется с резорцином, образуя окрашенное соедине- ние. 145 С Н ОН С С С С О Н Н Н С Н О оксиметилфурфурол Эта реакция позволяет быстро обнаружить в смеси сахаров наличие кетогексоз. При длительном кипячении и глюкоза может вызвать незначительное по- краснение раствора. Альдозы, например, глюкоза также могут образовать оксиме- тилфурфурол, но при этом вначале они переходят в кетозы. Схема перехода альдоз в кетозу: С ОН О С С С С С Н ОН Н Н НО ОН Н ОН Н ОН Н О 2 +Н О 2 -Н С С С С С С Н ОН Н ОН НО ОН Н ОН Н ОН Н О 2 -Н О 2 +Н Н С С С С С С Н ОН ОН ОН Н ОН Н ОН Н Н ОН ОН О 2 +Н О 2 -Н альдогексоза гидратная форма альдозы ендиольная форма (общая форма для альдозы и кетозы) 146 С С С С С С Н ОН Н НО ОН Н ОН Н ОН Н О 2 -Н О 2 +Н Н ОН Н НО С С С С С С Н О Н ОН Н ОН Н ОН Н Н ОН Н НО О 2 +Н О 2 -Н гидратная форма кетозы кетоза Реакция протекает при кипячении в течение от 20 до 30 минут. Download 1.05 Mb. Do'stlaringiz bilan baham: 
|