O`zbekiston respublikasi oliy va o`rta maxsus ta’lim vazirligi «organik kimyо»

Ma’ruza №14. Karbonil birikmalar
Karbonil birikmalarning tuzilishi, nomlanishi va olinish usullari
Molekulasida >C=O gurush tutgan birikmalarga oksobirikmalar deb aytiladi.
Agar karbonil gurush bitta vodorod va alkil gurush bilan bog’langan bo’lsa al’degidlar, karbonil gurush ikkita radikal bilan bog’langan bo’lsa ketonlar deyiladi.
Karbonil birikmalar sistematik va ratsional nomenklaturalar asosida nomlanadi:


1.Al’degidlar va ketonlarni alkenlarni oksidlash orqali olinadi:
a) Alkenlar CrO₃ bilan sirka kislota eritmasida ta’sirlashadi va qish bog’ uziladi, natijada al’degid va ketonlar hosil bo’ladi. Reaktsiya sharoitida al’degid oksidlanib karbon kislotaga aylanadi:

b) Spirtlarni oksidlash yoki Cu, Pt, Pd ishtirokida degidrogenlash bilan oksobirikmalarni olish mumkin. Birlamchi spirtlarni oksidlab al’degid, ikilamchi spirtlarni oksidlab esa ketonlar olinadi:

2. 
   Geminal’ digalogenalkanlar gidroliz qilinganda sham al’degid va ketonlar hosil bo’ladi:
   

3. 
   Alkinlar simob tuzlari ishtirokida kislotali mushitda suvni biriktiradi (M.G.Kucherov, 1881). Bu reaktsiyada atsetilendan sirka al’degid, boshqa alkinlardan esa ketonlar hosil bo’ladi:
   

Reaktsiyaning Birinchi bosqichida enol hosil bo’ladi va u qayta gurushlanib karbonil birikmaga aylanadi. Atsetilenga suvning birikishi natijasida atsetal’degid hosil bo’ladi:

Nazorat savollari:
1.Quyidagi birikmalarni sistematik nomenklatura bo’yicha nomlang:

2.Asosiy zanjirida 5 ta uglerod atomi bo’lgan ketonlarning tuzilish formulasini yozing.
3.Quyidagi izgarishni qanday reaktsiyalar orqali amalga oshirish mumkin:

4.a).Butanol-2; b) 3-metilbutanol-1 parning oksidlanishinatijasida qanday karbonil birikmalar hosil bo’ladi?
5.Grin’yar reaktsiyasidan foydalanib sirka va propion al’degidlarini sintez qiling.
6.Propion kislotaning kal’tsiyli tuzi piroliz qilinsa, qanday keton hosil bo’ladi?
Adabiyot:

1. 
   O.Ya.Neyland Organicheskaya ximiya. M.: «Visshaya shkola». 1990. S.436-440
   
2. 
   R.Morrison, R.Boyd Organicheskaya ximiya. M.: "Mir" 1974. S. 587-594