B. Abidov, О. G‘. Azimov, U. А. Ziyamuhamedova neft-gaz sintezi asoslari

Atsillanish reaksiyalari

Organik brikmalar tarkibida vodorodli karbon kislota qoldig‘i -

atsil R - C =O ga almashinishi atsillash reaksiyasi deb ataladi.

Atsillovchi modda sifatida erkin kislota yoxud uning angidridlari,

xlor angidridlari, murakkab efirlari kabi hosilalari xizmat qiladi. Bu
moddalarning atsillash qobiliyati pasayish tartibida quyidagi qatorga
joylash mumkin:


OH

+ 3 Br

2 - 3HBr

147
,о о уО

R R-С R-C-0-C-0 R-О
OR ОН О о ^

Spirtlar, fenollar, aminiar va boshqa tarkibida harakatchan vo- dorod atomi mavjud bo‘lgan organik moddalar atsillanish reak- siyalariga aktiv suratda kirishadi.

Spirtlar bilan kislotalar o‘zaro ta’sirlashib, murakkab efirlar hosil qilinadigan reaksiyalar etirifikatsiya reaksiyalari deb ataladi.


P

R + HOR’ OH


etirifikatsiya

<

gidroliz


О

R-с HOH OR'

Bu reaksiyalarning tezligi kislota va spirt tabiatiga bog‘liq. Aromatik kislotalar alifatik kislotalarga qaraganda qiyinlik bilan etifikatsiyaga uchraydi. Birlamchi spirtlar ishtirokidagi etirifikatsiya reaksiyalar yaxshi unum beradi; ikkilamchi spirtlar etirifikatsiya reaksiyalarida passivroq ishtirok etadi, uchlamchi spirtlar nihoyatda katta qiyinchilik bilan bu reaksiyalarga kirishadi.

1. 
   
   Etilatsetat efir
   

Reaksiyalar:

1. Atsetat (sirka kislota) muz ko‘rinishdagi - 30 ml.

   
   

2. Etil spirt (96 % li) - 45 ml.

   
   

3. Sulfat kislota (konsentrlangan) - 15 ml.

   
   

4. Natriy karbonat.

   
   

5. Natriy sulfat (suvsiz tuz) va kalsiy xlorid.

   
   

Asosiy reaksiya:

SH₃ - C +C₂H₅ OH ^H2s°⁴ 22 CH₃ - + H₂°

OH OC₂H₅

Reaksiya quyidagi bosqichlar bilan sodir bo‘ladi: C₂H₅OH + HOSO₃H 22 C₂H₅OSO₃H + H₂O

148

C₂H₅OSO₃H + CH₃ Yonaki reaksiya:

O

C

CH

OH

C

O

H2SO₄

^OC2^H5

C₂H₅OSO₃H + C₂H₅OH

^C2^H5^OC2^H5 + ^H2^SO4

Sig‘imi 100 ml bo‘lgan Byurts kolbasiga 15 ml spirt va ehti- yotlik bilan 15 ml konsentrlangan sulfat kislota solinadi. Kolbani tomchilatma voronka va termometr o‘rnatilgan tiqin bilan bekitiladi (termometrning simobli yumaloq qismi kolbadagi suyuqlikga botib turadigan bo‘lishi kerak). Kolbani uzun sovitgich bilan birlashtirib, kolbadagi suyuqlikni elektr plita ustiga 110-120°C ga qadar qizdiriladi. Qaynoq aralashma ustiga tomchilama voronkadan 30 ml spirt va 30 ml muzsimon sirka kislota asta-sekin solib turiladi. Reaksiya natijasida hosil bo‘lgan murakkab efir qanday tezlik bilan sovitgich orqali yig‘gichga o‘tsa, spirt bilan kislotani kolbaga tomchilatma voronkadan tushirishni ham xuddi ana shunday tezlikda amalga oshirish kerak. Tajriba nihoyasida, distillyat tarkibida reaksiyaga kirishmay qolgan sirka kislotani yo‘qotish maqsadida distillyat ustiga zangori tusli lakmus qog‘oz tashlab qo‘yib, efir ustiga natriy karbonatning to‘yingan eritmasidan lakmus qog‘ozning zangori rangi qizil ranga o‘tishi to‘xtaguncha qo‘shib boriladi. Natriy karbonat eritmasini oz-ozdan qo‘shib borishi kerak, chunki sirka kislota bilan natriy karbonat orasida sodir bo‘ladigan reaksiya natijasida karbonat angidrid hosil bo‘lib, suyuqlik kuchli sur’atda ko‘pirib ketishi mumkin.