Практикум по органической химии: учебное пособие

25.20 Опыт 20. Получение триацетата клетчатки 
Реактивы и оборудование: клетчатка (вата); уксусный ангидрид; уксусная 
кислота ледяная; ацетон; хлороформ; серная кислота (p = l,84 г/см
3
); оптическое 

---

157 
стекло – 1 шт.; стеклянная палочка – 1 шт.; химический стаканчик – 1 шт.; фильт-
ровальная бумага; водяная баня – 1 шт.; фарфоровая чашечка – 1 шт.; часовое стек-
ло – 1 шт. 
В пробирку помещают 5 капель уксусного ангидрида, 5 капель ледяной ук-
сусной кислоты и 1 каплю серной кислоты. Небольшой кусочек ваты тщательно 
в течение нескольких минут смачивают водой, отжимают и расщипывают. В при-
готовленную смесь вату вводят в несколько приемов. При этом смесь сильно разо-
гревается и ее охлаждают холодной водой. Когда разогревание смета прекратится, 
пробирку ставят в горячую воду и перемешивают содержимое стеклянной палоч-
кой до полного растворения клетчатки. Полученный раствор выливают в ста-
канчик с 25 мл холодной воды. Выпавшие хлопья отжимают в фильтровальной 
бумаге, расщипывают и подсушивают в фарфоровой чашечке на кипящей бане. 
Небольшую часть полученного сухого триацетата клетчатки помещают 
в пробирку, добавляют 4 капли ацетона и медленно нагревают до слабого кипения 
( от 1 до 2 мин.). Полученный раствор выливают на предметное стекло. После ис-
парения ацетона на стекле остается пленка. 
Оставшуюся часть ацетата клетчатки растворяют в 4 каплях хлороформа при 
легком нагревании. Полученную жидкость выливают на предметное стекло и ос-
тавляют до полного высыхания. Чтобы снять пленку, стекла осторожно поливают
водой. Снятую пленку осушают, между листами фильтровальной бумаги и вносят 
в пламя горелки. Пленка загорается с трудом. Реакция протекает по схеме: 
С
6
Н
7
О
2
ОН
ОН
ОН
n
+3n
С
6
Н
7
О
2
О
О
О
n
+3n СН СООН
3
(СН
2
СО)
2
О
СO
СН
3
СO
СН
3
СO
СН
3
Ацетаты, клетчатки получаются ацетилированием клетчатки смесью ук-
сусного ангидрида и уксусной кислоты в присутствии серной кислоты (или хлори-
стого цинка). Вещества, образующиеся в результате этой реакции, содержат остат-
ки уксусной кислоты в количестве, близком, триацетату. Триацетат клетчатки рас-

---

158 
творим только в хлороформе, чётыреххлористом углероде и пиридине. При на-
гревании с разбавленными кислотами триацетат, переходит, частично в диацетат, 
растворимый в ацетоне, и. в смеси спирта и бензола. 
Наибольшее практическое значение имеет диацетат клетчатки [С
6
Н
8
О
3
(О—
СО—СН
3
) 
2
]
n
. .