Мирзо улуғбек номидаги

 
м-АМИНОФЕНОЛНИ ХЛОРАЦЕТИЛЛАШ РЕАКЦИЯЛАРИ 
Абдушукуров А.К., Юсуфов М.С., Ахмедова Н.Б., Язилова Г.М. 
Мирзо Улуғбек номидаги Ўзбекистон Миллий университети, Тошкент ш. 
Аминофенолларни ациллаш реакциялари маҳсулотлари тиббиёт учун 
алоҳида аҳамиятли дори воситалари олишда ишлатилиб келинмоқда, 
масалан м-аминофенол асосида олинадиган арипирпрозол‒ шизофрения ва 

---

160 
ўткир васваса оқибатида юзага келадиган 1-биполяр бузилиш ҳолатидаги 
беморларни даволашда қўлланилади.
м- Аминофенолни хлорацетиллаш маҳсулотлари асосида сил 
касаллигига қарши воситалар олинган бўлиб, аминофеноллар асосида 
олинган маҳсулотлар ўзига хос биологик фаолликка эга эканлигини ва 
аминофеноллар асосида истиқболли синтезларни амалга ошириш 
мумкинлигини кўрсатади. 
Адабиётларда аминофенолларни ациллаш реакциялари турли 
ацилловчи агентлар иштирокида реагентларнинг турли моль нисбатларида 
олиб борилганлигини кўришимиз мумкин. Реакциянинг унуми ацилловчи 
агентнинг кучига ва табиатига боғлиқ ҳолда турли қийматларга эга 
бўлади[1]. 
Аминофенолларни хлорацетиллаш реакциясини ўрганишда ацилловчи 
агент 
сифатида 
хлорсирка 
кислотасининг 
хлорангидридидан 
фойдаланилди. Чунки, бир томондан хлорацетил гуруҳи тутган 
бирикмаларнинг кўпчилиги юқори биологик фаолликка эга бўлса, иккинчи 
томондан кучли ацилловчи агент ҳисобланади. Сабаби, хлорацетилхлорид 
молекуласидаги иккита галогеннинг индукцион таъсири туфайли карбонил 
гуруҳидаги углерод атоми юқори мусбат зарядга эга бўлади ва электрофил 
алмашиниш реакциясининг боришини осонлаштиради.
м-Аминофенолда хлорацетилхлорид билан реакцияга осон киришиш 
эхтимоли бўлган иккита реакцион марказ бўлиб, булар амино- ва 
гидроксил гуруҳларидир. Адабиёт маълумотларидан маълумки N- ациллаш 
реакцияси маҳсулотини юқори унум билан олиш учун реакцион аралашма 
совутилган ҳолда олиб борилган. Бунда хлорацетил гурухи нуклеофиллиги 
нисбатан юқори бўлган амино- гуруҳига ҳужум қилади ва I комплексни 
ҳосил қилади. Реакция вақтида HCl гази ва реакция маҳсулоти ажралиб 
чиқади.
м-Аминофенол 
1,4- 
диоксанда 
эритилиб, 
хлорацетилхлорид 
томчилатиб қуйилгани заҳоти реакцион аралашмада тўқ яшил ранг ҳосил 
бўлади ва реакция давомида бу ранг аста-секин йўқола боради, шунга 
асосланган ҳолда биз реакциянинг дастлабки босқичида оралиқ комплекс 
ҳосил бўлади деган хулосага келдик. 
Реакция механизмини қуйидагича таклиф этиш мумкин: 
OH
NH
2
+ 
C
O
Cl
CH
2
Cl
OH
N C
O
CH
2
Cl
H
H
Cl