Tabiy birikmalar kimyosi fanidan “ monosaxaridlarning xossalari va ularning xalq xojaligida qo`llanilishi”

Monosaxaridlarning konfiguratsiyasi

Koʻpgina molekulalar singari, glitseraldegidning ikkita izomeri, hatto eritmada ham, u orqali oʻtayotganda chiziqli qutblangan yorugʻlikning polarizatsiya yoʻnalishini asta-sekin aylantiradi. Ikki stereoizomer aylanish tuygʻusiga koʻra D va L prefikslari bilan aniqlanadi.

D va L glyukoza
D va L prefikslari boshqa monosaxaridlar bilan ham bir-birining oyna tasviri boʻlgan, ikkita maxsus stereoizomerlarni ajratish uchun ishlatiladi. Shu maqsadda C=O guruhidan eng uzoqda joylashgan uglerod atomi koʻrib chiqiladi. Uning toʻrtta atomi H, OH, C (OH)H molekulaning qolgan qismiga ulanishi kerak. Agar molekula fazoda toʻrtta guruhning yoʻnalishi, D-gliseraldegidning C2 dagi analog guruhlariga mos kelishi uchun, izomer D-prefiksini oladi. Aks holda, u L-prefiksi boʻladi.
Fisher proektsiyasida D va L prefikslari pastdagi ikkinchi uglerod atomidagi konfiguratsiyani belgilaydi. D agar gidroksil oʻng tomonda boʻlsa L chap tomonda boʻladi.
D va L prefikslari polarizatsiyalangan yorugʻlikni, aylanish yoʻnalishini koʻrsatmaydi, balki barcha markazlarni tartibga solib kombinatsiyalanadi. Biroq, ikkita enantiomer yorugʻlikni har doim bir xil miqdorda qarama-qarshi yoʻnalishga aylantiradi.

Monosaxaridlarning aylanishi (gemiatsetal hosil boʻlishi)

Monosaxarid koʻpincha siklik (ochiq zanjirli) shakldan siklik shaklga, karbonil guruhi va bir xil molekula gidroksillaridan biri oʻrtasida nukleofil qoʻshilish reaksiyasi orqali oʻtadi. Reaksiya bitta kislorod atomi bilan yopilgan uglerod atomlari halqasini hosil qiladi. Olingan molekulaning chiziqli shakli ketoza boʻlganiga qarab, reaksiya osongina teskari boʻlib qoladi va dastlabki ochiq zanjirli shaklni beradi.
Ushbu siklik shakllarda halqa odatda besh yoki olti atomga ega. Bu shakllar furanozlar va piranozlar deb ataladi. Furan va piranga oʻxshab, bir xil uglerod-kislorod halqasiga ega boʻlgan eng oddiy birikmalar. Masalan, aldogeksoza glyukozadagi 1-ugleroddagi aldegid guruhi va 4-ugleroddagi gidroksil oʻrtasida yarimatsetal bogʻlanish hosil qilib, glyukofuranoza deb atalib, 5 halqali molekulani hosil qilishi mumkin. Xuddi shu reaksiya birinchi va beshinchi uglerodlar orasida sodir boʻlib, glyukopiranoza deb ataladi va 6-membered halqali molekula hosil qilishi mumkin. Kamdan-kam uchraydigan yetti atomli halqali siklik shakllar geptozlar deb ataladi.

D-glyukozaning furanoz, siklik va piranoz shakllari oʻrtasidagi konversiya.

Ayrim pentoza qandlarining piranoz shakllari

Ayrim geksoza qandlarining piranoz shakllari
Koʻpgina monosaxaridlar uchun qattiq holatdagi eritmalarda siklik shakllar ustunlik qiladi, shuning uchun ochiq va yopiq zanjirli izomerlar uchun odatda bir xil nom ishlatiladi. Masalan, „glyukoza“ atamasi glyukofuranoza yoki glyukopiranoza, ochiq zanjirli shakl yoki uchtasining aralashmasini anglatishi mumkin.
Siklizatsiya karbonili uglerodda yangi stereogen markazini yaratadi. Karbonil kislorodining oʻrnini bosuvchi −OH guruhi halqaning oʻrta tekisligiga nisbatan ikki xil holatda boʻlishi mumkin. Shunday qilib, har bir ochiq zanjirli monosaxarid ikkita siklik izomerni beradi, a va b prefikslari bilan belgilanadi. Molekula bu ikki shakl oʻrtasida mutarotatsiya deb ataladigan jarayon orqali oʻzgarishi mumkin, bu halqa hosil qilish reaksiyasining teskari aylanishidan keyingi jarayon, boshqa halqa hosil boʻlishidan iborat