I. B. Isabayev, F. U. Suvanova, Q. H. Majidov


Atsiglitserinlarni sintez qilish usullari


Download 3.76 Mb.
Pdf ko'rish
bet120/159
Sana14.09.2023
Hajmi3.76 Mb.
#1678150
1   ...   116   117   118   119   120   121   122   123   ...   159
Bog'liq
I. B. Isabayev, F. U. Suvanova, Q. H. Majidov

3.4.2.3. Atsiglitserinlarni sintez qilish usullari 
Glitseringa yog` kislotalari ta`sir ettirib eterifikatsiyalash usuli bilan yoki unga 
ma`lum kislotalarning angidridlari, galogenangidridlari ta`sir ettirib bir xil kislotali 
triatsiglitserinlarni sintez qilib olish mumkinligi haqida yuqorida so`z yuritilgan 
edi.
Amalda har xil kislotali di-, tri-, monoatsilglitserinlar hamda atsillari ma`lum 
tartibda joylashgan bir xil kislotali diatsiglitserinlar olish muammosi juda 
murakkabdir. Ma`lum tuzilishdagi individual har xil kislotali triatsilglitserinlar 
olishga reaktsiyaning oraliq mahsulotlari sifatida hosil bo`ladigan to`liqsiz 
atsilglitserinlarning atsillari migratsiyasi, to`liqsiz atsilglitserinlar disproportsiyasi 
va triatsilglitserinlarning molekulyar va molekulalararo qayta eterifikatsiyalanishi 
sezilarli darajada xalaqit beradi. Shu sababli ma`lum tuzilishdagi va tarkibdagi 
atsilglitserinlarni sintez qilish uchun shunday maxsus usullar qo`llaniladiki, bunda 
kerakli individual birikmalar olishga to`sqinlik qiladigan faktorlar yo bartaraf 
etiladi, yoki juda sekinlashtiriladi. Bular Fisher-Bergman-Beruind usuli, tritil usuli, 
xlorangidridlar ta`sirida 1-monoatsilglitserinlarni atsillantirish usuli va h.k.lar. Bu 
va boshqa maxsus usullarning batafsil tavsifi maxsus adabiyotlarda keltirilgan.
Quyida esa biz reaktsiyalarning faqat printsipial sxemalarini ko`rib 
chiqamiz. Qulaylik uchun bu reaktsiyalar natijasida hosil bo`ladigan suv, 
galogenvodorodlar va boshqa mahsulotlar sxemalarda tushirib qoldiriladi 
(ko`rsatilmaydi). 
Yuqorida ta`kidlab o`tilganidek yog` kislotasini monoatsilglitserinlar olish 
uchun nazariy jihatdan zarur glitserin bilan to`g`ridan-to`g`ri eterifikatsiyalashda 
monoatsilglitserinlar bilan birgalikda birmuncha di- va triatsilglitseninlar hamda 
glitserin hosil bo`ladi. Glitserin-1-monoxlorgidrin yog` kislotasining kaliyli, 
natriyli 
va 
kumushli 
tuzi 
bilan 
qizdirilganda 
ham 
faqatgina 
1-


218 
monoatsilglitserinlarning o`zigina emas, balki ularning 2-monoatsilglitserinlar 
bilan aralashmasi hosil bo`ladi.
1-monoatsilglitserinlarning chiqishi ularning Fisher-Bergman-Beruind usuli 
bilan 
olishda 
oshadi. 
Bu 
usul 
bo`yicha 
avvaliga 
atseton-glitserin 
(izopropilidenglitserin) olinadi, so`ngra unga hosil bo`ladigan xlorovodorodni 
biriktirish uchun xinolin (piridin) ishtirokida yog` kislotasining xlorangidridi bilan 
ta`sir etiladi. Hosil bo`lgan mahsulotdan atsetonni ajratib olish uchun katalitik 
ta`sir etuvchi xlorid kislotasining sovuq eritmasi bilan ishlov beriladi. 
Bu usul bilan 1-monoatsilglitserinlarni molekulasida 12 ta va undan ortiq 
uglerod atomi bo`lgan to`yingan yog` kislotlaridan olishda juda yaxshi natijalarga 
erishiladi.
Tritil usuli bilan sintez qilinganda 1-monoatsilglitserinlar chiqishi ortadi. Bu 
usul glitserinning 1-gidroksil guruhi vodorodi o`urniga trifenilmetanxlorid 
(C
6
N
5
)
3
CCl ning tritil guruhini kiritishga asoslangan. Bunda glitserindan 1,3-
ditritilglitserin hosil bo`ladi. Unga xinolin ishtirokida yog` kislotasining 
xlorangidridi ta`sir ettirib glitserinning 2-gidroksil guruhi vodorodi o`rniga kerakli 
atsil kiritiladi. Hosil bo`lgan ditritil hosilasi sirka kislotasidagi bromvodorod bilan 
ishlov berilib, 2-monoatsilglitserin hosil qilinadi. U ham o`z navbatida tezda 1-
monoatsilglitseringa aylanadi: 

























Download 3.76 Mb.

Do'stlaringiz bilan baham:
1   ...   116   117   118   119   120   121   122   123   ...   159




Ma'lumotlar bazasi mualliflik huquqi bilan himoyalangan ©fayllar.org 2024
ma'muriyatiga murojaat qiling