Функциональное питание

Поиск новых лекарственных препаратов 
в ряду амидов адамантанкарбоновой кислоты 
 
Работа выполнена в рамках проекта грантового 
финансирования МОН РК № AP05131065 
Аннотация. В процессе настоящего исследования синтезированы 
амиды адамантанкарбоновой кислоты ацилированием ряда цикличе-
ских аминов: пиперидина, морфолина, тиоморфолина, фенилпипера-
зина и дифенилметилпиперазина адамантанкарбонилхлоридом по 
Шоттен-Бауману. 
Актуальность проводимых в данном направлении исследований 
определяется сведениями из литературных источников. Обладая раз-
личными свойствами, амиды становятся новой группой лекарств. У 
амидов выявлено несколько функциональных действий, которые дела-
ют их весьма перспективными в разработке новых препаратов. Реакцию 
проводили в абсолютном бензоле при охлаждении и соотношении 
амин: ацилирующий агент = 2:1. Состав и строение синтезированных 

---

Функциональное питание 
26 
соединений подтверждены данными элементного анализа и ИК, ЯМР 
спектроскопии, индивидуальность ― тонкослойной хроматографией. 
ИК спектры амидов характеризуются наличием интенсивной по-
лосы карбонила амидной группы при 1624-1660 см–1. 
Ключевые слова: амиды, адамантанкарбонилхлорид, пиперидин, 
морфолин, тиоморфолин, фенилпиперазин, дифенилметилпиперази-
на, новые группы лекарств. 
G.S. Akhmetova 
A.B. Bekturov Institute of Chemical Sciences, 
Almaty, Kazakhstan, 
D.А. Abdambayev, U.M. Datkhayev, М.Т. Omyrzakov 
Kazakh National Medical University, 
Almaty, Kazakhstan 
К.D. Praliyev 
A.B. Bekturov Institute of Chemical Sciences, 
Almaty, Kazakhstan 
 
Search for new drugs in the series 
of amides of adamantanecarboxylic acid 
 
Summary. Within of this study, amides of adamantanecarboxylic acid 
were synthesized by acylation of a number of cyclic amines: piperidine, mor-
pholine, thiomorpholine, phenylpiperazine and diphenylmethyl piperazine 
under the conditions of the Schotten-Baumann reaction. 
The relevance of research conducted in this area is determined by in-
formation from literary sources. Possessing various properties, amides be-
come a new group of drugs. Amides revealed several functional actions that 
make them very promising in the development of new drugs. The reaction 
was carried out in absolute benzene with cooling and the ratio amine: acylat-
ing agent = 2: 1. The composition and structure of the synthesized com-
pounds are confirmed by elemental analysis data and IR, NMR spectroscopy, 
individuality - thin layer chromatography. The IR spectra of amides are 
characterized by the presence of an intense carbonyl band of the amide 
group at 1624-1660 см
–1
. 
Key words: amides, adamantanecarbonyl chloride, piperidine, morpho-
line, thiomorpholine, phenylpiperazine, diphenylmethyl piperazine, new 
drug groups. 
Продолжающиеся в настоящее время бурное развитие син-
тетической органической химии обусловлено, в основном, необ-

---

Функциональное питание 
27 
ходимостью поиска всё новых соединений с оригинальной 
структурой, обладающих комплексом прогнозируемых свойств. 
Прогресс медицинской науки и здравоохранения, активное 
применение новых методов профилактики, диагностики и лече-
ния больных во многом определяются степенью обеспечения 
лечебно-профилактических учреждений и населения современ-
ными эффективными лекарственными средствами. В решении 
этих задач важная роль принадлежит фундаментальным 
наукам, в частности, органической химии и фармакологии. 
Актуальность настоящего исследования заключается в ре-
шении важной проблемы целенаправленного поиска новых эф-
фективных лекарственных препаратов для медицины. Охрана 
здоровья населения страны является высшим приоритетом её 
развития, поэтому к одному из приоритетов развития науки от-
несена химия для медицины. Данное научное исследование по-
священо разработке методов синтеза нового поколения биоло-
гически активных веществ [1-4]. 
Амиды играют важную роль в природе. Молекулы природ-
ных пептидов и белков построены из α-аминокислот с участием 
амидных групп – пептидных связей. Обладая различными свой-
ствами, амиды становятся новой группой лекарств. 
С целью синтетической сборки фармакофорных структур-
ных фрагментов, придающих молекуле заданный тип биоактив-
ности, проведена целенаправленная модификация, позволяю-
щая объединить в одну молекулу такие фармакофорные группы 
как адамантановый [5] и пиперидиновый, морфолиновый, тио-
морфолиновый, фенилпиперазиновый и дифенилметилпипера-
зиновый фрагменты, что очевидно, может привести к новым 
потенциально биологически активным соединениям. В связи с 
этим взаимодействием ряда циклических аминов с адамантан-
какарбонилхлоридом по Шоттен-Бауману в абсолютном бензоле 
при охлаждении и соотношении амин: ацилирующий агент = 2:1 
синтезированы соответствующие амиды карбоновых кислот, 
при этом гидрохлориды исходных аминов выпадают в осадок, 
который после отделения фильтрованием растворителя упари-
вают и с выходами 47-83 % получают целевые амиды. 

---

Функциональное питание 
28 
Состав и строение синтезированных соединений подтвер-
ждены данными элементного анализа и ИК, ЯМР спектроско-
пии, индивидуальность ― тонкослойной хроматографией. 
Среди изученных на биологическую активность соединений 
выявлены препараты с противоинфекционным действием, в 
частности, с противомикробным и фунгицидным действием, 
имеющие преимущества перед препаратами сравнения, приме-
нямыми в практической медицине, такими как флуконазол и 
ампициллин. 
Список использованных источников 
1. Siddiqui N., Alam M.S., Ahsan W. Synthesis, anticonvulsant and 
toxicity 
evaluation 
of 
2-(1H-indol-3-yl)acetyl-N(substituted 
phe-
nyl)hydrazine carbothioamides and their related heterocyclic derivatives// 
Acta Pharma. –2008. – Vol. 58. – P. 445-454. 
2. Kushwaha N., Saini R.K., Kushwaha S.K.S. Synthesis of some am-
ide derivatives and their biological activity// International Journal of 
ChemTech Research. –2011. – Vol. 3. – P. 203-209. 
3. Firdaus, Husain D., Naid T., Soekamto N., Sumarna S., Islam M.F. 
Synthesis of piperidine and morpholine amides of ferrulic acid and their bio-
activity against P-388 Leukemia cells// International Journal of ChemTech 
Research. –2017. – Vol. 10. – P. 27-33. 
4. Садырбаева Ф.М., Оспанова С.И., Исаева У.Б., Ахметова Г.С., 
Ю В.К, Пралиев К.Д. Амиды циклопропанкарбоновой кислоты – потен-
циальные БАВ // Кластер конференций по органической химии «Орг-
Хим-2013. – 17-21 июня 2013. – Санкт-Петербург, Репино – С. 248-249. 
5. Багрий Е.И. Адамантаны: получение, свойства, применение. – 
М.: Наука, 1989. – 264 с. 

---

Функциональное питание 
29 
УДК 547.992 
У.Ж. Джусипбеков, Г.О. Нургалиева, 
Институт химических наук им. А.Б. Бектурова, 
г. Алматы, Республика Казахстан 
Н.О. Мырзахметова, 
Казахский государственный женский 
педагогический университет, 
г. Алматы, Республика Казахстан 
А.Е. Битемирова 
Международный университет SILKWAY, 
г. Шымкент, Республика Казахстан