I bob. Organik kimyoning tuzilish nazariyasi 1-§. Organik kimyo tarixi. Organik birikmalarning o‘ziga xos xususiyatlari

(C6H5CH2−) radikali hosil bo‘ladi.
Olinishi
1.Benzol temperatura ta’sirida siklogeksanni katalizator ishtirokida degidrogenlab
olinadi.
H2C
H2C
CH2
CH2
CH2
CH2
Kat, t0 HC
HC
CH
CH
CH
CH
+ 3H2
Siklogeksan Benzol
Benzol gomologlarini ham shu usul bilan olish mumkin:
H2C
H2C
CH2
CH2
CH2
CH
Kat, t0
Metilsiklogeksan Toluol
HC
HC
CH
CH
CH
C
CH3
+ 3H2
CH3
2. Asetilen yuqori haroratda aktivlangan ko‘mir ustidan o‘tkazilsa, trimerlanib
benzolni hosil qiladi.
64
CH
CH
HC
CH
HC
CH
+
HC
HC
CH
CH
CH
CH
asetilen
C, t0
benzol
Fizik xossalari. Benzol – rangsiz, suvda erimaydigan, o‘ziga xos hidli
suyuqlik. Qaynash harorati nisbatan past, sovutilganda oson qotib, oq kristall
moddaga aylanadi. Aromatik uglevodorodlarning nisbiy molekulyar massasi
ortib borgan sari, ularning qaynash harorati ham ortib boradi.
Kimyoviy xossalari. Benzol yadrosi ancha mustahkam bo‘lib u odatdagi
sharoitda boshqa moddalar bilan reaksiyaga kirishmaydi. Agar ma’lum bir
sharoit yaratilsa almashinish reaksiyalariga kirishadi.
1. Katalizator – temir (III) xlorid ishtirokida va temperatura ta’siri ostida
benzol galogenlar bilan almashinish reaksiyasiga kirishadi.
C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr
FeCl3, t
2. Benzolga konsentrlangan sulfat kislota ishtirokida nitrat kislota ta’sir ettirilsa
nitrobenzol hosil bo‘ladi. (Reaksiya qizdirish bilan boradi)
C6H6 + HNO3 C6H5NO2 + H2O
H2SO4, t
Benzol gomologlari almashinish reaksiyalariga yanada osonroq kirishadi:
C
HC
C
CH
C
C
H H + HO NO2
CH3
H + HO NO2
O2N OH +
H2SO4
C
HC
C
CH
C
C
O2N NO2
NO2
CH3
+ 3H2O
metilbenzol 1-metil 2,4,6-trinitrobenzol
65
Yon zanjirdagi alkil radikallari elektron zichlikni benzol tomon siljitishi
tufayli, halqadagi elektron bulutlarning bir tekis taqsimlanishi buziladi va
2,4,6-holatdagi uglerod atomlarida elektron zichliklari ortadi, bu o’z navbatida
ular bilan bog’langan vodorod atomlarini qo’zg’aluvchan bo’lib qolishiga olib
keladi, shu sababli ular almashinishga moyil bo’lib qoladi.
HC
HC
CH
CH
CH
C
CH3
C
HC
C
CH
C
C
Br Br
Br
CH3
+ 3HBr
metilbenzol 2,4,6-tribrom-1-metilbenzol
+ 3Br2