Maxsus, kasb-hunar ta’limi

8.1. O‘rin olish reaksiyalari

Moddalar tarkibidagi bir atom yoki atomlar guruhining ikkinchi atom yoki atomlar guruhi bilan almashtiruvchi jarayonlar o‘rin olish reaksiyalari deyiladi. Bu xildagi reaksiyalar S- belgi bilan belgilanadi. Reaksiyalarda kovalent bog‘ning uzilishi ikki xil amalga oshishi mumkin. Shunga ko‘ra organik reaksiyalar gomolitik va geterolitik mexanizmda boruv- chi reaksiyaga farqlanadi.
Gomolitik (yoki radikal) mexanizmda reaksiyaga kirishuv- chi moddalar molekulasidagi elektron juftining uzilishi bilan boradi va bu reaksiyalarga radikal o‘rin olish yoki gomolitik reaksiyalar (S_R) deyiladi:

Cl : Cl ^hv
2Cl^.

CH₄
+ Cl^.  H Cl^.

• 
  HCl
  

3
Organikada, reaksiyaga kirishadigan asosiy organik modda- ni shartli ravishda „substrat“, ikkinchisini „reagent“ deb nomlash qabul qilingan. S_R reaksiyalarda yangi bog‘ hosil bo‘lganda reagent va substratning har ikkalasidan bittadan
elektron qatnashadi. Bu reaksiyalar yorug‘lik ta’sirida, yuqori haroratda, erkin radikallar ta’sirida qutblanmagan erituvchi- larda oson amalga oshib, zanjir reaksiyalar hisoblanadi, ya’ni boshlangan reaksiya reagentlarning biri tugamaguncha davom etaveradi.
Geterolitik mexanizmda reaksion moddalarning biridagi elektron jufti buzilmasdan reaksiya mahsuloti molekulasiga

o‘tadi. Ionlarning zaryadiga ko‘ra, geterolitik reaksiyalar ikki xil bo‘ladi:

1. 
   Agar reaksiyani boshlovchi reagent manfiy zaryadli bo‘lsa, bunday reagentlar nukleofil zarrachalar deb ataladi va jarayon nukleofil o‘rin olish reaksiyasi deyiladi (S_N):
   

X ^: 
R : Y

R : X  Y :

^reagent substrat
CH₃  ^{δ }CH₂  Br^{δ }  OH^  CH₃  CH₂  OH  Br^
Aksincha, ayrim reagentlar elektron zichligining kamligi bilan belgilanadi {kationlar — ⁺NO₂, [C₆H₅—N⁺  N], yoki elektron bulut zichligi quyi molekulalar SO₃, BF₃} va ular substratning elektron zichligi katta bo‘lgan markazlari bilan reaksiyaga kirishadi. Bunday reaksiyaga elektrofil o‘rin olish reaksiyasi deyiladi (S_E):

X ^: 
R : Y

R : X  Y :

^reagent substrat CH₃

2
+ ⁺NO ^{ }


CH₃
+
NO₂


NO₂
+ H⁺
orto-nitrotoluol

para-nitrotoluol