Molekulasida efir guruxi saqlovchi biologik faol moddalar

Fizik xossalari.Alifatik kislotalar va to’yingan spirtlarning murakkab efirlarining eng oddiylari suvdan yengil,uchuvchan suyuqlik bo’lib, ko’pincha, ulardan xushbo’y meva xidi keladi. Efirlarning ba’zilari suda qisman eriydi, spirt vaefirlarda esa yaxshi eriydi. Murakkab efirlarning qaynash va suyuqlanish temperaturasiga nisbatan past bo’ladi.
Kimyoviy xossalari.Nukleofil o‘rin olish reaksiyalari. Murakkab efirlar nukleofil reagentlar bilan tasirlashib tegishli karbon kislota yoki ushbu kislotaning har xil funksional hosilalariga aylanadi.



Suv (gidroliz), spirtlar (alkogoliz yoki qayta eterifikatsiya), ammiak va aminlar (ammonoliz), gidrazinlar (gidrazinoliz) bilan boradigan reaksiyalar ko‘proq o‘rganilgan.
Murakkab efirlarni ishqorlar bilan o‘zoro tasiri natijasida karbon kislotaning tuz hosil bo‘ladi, yani murakkab efirning gidrolizi (sovunlanish) sodir bo‘ladi.

Tegishli spirtdagi eritmalarda alkoksidlar bilan reksiyasi natijasida alkil guruhlarning almashinishi-qayta eterifikatsiya reaksiyasi ketadi. Reaksiya qaytardir:

Kuchsiz nukleofillar - suv va spirtlar bilan boradigan reaksiyalar kislotalar ishtirokida boradi. Kislota murakkab efir molekulasini aktivlaydi.

Suv ishtirokida gidroliz ketadi va karbon kislota chiqadi. Spirtli aralashmada qayta eterifikatsiya sodir bo‘ladi.
Murakkab efirlar alkillovchi reagent sifatida. Ayrim hollarda murakkab efirlar nukleofil reagentni alkillaydi. Bu uchlamchi aminlar bilan boradigan reaksiyalar uchun xarakterlidir.

Atsil qoldiqning elektronoakseptor xossasi (tegishli karbon kislotaning kislota konstantasi) ortishi bilan murakkab efirning alkillovchi qobiliyati ortadi.

α-Vodorod atomi ishtirokidagi reaksiyalar. Karbon kislotalarning α-vodorod atomi tutuvchi murakkab efirlari kuchli asoslar bilan karbonil birikmalar kabi tasirlashib karbanion hosil qiladi.
Karbanionning xosil bo‘lishi murakkab efirning ikkinchi molekulasi bilan kondensatsiyaga sabab bo‘ladi. Masalan, murakkab efirlar natriy metali yoki natriy alkoksid ishtirokida -ketokarbon kislota efirining tuzi xosil bo‘ladi. Bu reaksiya murakkab efir kondensatsiyasi yoki Klyayzen kondensatsiyasi deyiladi.






Reaksion aralashmaga kislota qo‘shilsa -ketokarbon kislotalarning efirlari hosil bo‘ladi.
Atsiloin kondensatsiyasi. Murakkab efirlar mayda dispersli natriy ishtirokida inert muhitda o‘ziga xos reaksiyaga kirishadi va -gidroksiketonlar (atsiloinlar) hosil qiladi. Reaksiya anion-radikal hosil bo‘lishi va ularning dimerlanishi bilan boradi:

Oraliq mahsulot sifatida α-diketonlar hosil bo‘ladi, keyin ular natriy metalli ta’sirida atsiloinlarga aylanadi.

Reaksiya katta siklli birikmalar olishda muhim ahamiyatga ega:



Murakkab efirlarning muxim xossalaridan biri ularning kislota yoki ishqorlar ishtirokida gidrolizlanishidir. Gidrolizlanish natijasida dastlabki kislota va spirt xosil bo’ladi:

Gidroliz kislotali katalizatorlar ishtirokida tezlashadi. Ishqorlar murakkab efirlarning gidrolizini tezlashtirish bilan bir qatorda ularning o’zi xam reaksiyaga kirishadi, natijada tuz va spirt xosil bo’ladi:

Demak, murakkab efirlar ishqorlar ishtirokida gidrolizlanganda reaksiya faqatgina bir yo’nalishda boradi.
Murakkab efirlar alkogoliz protsessiga uchraydi, ya’ni spirtlar bilan birga qizdirilganda efirdagi spirt qoldig’i yangi spirt radikali bilan o’rin almashadi, ya’ni qayta efirlanadi ( pereetirifikatsiyalanadi ).

Alkogoliz protsessi xam katalizatorlarsiz ( kislota yoki ishqorlar ) ishtirokida tezlashadi.
Murakkab efirlar ammiak ta’sirida kislota amidlariga aylanadi.Bu protsess murakkab efirlarning ammonolizalanish deyiladi.

Murakkab efirlar magniy-organik birikmalar bilan reaksiyaga kirishib ketonlar xosil qiladi:

Reaksiyaga kirishayotgan magniy-organik birikmalarning miqdori efirga qaraganda ko’proq bo’lsa, uning irtiqchasi xosil bo’lgan ketonlar bilan reaksiyaga kirishib uchlamchi spirtlar xosil qiladi:

Murakkab efirlar Reney katalizatori ishtirokida vodorod bilan qaytarilganda ikkita spirt xosil bo’ladi. Spirtlardan birida uglerod atomi soni dastlabki kislotadagiga, ikkinchisida esa dastlabki spirtdagiga teng bo’ladi: