Практикум по органической химии: учебное пособие

Внимание! Смешивание кислоты с анилином проводить под тягой! 
В пробирку вносят пипеткой (стараясь не смачивать стенки) 2 мл анилина и 
по каплям при встряхивании добавляют 2,5 мл концентрированной серной кислоты 

---

129 
(Осторожно! Кислота! Процесс экзотермический!). Смесь сначала затвердевает, 
затем разжижается. Погрузив пробирку (глубже уровня смеси) в небольшую песоч-
ную баню, нагревают ее до температуры от 180 до 190 
0
С (термометр должен нахо-
дится в смеси) в течение от 20 до 25 минут, после чего вынимают, удаляют из про-
бирки термометр, дают смеси остыть до начала затвердевания и приливают к ней 10 
мл горячей воды. Снова нагревают смесь до полного растворения осадка и дают ей 
медленно охладится, желательно до 0 
0
С. Выделившиеся кристаллы сульфаниловой 
кислоты отфильтровывают (с отсасыванием) и отжимают. Определяют температуру 
плавления. 
22.2. Опыт 2. Получение n-толуолсульфокислоты 
n - толуолсульфокислоту получают при 100 
0
С по схеме: 
n-толуолсульфокислота представляет собой бесцветные гигроскопические кри-
сталлы хорошо растворимые в воде и спирте, нерастворимые в эфире. По силе ки-
слотности она не уступает серной кислоте и нашла применение в качестве катали-
затора. Температура плавления от 104 
0
С до 105 
0
С. 
Реактивы и оборудование: толуол свжеперегнанный – 1мл; пробирка - 1 шт.; 
водяная баня – 1шт.; концентрированная серная кислота - 4 мл; песчаная баня – 
1шт.; стаканчик емк. 50 мл. 
В пробирку наливают 1 мл толуола и по каплям при встряхивании концен-
трированную серную кислоту (Осторожно! Кислота!), затем смесь нагревают на 
кипящей водяной бане при интенсивном встряхивании в течение от 10 до 15 минут 
при температуре до 100 
0
С. Толуол вначале образует эмульсию, а затем постепен-
но растворяется. 

---

130 
Когда растворение закончится, пробирку охлаждают в стакане с водопровод-
ной водой. Затем содержимое пробирки выливают в стаканчик, содержащий от 10 
до 15 мл холодной воды и отмечают, выделяется ли исходный углеводород или 
продукт реакции. По индикаторной бумажке определяют среду.