Практикум по органической химии: учебное пособие

25.18. Опыт 18. Кислотный гидролиз клетчатки 
Реактивы и оборудование: клетчатка (фильтровальная бумага); серная кисло-
та (p = l,62 г/см
3
); едкий натр 2 моль/л раствор; реактив Фелинга; водяная баня –
1 шт., стекляная палочка – 1 шт.; горелка спиртовая – 1 шт.; пробирка – 2 шт. 
В пробирку помещают маленький кусочек фильтровальной бумаги, сверну-
тый жгутом, добавляют 4 капли концентрированной серной кислоты (Осторожно! 

---

155 
Кислота!) и перемешивают содержимое пробирки стеклянной палочкой. Волокна 
клетчатки постепенно растворяются. Образуется бесцветный густой раствор. 
Пробирку ставят на несколько минут в кипящую водяную баню. С помощью 
пипетки 2 капли раствора гидролизованной клетчатки помещают в отдельную 
пробирку, добавляют 6 капель раствора едкого натра, каплю реактива Фелинга, 
встряхивают содержимое пробирки и слегка нагревают в пламени горелки. Появ-
ляется желтое окрашивание, вызванное образованием гидроксида меди (I) CuOH. 
Реакция протекает по схеме: 
(С
6
Н
10
О
5
)х
+ х Н
2
О → х С
6
Н
12
О
6 
клетчатка 
глюкоза
При нагревании с минеральными кислотами клетчатка подвергается гидро-
лизу. Гидролиз идет постепенно, с образованием все более простых полисахари-
дов. В конечном итоге образуются целлобиоза и глюкоза, энергично восстанавли-
вающие соединение окисной меди в щелочной среде.
25.19 Опыт 19. Получение азотнокислых эфиров клетчатки 
Реактивы и оборудование: клетчатка (вата); азотная кислота (p = 1,4 г/см
3
); сер-
ная кислота (dp= 1,84 г/см
3
); этиловый спирт; диэтиловый эфир; предметное стекло – 1 
шт.; фарфоровая чашечка – 1 шт.; пинцет – 1 шт.; термометр – 1 шт.; водяная баня – 1 
шт.; стеклянная палочка – 1 шт. 
В пробирку помещают 4 капли азотной кислоты и 8 капель серной кислоты 
(Осторожно! Кислота!). Горячий раствор слегка охлаждают и погружают в него 
при помощи стеклянной палочки маленький кусочек ваты. Пробирку нагревают на 
водяной бане при температуре 70 °С, осторожно помешивая палочкой содержимое. 
Через 3-4 мин палочкой вынимают образовавшийся коллоксилин, тщательно про-
мывают проточной водой, отжимают в фильтровальной бумаге и сушат в фарфо-
ровой чашечке на кипящей водяной бане. 
Полученный желтоватый коллоксилин делят на две части. Кусочек коллок-
силиновой ваты подносят к пламени горелки - она мгновенно вспыхивает. Другой 

---

156 
кусочек коллоксилиновой ваты помещают в сухую пробирку, добавляют 4 капли 
смеси спирта и эфира (1:1) и перемешивают. Коллоксилин набухает и образует 
коллоидный раствор, называемый коллодием. Коллодий выливают на предметное 
стекло. После испарения растворителя образовавшуюся тонкую пленку снимают 
со стекла и вносят в пламя горелки. Пленка коллодия сгорает медленнее, чем кол-
локсилнновая вата.
Реакция протекает по схеме: 
С
6
Н
7
О
2
ОН
ОН
ОН
n
+2n НО
NО
2
SО
4
Н
2
С
6
Н
7
О
2
ОNO
ОNO
ОН
n
+2n Н О
2
2
2
Клетчатка образует простые и сложные эфиры, причем в зависимости от условий 
замещается большее или меньшее-число спиртовых гидроксилов. 
Азотнокислые эфиры клетчатки получают обработкой клетчатки смесью азотной 
и серной кислот. Серная кислота служит водоотнимающим средством. В зависимости 
от степени этерификации различают пироксилин, в котором этерифицированы почти 
все гидроксилы клетчатки, и коллоксилин, в котором 30 % гидроксильных групп ос-
таются свободными. При неполном замещении, водорода гидроксильных групп образу-
ется динитрат и мононитрат клетчатки. Коллоксилин содержит главным образом ди-
нитрат. 
В органических растворителях нитраты клетчатки либо растворяются, либо набу-
хают. Коллодий обладает интересным свойством: он растворяется в смеси спирта и 
эфира, тогда как в каждом из отдельно взятых растворителей он нерастворим, а только 
набухает в них.