Reja: Aminlar. Nomlanishi, turlari, olinishi


(ikkilamchi amin) (ikkilamchi amin) (uchlamchi amin)


Download 494.82 Kb.
bet2/6
Sana08.03.2023
Hajmi494.82 Kb.
#1252316
1   2   3   4   5   6
Bog'liq
Azot saqlovchi organik birikmalar va oqsillar

N –metiletilamin 4-xlor-N-et il-3- nitroanilin N, N-dimetilsiklogeptilamin
(ikkilamchi amin) (ikkilamchi amin) (uchlamchi amin)

Muammo: N –metiletilamin va N, N-dimetilsiklogeptilaminni alkanamin nomlanishini keltiring.
Echim namunasi: N –metiletilamin (oldingi misolda CH3NHCH2CH3 deb keltirilgan) u etanaminni N almashingan hosilasi, ya’ni Nmetiletanamindir.
Muammo: Quyidagi aminni birlamchi, ikkilamchi yoki uchlamchi ekanligini tahlil qiling va IYUPAK nomenklaturasiga muvofiq nomlang.

To’rtta o’rinbosar tutgan azot musbat zaryadlangan bo’ladi va u ammoniy ioni deb nomlanadi. Anionlar unga bog’langan bo’lsa, shu nom bilan aniqlanadi.
1 rasmda metilamin shar – sterjenli modeli azotning bog’larini tartibli trigonal – piramidal bog’langanligini ko’rsatadi. Barqaror tartibli joylashgan konformatsiya shakli keltirilgan. Boshqa

1 rasm
Ammoniy tuzlarida to’rtta alkil

alkilaminlar ham geometriyaga ega.

shunday

guruh azot bilan bog’langan va u to’rtlamchi ammoniy tuzlari deb nomlanadi.
Azotni ajralgan elektron jufti sp3 gibridlangan orbitalni egallaydi. Ushbu ajralgan juft reaksiyalarda aminlarni asosli yoki nukleofillik bo’lishini ta’minlaydi. Ushbu bobda metilamindagi azotni elektron zichligi aniq ko’rsatilgan va potensial qiymati grafik ravishda yoritilgan.
Arilaminlar: Anilinda, alkinaminga o’xshab bog’lar azot atrofida piramidal joylashgan, ammo bu piramida qisman yuzaki. Uglerod – azot bog’larining o’lchovining mos keladigan burchagi bir tekislikda N –N − N burchagi bissektrisani hosil qiladi.
Anilinning tuzilishida azotning xar bir yakka jufti o’ziga xos ikki tur bog’lanishni aks ettiradi. Elektron sp3 gibridlangan orbitalga ega bo’lsa, ρ-orbitalga nisbatan azotga mustahkam bog’langan bo’ladi. Boshqa tomondan esa delokallangan aromatik π-tizimda ρ-orbitalni yaxshi egallaydi. Azotni ρ – orbitali yassi tekislangan bo’lib, benzol xalqasini ρ – orbitalini qisman qoplaydi va sp3 gibridlangan orbitalga nisbatan cho’zilgan π-tizim hosil qiladi.

2 rasm. Anilinni elektrostatik potensial xaritasida azotning (a) notekis va tekis (b) shakli. Notekis shaklda azotning sp3 gibridlangan orbitali bo’linmagan juftini qoplaydi.
Tekis shaklda (b) esa azot sp2 gibridlangan va azotning ρ – orbitali elektron juftlari xalqaning π-tizimi bilan delokallangan. Xalqa va azot(b)da yuqori elektron zichlik bilan qoplangan. Ikkala tuzilish o’ziga xos xususiyatga ega: azot sp3 va sp2 gibridlanish oraliq holatini egallaydi.
Bu ikki qarama-qarshi kuchlar natijasida azot sp3 va sp2 oralig’idagi gibridlangan orbitalga ega bo’ladi.
Aminlarni galoidli birikmalar, nitrobirikmalar, kislota amidlari va nitrillardan olish mumkin. Aromatik aminlarning eng muhim vakili anilin tarixiy mashhur Zinin reaksiyasi bo’yicha olinadi:
C6H5−NO2 + 3(NH4)2S →C6H5−NH2 + 2H2O + 3S + 6NH3 Bu reaksiyaning kashf etilishi azobo’yoq sanoatining rivojlanishiga turtki bo’ldi. N. Zinin dunyoda bo’yoq sanoatining asoschisi hisoblanadi.
Ammiakni alkillab aminlarni olinishi
Galoid alkillar bilan ammiakni nukleofil almashinish reaksiyalari alkil aminlarni eng qulay olinish prinsipi hisoblanadi.
RX + 2NH3 → RNH2 + NH4+ X-


Download 494.82 Kb.

Do'stlaringiz bilan baham:
1   2   3   4   5   6




Ma'lumotlar bazasi mualliflik huquqi bilan himoyalangan ©fayllar.org 2024
ma'muriyatiga murojaat qiling