I bob. Organik kimyoning tuzilish nazariyasi 1-§. Organik kimyo tarixi. Organik birikmalarning o‘ziga xos xususiyatlari

1. Tuz hosil qilishi: Aminlarga kislotalar ta’sir ettirib tuzlar olinadi. Bu
reaksiyada vodorod ioni azot atomidagi bir juft erkin elektronlarga birikib,
musbat zaryadli ammoniy ionini hosil qiladi:
CH3NH2 + HCl CH3NH2 HCl
136
CH3 N
H
H
+ HCl CH3 N
H
H
H Cl -
+
metilammoniy
xlorid
2. Aminlar havoda yonadi. Aminlar havoda yonadi. Yonish mahsulotlari
sifatida CO2 va H2O dan tashqari N2 molekulasini ham hosil qiladi.
4CH3NH2 + 9O2 4CO2 + 10H2O + 2N2
4C2H5NH2 + 15O2 8CO2 + 14H2O + 2N2
Aromatik aminlar
Aromatik aminlar deb, benzol halqasidagi vodorod atomi o‘rniga
aminogruppa yoki ammiakdagi vodorod atomlari o‘rniga fenil (C6H5)
o‘rin almashgan moddalarga aytiladi.
Ammiak molekulasidagi vodorod atomlari fenil radikallarga o‘rin
almashinishi natijasida birlamchi, ikkilamchi va uchlamchi aromatik aminlar
hosil bo‘ladi.
NH2
N
H
NH3
N
.
.
.
(anilin)
fenilamin difenilamin trifenilamin
Nomenklaturasi. Aromatik aminlarning nomi radikallar nomiga amin
so‘zi qo‘shib o‘qishidan kelib chiqadi.
137
NH2 NH CH3 N CH2 CH3
CH3
fenilamin metilfenilamin metiletilfenilamin
Olinish usullari. Nitrobirikmalarni qaytarish bilan aromatik aminlarni olish
usulini birinchi bo‘lib, rus olimi N.N.Zinin amalga oshirdi:
NO2
+ 3H2
NH2
+ 2H2O
nitrobenzol anilin
Fizik xossalari.Kichik molekulali aromatik aminlar suyuq, yuqori molekulali
aromatik aminlar esa qattiq moddalardir. Ularning ko‘pchiligi qo‘lansa
hidga ega bo‘lib, suvda yomon eriydi.
Kimyoviy xossalari. Aromatik aminlarning kimyoviy xossalari molekuladagi
aminogruppa bilan benzol halqasining xossalarini o‘z ichiga oladi. Anilin
suv bilan ta’sirlashmaydi.
1. Anilinga bromli suv ta’sir ettirilganda tribromanilin cho‘kmasi hosil
bo‘ladi (benzol bromli suv bilan ta’sirlashmaydi):
NH2
+ 3Br2
NH2
Br
Br Br
+ 3HBr
2. Anilinga xlorid kislota ta’sir ettirilganda fenil ammoniy xlorid tuzi hosil
bo`ladi.
138
NH2
+ H Cl
NH3 +
Cl