Mavzu: Etilen qatori uglevodorodlari. Reja: To’yinmagan uglevodorodlarning tuzilishi

izomeriyasi deyiladi. 1 – izomer 2 va 3 dan, 4 va 5 – izomerlar bir – biridan zanjirda 
qo’shbog’ning turlicha joylashganligi bilan farq qiladi. Bunday tuzilishli izomeriya qo’shbog’ 
holatining izomeriyasi deyiladi. 
Olefinlarda ikki xil izomer mavjudligi ularning strukturali izomerlar sonini molekulalarida 
shuncha uglerod bor bo’lgan alkanlarning izomerlar soniga nisbatan ko’p bo’lishiga olib keladi. 
Masalan, butan 2, pentan 3, geksan 5, nonan 35 ta izomer holatda bo’lsa, butilenning 3ta, 
pentenning 5ta, geksenning 18 ta va nonenning 154 ta izomeri ma‘lum. 
C = C qo’shbog’ atrofida erkin aylanishining sodir bo’lmasligi olefinlar va ularning hosilalarini 
ikki xil fazoviy izomer holida uchrashiga olib keladi. 
Fazoviy izomerlar hosil bo’lishining asosiy sharti, har bir uglerod atomi bilan bog’langan 
o’rinbosarlarning turli xil bo’lishidir. 
а а а В 
\ / \ / 
С = С С = С а ≠ В 
/ \ / \ 
в в в а 
I II 
Bir xil o’rinbosarlar qo’shbog’ tekisligining bir tomonida joylashgan bo’lsa tsis-izomer, 
turli tomonlarida joylashgan bo’lsa, trans-izomer deyiladi. 
Bunday fazoviy izomeriya tsis-trans izomeriya yoki geometrik izomeriya deb yuritiladi, 
masalan: 
H
3
С СН
3
Н
3
С Н 
\ / \ / 
С = С С = С
/ \ / \ 
Н Н Н СН
3
Цис – 2 – бутен транс – 2 – бутен 
Geometrik izomerlar fizikaviy va kimyoviy xossalari bilan bir-biridan farq qiladi. Trans-
izomerlar tegishli tsis-izomerlarga nisbatan barqaror bladi. Chunki tsis-izomerlarda bir xil 
rinbosarlar fazoda bir-biriga yakin joylashganligi uchun itarilish kuchi shosil bladi. Bu esa sistema 
energiyasining oshishiga olib keladi. 
3.Olinish usullari. 1) Spirtlarni degidratlash orqali olefinlar olish. 
Spirtlar suvni tortib oluvchi moddalar Н
2
SO
4
, H
3
PO
4
HOOC – COOH, AI
2
O
3
, ThO
2
, 
KHSO
4
, CuSO
4
, va ZnCI
2 
ishtirokida qizdirilganda bir molekula suv ajralib chiqib, olefinlar 
shosil bladi. 
Н Н H H 
| | Degidratlash | | 
Н – С - С – Н R – C = C – H + H
2
O 
| | alken 
Н ОН Spirt 
Sulfat kislota ishtirokida degidratlashda spirt bilan kislota aralashmasi 150
0
С gacha 
qizdiriladi. Reaktsiya suyuq fazoda oraliq mashsulot sifatida murakkab efirning shosil blishi va 
uning parchalanishi orqali boradi: 

---

140 
0
C 170 
0
C 
R – CH
2
OH + H
2
SO
4
R – CH
2
– OSO
3
H
R – CH = CH
2 
+ H
2
SO
4 
H
2
O 
Qatalitik gaz fazali degidratlashda esa spirt bug’lari 350–400
о
С да AI
2
O
3
, ThO
2
yoki 
kaolin ustidan o’tkaziladi.
СН
3
– СН
2
ОН 

СН
2
= СН
2
+ Н
2
О