I. B. Isabayev, F. U. Suvanova, Q. H. Majidov

4.1. YOG’LARNI QAYTA ETERIFIKATSIYALASH.
MOLEKULYAR VA MOLEKULALARARO QAYTA 
ETERIFIKATSIYALASH. 
Ikkita yoki undan ortiq turli murakkab efirlar (jumladan, yog’lar) 
molekulalarining ta’sirlashuvi natijasida ulardagi atsillar almashinuviga qayta 
eterifikatsiyalanish (pereeterifikatsiya) deb aytiladi. Katalizatorlar (natriy metilat, 
natriy etilat, natriy gidroksid, kal’tsiy oksidi, fermentlar) usbu jarayonni 
tezlashtiradi. 
Yuqorida ta’kidlab o’tilganidek, qayta eterifikatsiyalanish natijasida 
yog`larning glitseridli tarkibi o`zgaradi va demak, fizik-kimyoviy xossalari ham 
o`zgaradi. 
Atsillar almashinuvi glitseridlar molekulalari orasida (molekulalararo qayta 
eterifikatsiyalanish) va bir molekulaning o`zida (molekulyar) sodir bo`lishi 
mumkin. 
Har xil bir atomli spirtlarning murakkab efirlari orasidagi qayta 
eterifikatsiyalanishni quyidagicha umumiy sxema bilan tasvirlash mumkin: 
R
1
COOR
2
+ R
3
COOR
4
= R
1
COOR
4
+ R
3
COOR
2 

---

226 
Ko`p atomli spirt (glitserin) va bir atomli spirt (metanol) murakkab efirlari 
orasidagi qayta eterifikatsiyalanishni quyidagicha tasvirlash mumkin: 
Shuningdek har xil tartibli triglitseridlar orasidagi qayta eterifikatsiyalanish: 
R
OCO
CH
R
HOCO
C
OCOR
H
C
OCOR
CH
HOCOR
C
OCOR
H
C
R
OCO
CH
R
HOCO
C
R
OCO
H
C
OCOR
CH
HOCOR
C
OCOR
H
C









2
|
2
|
2
|
2
|
2
|
2
|
2
|
2
|
Molekulyar qayta eterifikatsiyalanishga quyidagi misollarni keltirish mumkin: 
Ko`rinib turibdiki qayta eterifikatsiyalashda glitseridlardagi yog` kislotalari 
tarkibi o`zgarmaydi, balki ularning (sn-1; sn-2; sn-3 holatlardagi) joylashuv tartibi 
o`zgaradi. 
Katalizatorlarsiz qayta eterifikatsiyalanish sezilarli tezlikda 250 
0
C dan yuqori 
haroratlardagina amalga oshishi mumkin. Lekin bunda glitseridlar termik 
parchalanishga ham uchrashi mumkin. 
Ba`zi metallar, masalan, rux, qalay, va ularning sovunlari katalizator sifatida 
qo`llanilganda qayta eterifikatsiyalanish 210–230
0
C da ham katta tezlikda amalga 
osha boshlaydi. Ammo ishqoriy metallarning alkogolyatlari (0,1-0,25% miqdorida) 
bu reaktsiya tezligiga juda kuchli ta`sir ko`rsatishi aniqlangan. Ba`zi hollarda 

---

227 
bunday katalizatorlarni qo`llab, qayta eterifikatsiyalanish eritmalarda olib borilsa, 
bu jarayon hatto 0
0
C da ham katta tezlikda amalga oshishi mumkin. 
Qayta 
eterifikatsiyalanish 
jarayoni 
yog`larning 
sifatini 
o`zgartirish 
(suyuqlanish harorati, qotish harorati, plastik xususiyatlari) uchun katta 
imkoniyatlar yaratib beradi. 
Yog`larning yog` kislotalari tarkibi juda muhim ahamiyatga ega, ammo 
yog`lardagi glitseridlar tarkibi va tuzilishi ham ularning xossalariga katta ta`sir 
ko`rsatadi. Lekin glitseridlar tarkibi haqida to`la ma`lumotga ega bo`lish amalda 
juda murakkab tajribalar o`tkazishni va ko`p vaqtni talab qiladi. Masalan, 
triglitseridlarni eterifikatsiyalashda yog` massasida 
n
turdagi yog` kislotalari 
ishtirok etayotgan bo`lsa, hosil bo`ladigan triglitseridlar soni (ehtimolligi) 
pozitsion izomerlarni hisobga olgan holda quyidagicha bo`lishi mumkin: 
N = (n
3
 + n
2
) / 2 
Masalan, yog` tarkibida 5 ta yog` kislotasi bo`lsa, 75 turdagi strukturasi va 
tarkibi bilan farq qiladigan triglitseridlar hosil bo`lishi mumkin. 
Shuning uchun ba`zan glitseridlardagi to`yingan va to`yinmagan yog` 
kislotalari tarkibi va stereospetsifik tuzilishini aniqlash osonroq va kifoya bo`lib 
qoladi. 
Yog`lardagi to`rt guruhdagi glitseridlarni aniqlashga imkon beruvchi tajriba 
usullari 
mavjud. 
Bular 
trito`yingan, 
dito`yingan–monoto`yinmagan, 
monoto`yingan–dito`yinmagan va trito`yinmagan glitseridlardir. 
Birinchi navbatda yog`larda to`yingan va to`yinmagan atsillarning 
taqsimlanish tartibi katta ahamiyatga ega. Taqsimlanish tartibi 2 xil bo`lishi 
mumkin:
1) taqsimlanish ehtimolligi qonuniga asosan statistik (to’satdan) taqsimlanish;
2) teng (bir tekis) taqsimlanish.
Statistik taqsimlanish glitserinning ekvivalent miqdoridagi yog` kislotalari 
bilan eterifikatsiyalanishi bilan triglitseridlar hosil bo`lishida kuzatiladi. Bunday 
taqsimlanishda triglitseridlardagi to`yingan (P) va to`yinmagan (H) yog` kislotalari 
tarkibi quyidagi formula asosida hisoblanishi mumkin: 

---

228