I bob. Organik kimyoning tuzilish nazariyasi 1-§. Organik kimyo tarixi. Organik birikmalarning o‘ziga xos xususiyatlari

disaxaridlar deb aytiladi (maltoza, saxaroza). Uglevodlar klassifikatsiyasini
umumiy holda quyidagi sxema tarzida tasvirlash mumkin:
MONOSAXARIDLAR
Monosaxaridlar eng sodda uglevodlar hisoblanadi. Ularning umumiy nomini
molekulasidagi uglerod atomlar sonini lotincha nomiga «oza» qo‘shimchasi
qo‘shib o‘qish bilan hosil qilish mumkin. Masalan. C3H6O3-trioza; C4H8O4-tetroza;
C5H10O5-pentoza; C6H12O6-geksoza; C7H14O7-geptoza.
Monosaxaridlar xossalarini geksozalar misolida o‘rganamiz. Ulardan
glukoza eng katta ahamiyatga ega.
Tabiatda tarqalishi. Glukoza sof holda yashil o‘simliklarning deyarli
hamma a’zolarida uchraydi. Ayniqsa u uzum sharbatida ko‘p, shuning uchun
glukoza ba’zan uzum shakari ham deyiladi. Asal, asosan, glukoza bilan fruktoza
119
aralashmasidir. Odam a’zolarida glukoza muskullarda, qonda va oz miqdorda
butun to‘qimalarda bo‘ladi.
Glukozaning tuzilishi. Nemis olimi E.Fisher glukozaning kimyoviy
xossalarini o‘rganib, uning bir vaqtning o‘zida ham ko‘p atomli spirt, ham
aldegid – aldegidospirtga to‘g‘ri keladigan formulasini taklif etdi. Molekula
formulasi C6H12O6, tuzilish formulasi:
H C
OH
H
C
H
OH
C
OH
C
H
H
OH
C
OH
C
H O
H
Ta’kidlab o‘tish lozimki, glukoza yuqorida keltirilgan asiklik formaga ega
bo‘lishi bilan bir qatorda, siklik ko‘rinishi ham mavjudligi bir qator reaksiyalar
bilan tasdiqlanadi. Bunda glukoza molekulasidagi uglerod atomlarining
bog‘lar atrofida aylanishi natijasida egik shaklga keladi va beshinchi uglerod
atomidagi gidroksil guruh aldegid guruhi bilan bog‘lanadi. Aldegid guruhdagi
π-bog‘ gidroksil guruh ta’sirida uziladi.
Bunda bo‘shagan bog‘ga vodorod atomi birikadi va olti a’zoli halqa hosil
bo‘ladi va bu halqada aldegid guruhi bo‘lmaydi. Suvdagi eritmada glukoza
molekulasining har ikkala formasi – aldegid va siklik formalari bo‘lib, ular
o‘rtasida kimyoviy muvozanat qaror topishi isbotlangan :
5
4
3 2
1
C C
C OH
C C
H OH
OH
OH
H
H
OH
H
CH2 OH
O
6
5
4
3 2
1
C C
C O
C C
OH
H H
OH
OH
H
H
OH
H
CH2 OH
6
Glukoza molekulalarining halqali formasi turli xil fazoviy tuzilishga ega
bo‘lishi mumkin :
a)glukozaning α-formasi- birinchi va ikkinchi uglerod atomlaridagi gidroksil
guruhlar halqaning bir tomonida joylashadi;
120
b) glukozaning β-formasi birinchi va ikkinchi uglerod atomlaridagi gidroksil
guruhlar halqaning turli tomonlarida joylashadi.
5
4
3 2
1
C C
C O
C C
OH
H H
OH
OH
H
H
OH
H
CH2 OH
6 6
C C
C O
C C
H
H OH
OH
OH
H
H
OH
H
CH2 OH
1
3 2
4
5
Glukozaning α-shakli Glukozaning β-shakli
Olinishi.
1. A.M.Butlerov eng oddiy uglevodlarni kalsiy gidroksid ishtirokida
formalindan sintez qilgan:
6H C
O
H
C6H12O6
Ca(OH)2
2. Uglevodlar o‘simliklarda quyosh energiyasi ta’sirida va xlorofill pigmenti
ishtirokida karbonat angidriddan hosil bo‘ladi, bu reaksiyani fotosintez jarayoni
deb ataladi:
6CO2 + 6H2O C6H12O6 + 6O2
3. Saxarozaning gidrolizi natijasida glukoza va fruktoza hosil bo‘ladi.
C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6
4. Maltozaninng gidrolizi natijasida saxarozadan farqli ravishda ikki
molekula glukoza hosil bo‘ladi.
C12H22O11 + H2O 2C6H12O6