Практикум по органической химии: учебное пособие

Контрольные вопросы 
1. Какие соединения называются углеводами? Их классификация.
2. Укажите химические свойства моносахаридов. 
3. При помощи какого реагента можно отличить глюкозу от фруктозы. Под-
твердите схемой уравнения реакции?
4. Напишите схему получения оксима фруктозы. 
5. Что такое озазоны? Подтвердите схемой реакции. 
6. Укажите области применения моносахаридов в народном хозяйстве. 
7. Что такое глюкозидная связь? Подтвердите примером?
8. Образование циклических форм. Фуранозные и пиранозные циклы форму-
лы Хеурса. 
9. Какие углеводы относятся к восстанавливающим, а какие к невостанавли-
вающим? Приведите примеры. 
10. Напишите схему получения ацетатного волокна и укажите области при-
менения. 
11. Назовите области применения клетчатки в народном хозяйстве. 
12. Что такое крахмал? Из каких составных частей он состоит? 
13. Какую структуру имеет гликоген и в чем его отличие от клетчатки? 
14. Какие типы дисахаридов известны и в чем их различие? 
15. Напишите схему реакции ацилирования глюкозы 
16. Для каких углеводов характерна реакция брожения? Подтвердите приме-
ром. 
17. Напишите схему образования алкоголята целлюлозы (алкалицеллюлозы), 
используя формулу целлюлозы [C
6
H
9
O
4
OH] 

---

159 
18. Напишите схему реакции тринитрата клетчатки (пироксилина). Укажите 
его применение. 
19. Напишите уравнение реакции гидролиза клетчатки 
20.Напишите 
структурные 
формулы 
следующих 
соединений 
2,5-
диметилфурана; 2-хлорфурана; 2,5-диметилпиррола. 
21. Напишите уравнения следующих реакций: 
а) полного и неполного гидрирования фурана, пиррола и пиридина; 
б) сульфирования и нитрирования пиридина, фурана, тиофена и пиррола. 
26. Лабораторная работа №22. Аминокислоты и белки 
Аминокислотами называют органические соединения, в состав которых вхо-
дят две функциональные группы: карбоксильная – СООН и аминогруппа NH
2.
Согласно номенклатуры ИЮПАК название аминокислот производят из на-
звания кислоты с добавлением приставки амино-; положение аминогруппы указы-
вается цифрой обычно принятым способом, а нумерация начинается с карбоксиль-
ной группы. Например:
CН
3
– CH(NH
2
) – COOH; CH
3
– CH(NH
2
) – CH(CH
3
) – CH
2
– COOH 
2-аминопропановая кислота 4-амино-3-метилпентановая кислота 
Для аминокислот широко распространены рациональные названия. При по-
строении таких названий углеводородные атомы углеводородной цепи обозначают 
греческими буквами (α, β, γ, δ, … Е), начиная с атома углерода карбоксильной 
группы. Например: 
α γ β α 
CH
3
– CH(NH
2
) – COOH CH
3
– CH(NH
2
) – CH(CH
3
) – CH
2
– COOH 
α - аминопропионовая кислота; γ-амино-β-метилвалериановая кислота 
Существуют аминокислоты, содержащие две или несколько аминогрупп и 
карбоксильных 
групп. 
Например, 
2,6-диаминогексановая 
кислота,
2-аминобутандиовая кислота. В физическом отношении представляют особо кри-

---

160 
сталлические вещества. Большинство из них хорошо растворимы в воде и не рас-
творимы в органических растворителях. В химическом отношении аминокис- 
лоты образуют: внутренние соли, обладают амфотерностью, образуют пептидную 
связь и др. 
Из всех аминокислот наибольший интерес представляют α - аминокислоты, 
которые вступая во взаимодействие друг с другом образуют белки. Данные соеди-
нения необходимы человеку и животным для синтеза белков в организме. Они 
входят в состав пищевых продуктов. 
β- аминокислоты при нагревании образуют α - или β - непредельные кислоты. 
γ и δ - аминокислоты образуют циклические амиды – лактамы и лактоны.
Как уже говорилось ранее из их остатков получают белки. 
Белками называют природные полимерные вещества, состоящие из остатков 
аминокислот, которые связаны в белках пептидными связями (-СО-NH-), образуя 
полипептидную связь. Молекулярные массы белков могут достигать несколько 
миллионов. 
Большинство белков растворимы в воде, щелочах, кислотах, разбавленных 
растворах солей, и все они не растворимы в органических растворителях. 
К распространенным белкам относятся альбумин (содержится в курином яй-
це), гемоглобин (в крови человека), казеин (в коровьем молоке), миоглобин и мио-
зин (в мышцах) и др. 
Среди белков выделяют простые белки, или протеины, пептидные цепи ко-
торых создаются только α-аминокислотами, и сложные белки, или протеиды, со-
стоящие из остатков α-аминокислот и небелковых веществ. 
Многие белки находятся в твердом состоянии, сохраняя при этом природную 
форму (волос, шерсть, рога и копыта и др.), или в виде порошка. 
Они обладают свойствами коллоидных растворов и могут быть очищены 
диализом. Частицы белка не способны проникать через полупроницаемые мембра-
ны. 
Белки при взаимодействии с солями тяжелых металлов таких как: Hg, Ag, Cu 
и др. подвергаются денатурации, образуя осадки. Это связано с адсорбцией метал-

---

161 
ла на поверхности белковой молекулы, вследствие чего происходит образование 
нерастворимого комплекса. При избытке некоторых солей – сульфата меди, ацета-
та свинца, наоборот происходит растворение образовавшегося осадка. 
Для белков характерны цветные реакции, при помощи которых проводят ка-
чественный анализ их. 
Белки обладают структурой. Различают первичную, вторичную, третичную и 
четвертичную структуру белка. 
В первичную структуру входит аминокислотный состав и последователь- 
ность чередования остатков аминокислот в цепи белковой молекулы. 
Пептидная цепь имеет определенную форму в пространстве, которая состав-
ляет вторичную структуру белка. В природных белках она имеет форму спирали. 
Данная спиралевидная форма молекулы сохраняется за счет наличия водородных 
связей между атомами водорода и кислорода в пептидной группе, которые распо-
лагаются между витками спирали. 
α-спираль может занимать определенное место положение в пространстве, 
которое определяет третичную структуру белка. Белковые молекулы, имеющие 
третичную структуру называются глобулами. 
Под четвертичной структурой белка понимают пространственное располо-
жение самих глобул. 
Свою биологическую функцию белки выполняют, только если сохраняются 
вторичная и третичная структуры. Разрушение вторичной и третичной структур 
приводит к денатурации белка. Денатурация белков возможно может произойти 
под действием химических веществ (кислот, щелочей, спиртов, ацетона), а также 
при нагревании, повышении давления, радиоактивном облучении. 
Белки, которые человек принимает с пищей, подвергаются гидролизу. Полу-
ченные аминокислоты идут на построение белков организма.