Практикум по органической химии: учебное пособие

Контрольные вопросы 

---

24 
1. Какие сорта стекол применяются в химических лабораториях и области их 
использования? 
2. Какие Вам известны виды посуды, используемых для проведения лабора-
торных работ? Назовите их области применения каждых в отдельности. 
3. В каких случаях применяются плоскодонные и круглодонные колбы? 
4. В чем отличие капельных воронок от делительных воронок? 
5. Какие холодильники Вам известны и в чем их отличие? 
6. Для каких целей применяются колбы: Бунзена, Вюрца, Кляйзена? 
7. В каких случаях используются хлоркальциевые трубки? 
8. Для каких целей применяются дефлегматоры? Их классификация. 
9. В каких случаях используют приборы на шлифах? 
10. В каких случаях используют аллонжи и форштосы? 
11. В каких случаях используют кипелки (битый фарфор)? 
12. Каким образом можно осуществить нагрев до 100 °С , 150 °С , 350 °С и 
выше? Можно ли вещество, имеющее температуру кипения выше 100 °С довести 
до кипения на водной бане? 
13. Какими охлаждающими смесями можно довести охлаждение до минус
5 °С, минус 20 °С, минус 50 °С?
14. В каких случаях используются в лаборатории эксикаторы, сушильные 
шкафы, муфельные печи? 
15. Для каких целей в лаборатории применяют переходы? 
16. Каким образом можно освободить запекшие шлифы?
5. Лабораторная работа №1. Выделение и очистка органиче-
ских соединений 
Вещества, получаемые в процессе реакции, бывают, загрязнены многими 
продуктами: не прореагировавшими исходными веществами, продуктами осмоле-
ния, растворителями, катализаторами и т.д. Поэтому очистка химических соедине-
ний играет важную роль. 

---

25 
Одним из наиболее важных методов очистки твердых веществ является кри-
сталлизация (перекристаллизация) и сублимация (возгонка). 
Кристаллизация – (перекристаллизация) - процесс образования и роста кри-
сталлов из раствора, расплава или газовой фазы. Перекристаллизация основана на 
насыщении подходящего растворителя неочищенным веществом при нагревании, 
фильтровании горячего раствора, в результате чего происходит отделение нерас-
творимых примесей, с последующим охлаждением раствора, вследствие чего из 
раствора выкристаллизовывается более чистое вещество. В том случае, когда ве-
щество загрязнено продуктами окисления (смолами), которые могут придавать ок-
раску растворам, перекристаллизацию проводят в присутствии адсорбентов (акти-
вированный уголь, цеолиты, животный уголь, окись алюминия) и др. 
Для успешного проведения перекристаллизации решающее значение имеет 
правильный выбор растворителя. 
Основные требования к растворителю следующие: должен быть инертным 
по отношению к перекристаллизовываемому веществу, иметь температуру кипе-
ния на 10 - 15 градусов ниже предполагаемой температуры плавления перекри-
сталлизовываемого вещества; должен обладать максимальной растворимостью в 
избранном растворителе при температуре его кипения и минимальной - при 20 °С 
или 0 
0
С должен хорошо растворять вещество и слабо
растворять примеси, или наоборот, слабо растворять вещество и хорошо раство-
рять примеси. 
В лабораторной практике наиболее часто применяют следующие раствори- 
тели: вода, спирты (метанол, этанол), этиловый и петролейный эфиры, ацетон, бен-
зол, бензин, хлороформ, дихлорэтан и др. Для труднорастворимых веществ – 
нитробензол, фенол, пиридин, анилин, диоксан и др. 
Окончательный выбор растворителя может быть сделан лишь на основе экс-
перимента. Для этого берут несколько пробирок, помещают в каждую
примерно от 0,1 до 0,2 г вещества, прибавляют от 0,5 до 1 мл различных рас-
творителей и нагревают до полного растворения. Лучшим растворителем будет 

---

26 
тот, из которого после охлаждения выделяется наибольшее количество хорошо 
оформленных кристаллов. 
Если подходящий растворитель подобрать не удается, то используют смесь 
растворителей, из которых один хорошо, а другой плохо растворяет очищаемое 
вещество. Чаще всего применяют следующие смеси растворителей: петролейный 
эфир - бензол, спирт - вода, спирт - эфир, бензол - предельные углеводороды, эфир 
- хлороформ. 
Сублимация (возгонка) – это процесс перехода кристаллического вещества в 
парообразное состояние, минуя жидкую фазу и наоборот. 
Для очистки органических соединений возгонка удобна в том случае, когда 
возгоняется лишь основной продукт, а примеси не возгоняются. Возгонка приме-
няется для очистки хинонов, нафталина, многоядерных углеводородов; органиче-
ских кислот (бензойная, салициловая и др.) Возгонку ведут при температуре, кото-
рая ниже точки возгонки данного вещества, так как именно при такой температуре 
получают чистый продукт. 
Ввиду того, что при температуре несколько ниже точки возгонки испарение 
происходит лишь с поверхности вещества, его надо тонко измельчать. Методом 
возгонки можно очищать небольшие количества вещества, а при повторной воз-
гонке добиться высокой степени чистоты продукта. 
Преимуществом возгонки перед кристаллизацией является то, что для воз-
гонки требуется небольшое количество вещества, и чистый продукт получается 
сразу же.