I. B. Isabayev, F. U. Suvanova, Q. H. Majidov
Yog’ kislotalari efirlarining hosil bo’lishi
Download 3.76 Mb. Pdf ko'rish
|
I. B. Isabayev, F. U. Suvanova, Q. H. Majidov
2.5.2.2. Yog’ kislotalari efirlarining hosil bo’lishi
Yog’ kislotalari efirlarining hosil bo’lishini umumiy ko’rinishda quyidagicha tasvirlash mumkin: Eterifikatsiya reaktsiyasi muvozanatlidir. O'rnatilgan muvozanatning holati kislotalar va spirtlarning individual xususiyatlariga va ularning nisbiy miqdorlariga bog'liq. Eterifikatsiya darajasi ma'lum darajada ushbu reaktsiyaning tezlatgichlari bo'lgan vodorod ionlari kontsentratsiyasiga mutanosibdir (proportsionaldir). 137 Yog’ kislotalari efirlarining bosqichma-bosqich hosil bo’lishini quyidagicha tasvirlash mumkin: Eterifikatsiya reaktsiyasi nukleofil almashinuv mexanizmi bo'yicha amalga oshadi. Nukleofil reagent - bu spirt, ajratib chiqariladigan guruh esa suvdir. Dastlab, karbonil guruhining kislorodini protonlash karbonilning uglerod atomi bo'yicha musbat zaryadga ega bo’lgan oniy kationining hosil bo'lishi sodir bo'ladi (I); so’ngra unga nukleofil - spirt birikib kompleks hosil qiladi (II), bu kompleks parchalanib, suv va murakkab efir kationi hosil bo’ladi (III), bu kation esa o’z navbatida protonini ajratib chiqarib murakkab efir molekulasini hosil qiladi. Yuqorida keltirilgan reaktsiya mexanizmidan kelib chiqadiki, alken kislotalari bilan eterifikatsiya alkan kislotalari bilan bo’ladiganidan ko’ra sekinroq kechadi. Bu alken zanjirining katta musbat induksion ta'siri (+1) bilan izohlanadi. Bundan tashqari, karboksil guruhiga qo'shbog’lar qanchalik yaqin bo'lsa, indüksiyon ta'sir ham shunchalik kuchayadi va reaktsiya tezligi sekinlashadi. Shuningdek, alkan zanjirining ijobiy ta'siri kislotaning molekulyar og'irligi ortishi bilan eterifikatsiya tezligining pasayishi orqali izohlanadi. Yog' kislotalarining efirlari spirtlarning angidridlar yoki kislota xlorangidridlari bilan o'zaro ta'siri natijasida olinishi mumkin. 138 Yog 'kislotalarining metilli va etilli efirlari qaynash harorati kislotalarning o'zlarinikiga nisbatan pastdir. Erkin kislotalardan farqli o'laroq, ularning efirlari azeotroplarni hosil qilmasdan qaynaydi. Shuning uchun yog' kislotalarining aralashmalarini ajratish uchun odatda ularning metilli efirlarini fraktsion distillash qo’llaniladi. Bunda yuqori molekulyar yog 'kislotalari mavjud bo’lsa agar distillash vakuumda o'tkaziladi. Natriy metallining yog 'kislotalari efirlariga ta'siri natijasida ular quyidagi sxema bo'yicha spirtlarning ikkita tegishli alkogolyatini hosil qiladi: Reaktsiya efirni aksariyat hollarda metil yoki etil spirtlari bilan qizdirish orqali amalga oshadi. Reaktsiya tugagandan so'ng hosil bo'lgan alkogolyatlarning parchalanishi uchun suv bilan ishlov beriladi: RCH 2 ONa + R 1 ONa + 2H 2 O → RCH 2 OH + R 1 OH +2NaOH Usulning qiziq tomoni shundaki, qo’shbog’lar vodorod bilan to'yinmaydi va to'yinmagan kislotalarning efirlaridan tegishli to'yinmagan yog' spirtlari olinadi. Download 3.76 Mb. Do'stlaringiz bilan baham: |
Ma'lumotlar bazasi mualliflik huquqi bilan himoyalangan ©fayllar.org 2024
ma'muriyatiga murojaat qiling
ma'muriyatiga murojaat qiling